Date published: 2025-9-6

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Jasplakinolide (CAS 102396-24-7)

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Nomi alternativi:
Jasplakinolide also known as Jaspamide; (3S,6R,9R,13S,15R,16E,19S)-3,5,13,15,17,19-Hexamethyl-6-[(2-bromo-1H-indole-3-yl)methyl]-9-(4-hydroxyphenyl)-12-oxa-2,5,8-triazacyclononadeca-16-ene-1,4,7,11-tetraone; cyclo[(3R)-3-(4-hydroxyphenyl)-β-alanyl-8S-hydroxy-2S,4E,6R-trimethyl-4-nonenoyl-L-alanyl-2-bromo-N-methyl-D-tryptophyl]
Applicazione:
Jasplakinolide è un composto permeabile alle cellule che stabilizza i filamenti di actina preformati e ne inibisce il disassemblaggio
Numero CAS:
102396-24-7
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
709.67
Formula molecolare:
C36H45BrN4O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il jasplakinolide è un peptide macrociclico naturale che induce la polimerizzazione dell'actina in filamenti (F-actina). È stato dimostrato che la jasplakinolide si lega alla F-actina in modo competitivo con la falloidina (sc-202763), uno stabilizzatore irreversibile della F-actina, per stabilizzare i filamenti e promuovere l'assemblaggio filamentoso dell'actina. I filamenti di actina costituiscono la base strutturale del citoscheletro e la regolazione nativa della polimerizzazione/depolimerizzazione dell'actina è fondamentale per i processi meccanici della cellula. La jasplakinolide produce effetti antiproliferativi e citotossici, attribuiti alla prevenzione della depolimerizzazione della F-actina e all'iperpolimerizzazione indotta dell'actina monomerica. È stato dimostrato che la jasplakinolide potenzia il segnale apoptotico dell'interleuchina-2 nelle cellule T CTLL-20 interleuchina-2-dipendenti, suggerendo una partecipazione del citoscheletro di actina nella trasduzione dei segnali proliferativi alle cellule. Il jasplakinolide previene l'attivazione dell'ingresso di Ca2+ mediato dal magazzino nelle piastrine umane, anche attraverso il suo effetto sul citoscheletro di actina.


Jasplakinolide (CAS 102396-24-7) Referenze

  1. L'agente antiproliferativo jasplakinolide riorganizza il citoscheletro di actina delle cellule vegetali.  |  Sawitzky, H., et al. 1999. Eur J Cell Biol. 78: 424-33. PMID: 10430024
  2. Ruolo del disassemblaggio dei filamenti di actina nella protrusione del lamellipodio nelle cellule mobili, rivelato dal farmaco jasplakinolide.  |  Cramer, LP. 1999. Curr Biol. 9: 1095-105. PMID: 10531004
  3. Effetti del jasplakinolide sulla cinetica della polimerizzazione dell'actina. Una spiegazione per alcune osservazioni in vivo.  |  Bubb, MR., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 5163-70. PMID: 10671562
  4. Un ruolo del citoscheletro di actina nell'avvio e nel mantenimento dell'ingresso di calcio mediato dal magazzino nelle piastrine umane. Prove di accoppiamento conformazionale.  |  Rosado, JA., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 7527-33. PMID: 10713057
  5. Screening in vitro di estratti grezzi e metaboliti puri ottenuti da invertebrati marini per il trattamento del cancro al seno.  |  Stingl, J., et al. 1992. Cancer Chemother Pharmacol. 30: 401-6. PMID: 1505079
  6. Un semplice modello per la stabilizzazione cooperativa dei filamenti di actina da parte di falloidina e jasplakinolide.  |  Visegrády, B., et al. 2005. FEBS Lett. 579: 6-10. PMID: 15620683
  7. Dinamica di un aggresoma di F-actina generato dalla tossina stabilizzante l'actina jasplakinolide.  |  Lázaro-Diéguez, F., et al. 2008. J Cell Sci. 121: 1415-25. PMID: 18398002
  8. Nuova classe di agenti antimicotici: jasplakinolide, un ciclodepsipeptide della spugna marina Jaspis.  |  Scott, VR., et al. 1988. Antimicrob Agents Chemother. 32: 1154-7. PMID: 3190203
  9. Modulazione della crescita e differenziazione delle cellule di leucemia mieloide acuta da parte della jaspamide.  |  Fabian, I., et al. 1995. Exp Hematol. 23: 583-7. PMID: 7601248
  10. Inibizione della crescita di cellule di carcinoma prostatico in vitro con interruzione del citoscheletro di actina.  |  Senderowicz, AM., et al. 1995. J Natl Cancer Inst. 87: 46-51. PMID: 7666463
  11. Il jasplakinolide, un prodotto naturale citotossico, induce la polimerizzazione dell'actina e inibisce competitivamente il legame della falloidina alla F-actina.  |  Bubb, MR., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 14869-71. PMID: 8195116
  12. Jasplakinolide: interazione con radiazioni e ipertermia nel carcinoma prostatico umano e nel carcinoma polmonare di Lewis.  |  Takeuchi, H., et al. 1998. Cancer Chemother Pharmacol. 42: 491-6. PMID: 9788576
  13. La stabilizzazione dell'actina mediante jasplakinolide aumenta l'apoptosi indotta dalla privazione di citochine.  |  Posey, SC. and Bierer, BE. 1999. J Biol Chem. 274: 4259-65. PMID: 9933626

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Jasplakinolide, 50 µg

sc-202191
50 µg
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Jasplakinolide, 100 µg

sc-202191A
100 µg
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