Date published: 2025-9-7

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Isosilybin A (CAS 142796-21-2)

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Nomi alternativi:
(2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-[(2R,3R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-yl]-4-chromanone
Numero CAS:
142796-21-2
Peso molecolare:
482.44
Formula molecolare:
C25H22O10
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

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L'isosilibina A è un flavonolignano e uno dei componenti disponibili nella silimarina, isolata dalla pianta del cardo mariano (Silybum marianum). Ha proprietà epatoprotettive, antiossidanti, antitumorali e antinfiammatorie. Inibisce la perossidazione lipidica nei microsomi epatici di ratto (IC50 = 32 μM) e riduce la produzione di malondialdeide (MDA) indotta da ADP/Fe3+ e il rilascio di lattato deidrogenasi (LDH) negli epatociti di ratto. L'isosililbina A inibisce la produzione di specie reattive dell'ossigeno (ROS), il rilascio di MDA e LDH e la riduzione della capacità antiossidante totale indotta dall'amiloide-β (25-35) (Aβ25-35) nelle cellule dell'ippocampo HT-22. Inoltre, aumenta la proteina e l'RNA dell'amiloide-β (25-35). Inoltre, aumenta l'espressione della proteina e dell'mRNA dell'eme ossigenasi-1 (HO-1), della glutatione S-transferasi (GST) e delle aldo-cheto-reduttasi (AKCR) 1C1 e AKCR1C2 in cellule HT-22. L'isosililbina A riduce il volume del tumore e aumenta l'apoptosi delle cellule tumorali. Inoltre, riduce l'espressione dei marcatori dell'angiogenesi tumorale CD31, nestina, VEGF, VEGFR1, VEGFR2, fosfo-Akt e HIF-1α nel tessuto tumorale senza ridurre il numero di vasi sanguigni nel tessuto epatico, polmonare e renale non canceroso dei topi portatori di tumore DU145.


Isosilybin A (CAS 142796-21-2) Referenze

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  2. Separazione e caratterizzazione di silibina, isosilibina, silidianina e silicristina in un estratto di cardo mariano mediante cromatografia liquida-elettrospray e spettrometria di massa tandem.  |  Lee, JI., et al. 2006. J Chromatogr A. 1116: 57-68. PMID: 16631762
  3. L'isosililbina A induce l'apoptosi nelle cellule di cancro alla prostata umano attraverso la segnalazione di Akt, NF-κB e del recettore degli androgeni.  |  Deep, G., et al. 2010. Mol Carcinog. 49: 902-12. PMID: 20721970
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  8. I costituenti della silimarina aumentano l'espressione di ABCA1 nei macrofagi THP-1.  |  Wang, L., et al. 2015. Molecules. 21: E55. PMID: 26729088
  9. L'effetto del cardo mariano (Silybum marianum) e dei suoi principali flavonolignani sull'attività enzimatica del CYP2C8 nei microsomi epatici umani.  |  Albassam, AA., et al. 2017. Chem Biol Interact. 271: 24-29. PMID: 28457856
  10. Metabolismo dei flavonolignani negli epatociti umani.  |  Vrba, J., et al. 2018. J Pharm Biomed Anal. 152: 94-101. PMID: 29414024
  11. Effetti immunomodulatori di due isomeri di silimarina in un modello murino Balb/c di asma allergico.  |  Nasab, EM., et al. 2020. Allergol Immunopathol (Madr). 48: 646-653. PMID: 32284261
  12. Ricapitolazione delle prove di applicazione fitochimica, farmacocinetica e biomedica della silibina.  |  Islam, A., et al. 2021. Drug Res (Stuttg). 71: 489-503. PMID: 34318464
  13. Sviluppo di un metodo di elettroforesi capillare per la separazione dei flavonolignani nel complesso della silimarina.  |  Riasová, P., et al. 2022. Electrophoresis. 43: 930-938. PMID: 34751959

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Isosilybin A, 5 mg

sc-506052
5 mg
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