Isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 114967-51-0)

L'isopropile 2,3,4,6-tetra-O-benzil-β-D-glucopiranoside è un glucopiranoside protetto da benzile, ampiamente utilizzato nella chimica sintetica dei carboidrati. Questo composto è prezioso per il suo ruolo nella costruzione di oligosaccaridi e glicoconiugati complessi. I gruppi di protezione benzilici sulle funzionalità idrossiliche ne aumentano la stabilità e la solubilità, rendendolo adatto a varie reazioni di glicosilazione. Nella ricerca, l'isopropile 2,3,4,6-tetra-O-benzil-β-D-glucopiranoside viene impiegato per studiare i meccanismi della glicosilazione, concentrandosi sulla formazione di legami glicosidici in diverse condizioni catalitiche. Il gruppo isopropilico facilita la deprotezione selettiva, consentendo l'assemblaggio sequenziale di catene di carboidrati. I ricercatori utilizzano questo composto per studiare la stereoselettività delle reazioni di glicosilazione, fornendo approfondimenti sui fattori che influenzano la selettività α o β. Questo composto è anche fondamentale per sintetizzare glicomimetici e glicani funzionalizzati, essenziali per studiare le interazioni carboidrato-proteina, il riconoscimento della superficie cellulare e i processi di trasduzione del segnale. La sua utilità si estende allo sviluppo di inibitori per gli enzimi di trasformazione dei glicani e all'esplorazione dei ruoli strutturali e funzionali dei residui glucosilici nei sistemi biologici. La versatilità del composto nelle applicazioni sintetiche ne evidenzia l'importanza per il progresso della comprensione della glicoscienza e per la sintesi di strutture glicaniche ben definite per studi strutturali e funzionali.