Date published: 2025-9-8

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(Isopropenyloxy)trimethylsilane (CAS 1833-53-0)

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Nomi alternativi:
2-(Trimethylsiloxy)propene; Acetone enol trimethylsilyl ether; IPOTMS
Applicazione:
(Isopropenyloxy)trimethylsilane è un enol silil etere
Numero CAS:
1833-53-0
Peso molecolare:
130.26
Formula molecolare:
C6H14OSi
Informazioni supplementari:
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Il (isopropenilossi)trimetilsilano è un composto chimico che funziona come agente sililante. Il suo meccanismo d'azione prevede il trasferimento del gruppo isopropenilico a una molecola bersaglio, con conseguente formazione di silil enoli eteri. Questo processo avviene attraverso un attacco nucleofilo all'atomo di silicio da parte dell'atomo di ossigeno della molecola bersaglio, con conseguente formazione di un legame covalente. La reazione con (isopropenilossi)trimetilsilano è una sintesi organica per proteggere i gruppi carbonilici e facilitare le trasformazioni successive. L'(isopropenilossi)trimetilsilano può anche partecipare alla sintesi di vari composti organici fungendo da precursore per l'introduzione del gruppo isopropenile nelle molecole target.


(Isopropenyloxy)trimethylsilane (CAS 1833-53-0) Referenze

  1. Formazione del legame carbonio-zolfo tra un radicale tiilico coordinato al rutenio e metilchetoni.  |  Poturovic, S., et al. 2005. Angew Chem Int Ed Engl. 44: 1883-7. PMID: 15712304
  2. Primo esempio di sintesi altamente stereoselettiva di ciclopropani 1,2,3-trisostituiti tramite ylidi di selenonio chirali.  |  Wang, HY., et al. 2009. Chemistry. 15: 3784-9. PMID: 19229932
  3. Sintesi totale di (+/-)-powelline e (+/-)-buphanidrine.  |  Bogle, KM., et al. 2010. Org Lett. 12: 1252-4. PMID: 20175516
  4. Reinventare la reazione di De Mayo: sintesi di 1,5-diketoni o 1,5-chetoesteri attraverso la cicloaddizione [2+2] a luce visibile di β-diketoni o β-chetoesteri con stirene.  |  Martinez-Haya, R., et al. 2018. Chem Commun (Camb). 54: 11602-11605. PMID: 30264086
  5. Un approccio generale alla marcatura 11C consentito dalla desililazione mediata da fluoruro di organosilani.  |  Qu, W., et al. 2020. Nat Commun. 11: 1736. PMID: 32269227
  6. Addizioni asimmetriche catalitiche di silani enolici a ioni N-acliminio alifatici ciclici generati in situ.  |  Grossmann, O., et al. 2022. Angew Chem Int Ed Engl. 61: e202115036. PMID: 34897932

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

(Isopropenyloxy)trimethylsilane, 1 g

sc-235415
1 g
$74.00