Date published: 2025-11-5

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Isoalantolactone (CAS 470-17-7)

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Nomi alternativi:
8β-Hydroxyeudesma-4(14),11(13)-dien-12-oic Acid γ-Lactone
Numero CAS:
470-17-7
Peso molecolare:
232.32
Formula molecolare:
C15H20O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'isoalantolattone, noto anche come isoelenina, è un lattone sesquiterpenico presente nell'Inula con un'ampia gamma di attività biologiche. Ha dimostrato di avere effetti inibitori sulla proliferazione delle cellule tumorali pancreatiche, in particolare PANC-1, BxPC-3 e HPAC, con valori IC50 rispettivamente di 40, 43 e 48 µM. Inoltre, induce l'apoptosi, provoca l'arresto del ciclo cellulare nella fase S e innesca la produzione di specie reattive dell'ossigeno (ROS) nelle cellule PANC-1. In esperimenti con macrofagi RAW 264. 7 macrofagi, l'isoalantolattone a concentrazioni di 4 e 8 µM ha dimostrato la capacità di ridurre la produzione di ossido nitrico (NO), prostaglandina E2 (PGE2), interleuchina-6 (IL-6) e fattore di necrosi tumorale alfa (TNF-α) indotta dai lipopolisaccaridi (LPS).Da un punto di vista chimico, l'isoalantolattone appartiene alla classe di composti organici chiamati eudesmanolidi, secoeudesmanolidi e derivati. Questi composti sono caratterizzati dalla loro base strutturale sullo scheletro dell'eudesmanolide o del secoeudesmanolide. L'isoalantolattone si trova tipicamente in forma solida ed è considerato praticamente insolubile in acqua, mostrando una relativa neutralità. Nel contesto cellulare, si localizza prevalentemente nella membrana cellulare e nel citoplasma, come previsto dal suo valore logP.


Isoalantolactone (CAS 470-17-7) Referenze

  1. L'isoalantolattone induce l'apoptosi mediata da specie reattive dell'ossigeno nelle cellule di carcinoma pancreatico PANC-1.  |  Khan, M., et al. 2012. Int J Biol Sci. 8: 533-47. PMID: 22532787
  2. L'alantolattone e l'isoalantolattone mirano alle vie dell'apoptosi nel cancro.  |  Rasul, A., et al. 2013. ScientificWorldJournal. 2013: 248532. PMID: 24288468
  3. L'isoalantolattone aumenta la radiosensibilità delle cellule UMSCC-10A attraverso l'inibizione specifica della fosforilazione di Erk1/2.  |  Fan, Y., et al. 2015. PLoS One. 10: e0145790. PMID: 26716456
  4. L'isoalantolattone induce la morte cellulare autofagica nelle cellule di carcinoma ovarico umano SKOV₃ attraverso l'upregolazione di PEA-15.  |  Weng, Z., et al. 2016. Oncol Rep. 35: 833-40. PMID: 26718904
  5. [L'isoalantolattone inibisce la proliferazione delle cellule K562/A02 attraverso una via apoptotica dipendente dalla caspasi].  |  Guan, YH., et al. 2017. Zhongguo Shi Yan Xue Ye Xue Za Zhi. 25: 110-114. PMID: 28245385
  6. L'isoalantolattone inibisce la crescita del carcinoma a cellule squamose dell'esofago attraverso la downregulation del microRNA-21 e la deresponsabilizzazione del PDCD4.  |  Wen, SW., et al. 2018. Dig Dis Sci. 63: 2285-2293. PMID: 29781054
  7. L'isoalantolattone induce l'apoptosi attraverso l'upregolazione del recettore di morte 5, dipendente dalle specie reattive dell'ossigeno, in cellule di cancro esofageo umano.  |  Lu, Z., et al. 2018. Toxicol Appl Pharmacol. 352: 46-58. PMID: 29800641
  8. Gli effetti antiproliferativi dell'isoalantolattone nelle cellule di cancro al fegato umano sono mediati dall'apoptosi caspasi-dipendente, dalla generazione di ROS, dalla soppressione della migrazione e dell'invasione cellulare e dalla via di segnalazione Ras/Raf/MEK.  |  Wu, ZC., et al. 2022. Acta Biochim Pol. 69: 299-304. PMID: 35389600
  9. L'isoalantolattone induce l'arresto del ciclo cellulare, l'apoptosi e l'autofagia nelle cellule del cancro colorettale.  |  Li, J., et al. 2022. Front Pharmacol. 13: 903599. PMID: 35645799
  10. L'isoalantolattone esercita effetti antitumorali sulle cellule di cancro endometriale umano HEC-1-B attraverso l'induzione dell'apoptosi mediata dai ROS e l'inibizione della via di segnalazione MEK/ERK.  |  Hu, F. and Yang, P. 2022. Acta Biochim Pol. 69: 453-458. PMID: 35675539
  11. L'isoalantolattone (IAL) regola la neuroinfiammazione e l'apoptosi neuronale per contenere la patologia del morbo di Parkinson.  |  He, D., et al. 2022. Cells. 11: PMID: 36139502
  12. Progressi della ricerca sugli effetti farmacologici dell'isoalantolattone.  |  Xu, L., et al. 2023. J Pharm Pharmacol. 75: 585-592. PMID: 36940405
  13. L'isoalantolattone media la degradazione della proteina BCR-ABL nelle cellule di CML resistenti all'imatinib attraverso la down-regolazione della survivin.  |  Yin, SS., et al. 2023. Cell Cycle. 1-14. PMID: 37202916

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