Ioxynil (CAS 1689-83-4)

Lo Ioxynil, un erbicida post-emergente, è un mezzo efficace per controllare selettivamente le infestanti a foglia larga nei cereali e nelle colture erbacee. Per combattere le infestanti resistenti agli ormoni, può essere utilizzato in combinazione con gli erbicidi fenossi. Questo composto, noto come nitrile con un gruppo idrossi in posizione 4 e gruppi iodo in posizione 3 e 5 del benzonitrile, vanta una serie di ruoli diversi, tra cui la funzione di xenobiotico, contaminante ambientale ed erbicida. La sua potente attività come nitrile e iodofenolo lo porta ad agire come disaccoppiatore della fosforilazione ossidativa in piante e animali e come inibitore delle reazioni di foto-riduzione e foto-fosforilazione nei cloroplasti. Inoltre, concentrazioni più elevate di ioxinil inibiscono il trasporto di elettroni nei mitocondri e nei cloroplasti isolati, portando in ultima analisi a una rapida e grave alterazione del bilancio energetico delle cellule vegetali. Ad esempio, gli ipocotili di soia escissi e trattati con alte concentrazioni di ioxinil subiscono una drastica riduzione dei livelli di ATP fino al 90% dopo tre ore di trattamento. Gli studi che esaminano il controllo ormonale dell'attività degli enzimi proteolitici e amilolitici nei semi in germinazione indicano che lo ioxinil può interferire con lo sviluppo o il trasporto degli ormoni citochinici e gibberellinici, oppure ostacolare i processi biosintetici coinvolti nella formazione degli enzimi. Per quanto riguarda il suo meccanismo d'azione, lo ioxinil inibisce la seconda reazione luminosa della fotosintesi. In particolare, ostacola anche l'assorbimento di Ca(2)+ dipendente dall'energia nei mitocondri delle piante (come mais e zucchine) senza interferire con la fosforilazione dell'ADP o la polimerizzazione della tubulina. Una modalità d'azione comune dello ioxinil potrebbe essere l'inibizione della regolazione della concentrazione di Ca(2)+ libero citoplasmatico, con conseguenti vari malfunzionamenti fisiologici.