Date published: 2025-9-11

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Iodomethyl Pivalate (CAS 53064-79-2)

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Nomi alternativi:
2,2-Dimethyl-propanoic Acid Iodomethyl Ester; (Pivaloyloxy)methyl Iodide; 2,2-Dimethylpropionic Acid Iodomethyl Ester; Iodomethyl 2,2-Dimethylpropanoate
Applicazione:
Iodomethyl Pivalate è un reagente utilizzato per l'aggiunta del gruppo pivaloile
Numero CAS:
53064-79-2
Peso molecolare:
242.05
Formula molecolare:
C6H11IO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Lo iodometil pivalato è un reagente chimico ampiamente utilizzato nella sintesi organica, in particolare nella ricerca della chimica sintetica grazie al suo ruolo di versatile agente alchilante. Questo composto è particolarmente utile per l'introduzione del gruppo pivaloyloxymethyl (POM) nelle molecole organiche, un processo fondamentale per la protezione dei gruppi funzionali nelle sintesi organiche complesse. Il suo meccanismo d'azione prevede il trasferimento del gruppo iodometile a una varietà di nucleofili, un passaggio fondamentale nella modifica delle strutture molecolari per aumentare la reattività o per bloccare determinati siti reattivi durante le reazioni chimiche sequenziali. L'utilità dello iodometil pivalato è dimostrata dalla sua applicazione in molteplici percorsi sintetici in cui è necessario un controllo preciso delle condizioni e dei risultati della reazione. I ricercatori sfruttano questo reagente per facilitare le trasformazioni che richiedono la modifica temporanea delle molecole, consentendo così ulteriori manipolazioni chimiche che altrimenti sarebbero ostacolate dalla presenza di gruppi reattivi o sensibili. La natura specifica della sua azione consente la modifica strategica delle molecole in modo controllato, migliorando così la sintesi di composti organici complessi.


Iodomethyl Pivalate (CAS 53064-79-2) Referenze

  1. Ossimetilazione radicale one-pot α, β-duale e β-mono di alchilidenemalonato.  |  Yamada, K., et al. 2012. J Org Chem. 77: 5775-80. PMID: 22667329
  2. Progettazione, sintesi e valutazione di prodromi di ertapenem.  |  Singh, SB., et al. 2013. ACS Med Chem Lett. 4: 715-9. PMID: 24900737
  3. Sintesi e valutazione in vitro di un inibitore peptidomimetico mirato al dominio Src Homology 2 (SH2) di STAT6.  |  Morlacchi, P., et al. 2014. ACS Med Chem Lett. 5: 69-72. PMID: 24900775
  4. Sintesi di prodrogazioni di nucleosidi fosfati e fosfonati.  |  Pradere, U., et al. 2014. Chem Rev. 114: 9154-218. PMID: 25144792
  5. Sintesi e caratterizzazione fisico-chimica delle impurità legate al processo di Olmesartan Medoxomil. Esistono intermedi di 5-(bifenil-2-il)-1-trifenilmetil-tetrazolo nelle sintesi del sartano?  |  Dams, I., et al. 2015. Molecules. 20: 21346-63. PMID: 26633332
  6. Sviluppo razionale di Stafib-2: un inibitore selettivo e nanomolare del fattore di trascrizione STAT5b.  |  Elumalai, N., et al. 2017. Sci Rep. 7: 819. PMID: 28400581
  7. Scoperta di bifosfonati lipofili che colpiscono la parete cellulare batterica e la biosintesi dei chinoni.  |  Malwal, SR., et al. 2019. J Med Chem. 62: 2564-2581. PMID: 30730737
  8. Un inibitore bifenilico di eIF4E mirato a un sito di legame interno consente di progettare degradatori PROTAC permeabili alle cellule.  |  Fischer, PD., et al. 2021. Eur J Med Chem. 219: 113435. PMID: 33892272
  9. Sintesi e valutazione biologica di prodromi e analoghi dell'acido para-aminosalicilico (PAS) attivi per via orale.  |  Hegde, PV., et al. 2022. Eur J Med Chem. 232: 114201. PMID: 35219151
  10. Accesso stereocontrollato ai centri quaternari mediante riduzione/alchilazione di betulla di esteri chirali di acidi salicilici.  |  Kozlowski, RA., et al. 2023. J Org Chem. 88: 6232-6236. PMID: 37040358

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Iodomethyl Pivalate, 100 mg

sc-394090
100 mg
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