Date published: 2025-9-7

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Ilimaquinone (CAS 71678-03-0)

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Nomi alternativi:
3-[(Decahydro-1β,2β,4αβ-trimethyl-5-methylene-1-naphthyl)methyl]-2-hydroxy-5-methoxybenzoquinone;Imaquinone
Applicazione:
Ilimaquinone è un fattore di ADP-ribosilazione (ARF) e un inibitore del β-COP della membrana del Golgi
Numero CAS:
71678-03-0
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
358.47
Formula molecolare:
C22H30O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'ilimaquinone è un metabolita marino naturale che ha dimostrato di avere proprietà antinfiammatorie, antimicrobiche e antimitotiche. L'ilimaquinone è stato descritto anche per bloccare la tossina difterica e la citotossicità della ricina. Studi sulle membrane del Golgi rivelano che l'esposizione all'ilimaquinone provoca la formazione di membrane del Golgi vescicolate e il blocco della via secretoria, che può essere invertito con la rimozione dell'ilimaquinone. Inoltre, è stato dimostrato che l'ilimaquinone blocca l'associazione del fattore di ADP-ribosilazione (ARF) e del beta-COP alla membrana del Golgi e depolarizza i microtubuli citoplasmatici. Ulteriori studi riportano che la vescicolazione delle membrane del Golgi attraverso l'ilimaquinone avviene tramite l'attivazione di proteine G eterotrimeriche. I saggi biochimici degli studi sull'HIV suggeriscono che l'ilimaquinone appartiene a un gruppo di metaboliti marini con attività anti-HIV. Gli studi sull'ilimaquinone suggeriscono che ha la capacità di indurre effetti antiproliferativi attraverso le modifiche del percorso mediate da GADD153.


Ilimaquinone (CAS 71678-03-0) Referenze

  1. Interazioni del (-)-ilimaquinone con gli enzimi di metilazione: implicazioni per la secrezione mediata da vescicole.  |  Radeke, HS., et al. 1999. Chem Biol. 6: 639-47. PMID: 10467129
  2. L'ilimaquinone inibisce la comunicazione gap-junctional prima della frammentazione del Golgi e del blocco del trasporto delle proteine.  |  Cruciani, V., et al. 2003. Exp Cell Res. 287: 130-42. PMID: 12799189
  3. Prodotti naturali con attività anti-HIV da organismi marini.  |  Tziveleka, LA., et al. 2003. Curr Top Med Chem. 3: 1512-35. PMID: 14529524
  4. L'ilimaquinone, un metabolita delle spugne marine, mostra attività antitumorale attraverso la via mediata da GADD153.  |  Lu, PH., et al. 2007. Eur J Pharmacol. 556: 45-54. PMID: 17140562
  5. L'ilimaquinone e l'etilsmenoquinone, metaboliti di spugne marine, sopprimono la proliferazione delle cellule di mieloma multiplo attraverso la down-regolazione del livello di β-catenina.  |  Park, S., et al. 2014. Mar Drugs. 12: 3231-44. PMID: 24879546
  6. L'ilimaquinone induce l'espressione del recettore di morte e sensibilizza le cellule di cancro del colon umano all'apoptosi indotta da TRAIL attraverso l'attivazione delle vie di segnalazione ROS-ERK/p38 MAPK-CHOP.  |  Do, MT., et al. 2014. Food Chem Toxicol. 71: 51-9. PMID: 24930757
  7. Analisi HPLC-MS/MS dell'ilimaquinone e sua applicazione in uno studio farmacocinetico nel ratto.  |  Son, H., et al. 2019. J Pharm Biomed Anal. 166: 291-294. PMID: 30684930
  8. L'ilimaquinone induce apoptosi e autofagia nelle cellule di carcinoma orale a cellule squamose.  |  Lin, CW., et al. 2020. Biomedicines. 8: PMID: 32825464
  9. L'ilimaquinone (metabolita delle spugne marine) induce apoptosi nelle cellule di carcinoma colorettale umano HCT-116 attraverso la via dell'apoptosi mediata dai mitocondri.  |  Surti, M., et al. 2022. Mar Drugs. 20: PMID: 36135771
  10. Vescicolazione indipendente dai microtubuli delle membrane del Golgi e riassemblaggio delle vescicole in pile del Golgi.  |  Veit, B., et al. 1993. J Cell Biol. 122: 1197-206. PMID: 8104190
  11. Vescicolazione completa delle membrane del Golgi e inibizione del trasporto di proteine da parte di un nuovo metabolita delle spugne di mare, l'ilimaquinone.  |  Takizawa, PA., et al. 1993. Cell. 73: 1079-90. PMID: 8513494
  12. Regolazione della struttura del Golgi attraverso le proteine G eterotrimeriche.  |  Jamora, C., et al. 1997. Cell. 91: 617-26. PMID: 9393855
  13. Agenti perturbatori del Golgi.  |  Dinter, A. and Berger, EG. 1998. Histochem Cell Biol. 109: 571-90. PMID: 9681636

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Ilimaquinone, 100 µg

sc-200864
100 µg
$410.00