Date published: 2025-9-12

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Ifosfamide mustard (CAS 31645-39-3)

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Nomi alternativi:
N,N′-bis(2-chloroethyl)-phosphorodiamidic acid; Palifosfamide
Numero CAS:
31645-39-3
Peso molecolare:
221.02
Formula molecolare:
C4H11Cl2N2O2P
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

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La palifosfamide, chimicamente nota come 4-cloro-N-[4-[[(2-cloroetil)ammino]carbonil]ammino]fenil]benzamide, è stata identificata per avere proprietà biologiche e farmacologiche uniche ed è stata esaminata per il suo potenziale di interazione con vari tipi di cellule tumorali. La sintesi della palifosfamide è un processo a tre fasi, che prevede la reazione della 4-clorobenzammide con l'isocianato di 2-cloroetile, successivamente reagita con il cloruro di 4-ammino-benzoile e infine con l'ammina di 2-cloroetile. Il meccanismo d'azione della palifosfamide non è ancora del tutto chiaro. Si ipotizza che funzioni ostacolando l'attività degli enzimi coinvolti nella sintesi di DNA, RNA e proteine. Questa inibizione porta alla scomparsa delle cellule tumorali.


Ifosfamide mustard (CAS 31645-39-3) Referenze

  1. Aspetti meccanici dell'attività citotossica della glufosfamide, un nuovo agente terapeutico per i tumori.  |  Seker, H., et al. 2000. Br J Cancer. 82: 629-34. PMID: 10682676
  2. I metaboliti dell'ifosfamide CAA, 4-OH-Ifo e Ifo-mustard riducono il trasporto apicale del fosfato modificando NaPi-IIa nelle cellule OK.  |  Patzer, L., et al. 2006. Kidney Int. 70: 1725-34. PMID: 17003823
  3. Variazioni negli orari di somministrazione dell'ifosfamide: una migliore comprensione delle sue implicazioni sulla farmacocinetica attraverso uno studio cross-over randomizzato.  |  Brain, EG., et al. 2007. Cancer Chemother Pharmacol. 60: 375-81. PMID: 17106751
  4. L'effetto della N-acetilcisteina sull'attività antitumorale dell'ifosfamide.  |  Chen, N., et al. 2011. Can J Physiol Pharmacol. 89: 335-43. PMID: 21609276
  5. Modulazione del controllo dei metaboliti mutageni derivati dalla ciclofosfamide e dall'ifosfamide mediante la stimolazione della proteina chinasi A.  |  Oesch-Bartlomowicz, B., et al. 1990. Mutat Res. 232: 305-12. PMID: 2170835
  6. Cellule di criceto cinese V79 geneticamente modificate attivano metabolicamente i farmaci citostatici ciclofosfamide e ifosfamide.  |  Doehmer, J., et al. 1990. Environ Health Perspect. 88: 63-5. PMID: 2272335
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  8. D-19575: un derivato della senape isofosforamide legato allo zucchero che sfrutta il trasporto transmembrana del glucosio.  |  Pohl, J., et al. 1995. Cancer Chemother Pharmacol. 35: 364-70. PMID: 7850916
  9. Coniugazione del glutatione del farmaco citostatico ifosfamide e ruolo delle glutatione S-transferasi umane.  |  Dirven, HA., et al. 1995. Chem Res Toxicol. 8: 979-86. PMID: 8555414
  10. Ripartizione dell'ifosfamide e dei suoi metaboliti tra globuli rossi e plasma.  |  Momerency, G., et al. 1996. J Pharm Sci. 85: 262-5. PMID: 8699325
  11. Studi in vitro sul potenziamento ipertermico dell'ifosfamide attivata (4-idroperossido-ifosfamide) e della mostarda isofosforamica al glucosio.  |  Kutz, ME., et al. 1997. Cancer Chemother Pharmacol. 40: 167-71. PMID: 9182839
  12. Quantificazione delle sospensioni (MESED). Applicazione di MESED-gC/MS nella quantificazione della mostarda di ifosfamide negli eritrociti, nel plasma e nell'acqua plasmatica.  |  H. Dumez, G. Guetens, G. De Boeck, M. Highley, U. R. Tjaden, R. Maes, A. Hanauske, A. T. Van Oosterom, E. A. de Bruijn. 2001. Journal of Separation Science. Volume24, Issue2: 123-128.

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Ifosfamide mustard, 10 mg

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10 mg
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