Date published: 2025-11-7

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Hypothemycin (CAS 76958-67-3)

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Applicazione:
Hypothemycin è un inibitore selettivo antimicotico di MEK
Numero CAS:
76958-67-3
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
378.37
Formula molecolare:
C19H22O8
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'ipotemicina è una micotossina unica nel suo genere, inizialmente isolata dal fungo Hypomyces trichothecoides. Strutturalmente è caratterizzata da un macrolide a 16 membri con una funzionalità epossidica e una chetonica, che la distingue da altri polichetidi sia in termini di struttura che di attività biologica. La struttura chimica distinta dell'ipotemicina le consente di interagire con una varietà di protein-chinasi, inibendo specificamente quelle con un residuo di cisteina adiacente al sito di legame dell'ATP. Questa specificità è dovuta alla reattività del gruppo epossido, che può modificare covalentemente il gruppo tiolico della cisteina, portando all'inibizione dell'attività della chinasi. La sostanza chimica è stata uno strumento prezioso nella ricerca biochimica grazie alle sue proprietà di inibizione selettiva delle chinasi. Gli studi hanno utilizzato l'ipotemicina per sondare il ruolo di specifiche chinasi in vari processi cellulari. La sua capacità di inibire un sottoinsieme di chinasi ha contribuito a spiegare le vie di segnalazione e i meccanismi di regolazione critici per la funzione cellulare. Ad esempio, l'ipotemicina è stata utilizzata negli studi sulla via delle MAP chinasi, un sistema di segnalazione fondamentale per la crescita e la divisione cellulare. Inibendo selettivamente alcune chinasi, i ricercatori possono determinare il contributo specifico di questi enzimi alle risposte cellulari.


Hypothemycin (CAS 76958-67-3) Referenze

  1. La soppressione della trasformazione oncogenica da parte dell'ipotemicina è associata alla degradazione accelerata della ciclina D1 attraverso la via dell'ubiquitina-proteasoma.  |  Sonoda, H., et al. 1999. Life Sci. 65: 381-94. PMID: 10421424
  2. Efficacia antitumorale dell'ipotemicina, un nuovo inibitore del segnale di Ras.  |  Tanaka, H., et al. 1999. Jpn J Cancer Res. 90: 1139-45. PMID: 10595743
  3. L'ipotemicina inibisce la risposta proliferativa e modula la produzione di citochine durante l'attivazione delle cellule T.  |  Camacho, R., et al. 1999. Immunopharmacology. 44: 255-65. PMID: 10598882
  4. Lattoni dell'acido resorcilico: inibitori potenti e selettivi di MEK presenti in natura.  |  Zhao, A., et al. 1999. J Antibiot (Tokyo). 52: 1086-94. PMID: 10695671
  5. Inattivazione covalente mirata delle protein chinasi da parte dei polichetidi lattoni dell'acido resorcilico.  |  Schirmer, A., et al. 2006. Proc Natl Acad Sci U S A. 103: 4234-9. PMID: 16537514
  6. Chimica e biologia dei lattoni dell'acido resorcilico.  |  Winssinger, N. and Barluenga, S. 2007. Chem Commun (Camb). 22-36. PMID: 17279252
  7. L'ipotemicina, un prodotto naturale fungino, identifica i bersagli terapeutici nel Trypanosoma brucei [corretto].  |  Nishino, M., et al. 2013. Elife. 2: e00712. PMID: 23853713
  8. L'ipotemicina inibisce la produzione del fattore di necrosi tumorale-α attraverso una down-regulation della stabilità dell'mRNA dipendente dalla tristetraprolina nei macrofagi stimolati dal lipopolisaccaride.  |  Park, KH., et al. 2015. Int Immunopharmacol. 29: 863-868. PMID: 26371861
  9. Lattoni naturali dell'acido resorcilico: Un approccio di biologia chimica per l'attività antitumorale.  |  Kuttikrishnan, S., et al. 2022. Drug Discov Today. 27: 547-557. PMID: 34655796
  10. Semisintesi di analoghi dell'ipotemicina mirati al diolo C8-C9.  |  Al Subeh, ZY., et al. 2022. J Nat Prod. 85: 2018-2025. PMID: 35834411

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Hypothemycin, 250 µg

sc-203078
250 µg
$339.00

Hypothemycin, 1 mg

sc-203078A
1 mg
$960.00