Date published: 2025-9-9

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Hydroxy Tolbutamide (CAS 5719-85-7)

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Nomi alternativi:
Hydroxy Tolbutamide is also known as N-(Butylcarbamoyl)-4-(hydroxymethyl)benzenesulfonamide.
Applicazione:
Hydroxy Tolbutamide è un metabolita P450 2C8 (CYP2C8) e CYP2C9 della tolbutamide, un bloccante dei canali del potassio di prima generazione.
Numero CAS:
5719-85-7
Peso molecolare:
286.35
Formula molecolare:
C12H18N2O4S
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'idrossi-tolbutamide, nota anche come 4-idrossi-tolbutamide, è un metabolita della tolbutamide, un bloccante dei canali del potassio di prima generazione. Si forma attraverso l'attività degli enzimi del citocromo P450, in particolare CYP2C8 e CYP2C9. Appartenente alla classe delle benzenesulfonamidi, l'idrossi-tolbutamide è un composto organico caratterizzato da un gruppo sulfamidico legato a un anello benzenico. È considerato praticamente insolubile in acqua e ha una natura relativamente neutra. Questa molecola è stata rilevata nei tessuti umani di fegato e reni, oltre che in biofluidi come urina e sangue. All'interno della cellula, si trova prevalentemente nel citoplasma. Strutturalmente, l'idrossitolbutamide è un composto ureico con un gruppo 4-idrossimetilbenzensolfonilico attaccato alla posizione 3 della 1-butilurea. Il suo ruolo principale è quello di metabolita. Rientra nelle categorie delle sulfonamidi, delle uree e degli alcoli benzilici.


Hydroxy Tolbutamide (CAS 5719-85-7) Referenze

  1. Metabolismo inalterato di antipirina e tolbutamide nell'uomo a digiuno.  |  Reidenberg, MM. and Vesell, ES. 1975. Clin Pharmacol Ther. 17: 650-6. PMID: 1139856
  2. Clonazione del cDNA del citocromo P-450 2C9 da fegato umano e sua espressione in cellule CHL.  |  Zhu, GJ., et al. 2002. World J Gastroenterol. 8: 318-22. PMID: 11925616
  3. Effetto dei farmaci antifungini sulle attività del citocromo P450 (CYP) 2C9, CYP2C19 e CYP3A4 nei microsomi epatici umani.  |  Niwa, T., et al. 2005. Biol Pharm Bull. 28: 1805-8. PMID: 16141567
  4. Relazione tra le idrossilazioni di fenitoina e tolbutamide nei microsomi epatici umani.  |  Doecke, CJ., et al. 1991. Br J Clin Pharmacol. 31: 125-30. PMID: 2049228
  5. Validazione del rapporto metabolico della tolbutamide per lo screening di popolazione con l'uso di sulfafenazolo per produrre modelli fenotipici di scarsi metabolizzatori.  |  Veronese, ME., et al. 1990. Clin Pharmacol Ther. 47: 403-11. PMID: 2311340
  6. Immobilizzazione senza tracce di analiti per esperimenti ad alto rendimento con la spettrometria di massa SAMDI.  |  Helal, KY., et al. 2018. J Am Chem Soc. 140: 8060-8063. PMID: 29901996
  7. Mancanza di relazione tra il metabolismo della tolbutamide e il fenotipo di ossidazione della debrisochina.  |  Peart, GF., et al. 1987. Eur J Clin Pharmacol. 33: 397-402. PMID: 3443146
  8. Mancanza di inibizione dell'idrossilazione della tolbutamide da parte della cimetidina nell'uomo.  |  Stockley, C., et al. 1986. Eur J Clin Pharmacol. 31: 235-7. PMID: 3803421
  9. Determinazione di fenilbutazone, tolbutamide e metaboliti nel plasma e nelle urine mediante spettrometria di massa a ionizzazione chimica.  |  Weinkam, RJ., et al. 1977. Biomed Mass Spectrom. 4: 42-7. PMID: 836942
  10. Determinazione dell'idrossilazione della tolbutamide nei microsomi epatici di ratto mediante cromatografia liquida ad alta prestazione: effetto dei farmaci psicoattivi sull'attività in vitro.  |  Ho, JW. and Moody, DE. 1993. Life Sci. 52: 21-8. PMID: 8417276
  11. Farmacocinetica degli agenti antiiperglicemici orali nei pazienti con insufficienza renale.  |  Harrower, AD. 1996. Clin Pharmacokinet. 31: 111-9. PMID: 8853933
  12. Meccanismi di inibizione del metabolismo della tolbutamide: fenilbutazone, ossifenbutazone, sulfafenazolo.  |  Pond, SM., et al. 1977. Clin Pharmacol Ther. 22: 573-9. PMID: 913025
  13. Effetti del propofol sulle attività microsomiali epatiche umane del citocromo P450.  |  McKillop, D., et al. 1998. Xenobiotica. 28: 845-53. PMID: 9764927

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