Date published: 2025-9-7

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Glycerophospho-N-Oleoyl Ethanolamine (CAS 201738-24-1)

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Nomi alternativi:
mono(2,3-dihydroxypropyl)-mono[2-[[(9Z)-1-oxo-9-octadecenyl]amino]ethyl] ester phosphoric acid
Applicazione:
Glycerophospho-N-Oleoyl Ethanolamine è un precursore del composto cannabinoide OEA
Numero CAS:
201738-24-1
Peso molecolare:
479.6
Formula molecolare:
C23H46NO7P
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Le N-acilate etanolammine (NAE) sono lipidi presenti in natura con diverse bioattività. Ad esempio, l'arachidonoil etanolamide (AEA) è un neurotrasmettitore cannabinoide endogeno che evoca risposte cellulari attivando i recettori cannabinoidi, cannabinoidi periferici (CB2) e cannabinoidi centrali (CB1). I diversi tipi di NAE derivano da precursori legati alla glicerofosfina attraverso l'attività della glicerofosfodiesterasi 1 (GDE1) (1). La glicerofosfo-N-oleoil etanolamina è il precursore dell'oleoiletanolamide (OEA). L'OEA è un potente agonista endogeno per PPARα, con un valore EC50 di 120 nM in un test di transattivazione (2). La somministrazione sistemica di OEA sopprime l'assunzione di cibo e riduce l'aumento di peso nei ratti (10 mg/kg per via intraperitoneale) e nei topi PPARα wild-type, ma non nei topi PPARα knockout (2,3). Come l'AEA, l'OEA è metabolizzato dall'idrolasi delle ammidi degli acidi grassi (FAAH).


Glycerophospho-N-Oleoyl Ethanolamine (CAS 201738-24-1) Referenze

  1. L'oriletanolamide regola l'alimentazione e il peso corporeo attraverso l'attivazione del recettore nucleare PPAR-alfa.  |  Fu, J., et al. 2003. Nature. 425: 90-3. PMID: 12955147
  2. Biosintesi di anandamide catalizzata dalla fosfodiesterasi GDE1 e rilevamento di precursori di glicerofosfo-N-acil etanolamina nel cervello di topo.  |  Simon, GM. and Cravatt, BF. 2008. J Biol Chem. 283: 9341-9. PMID: 18227059
  3. Analisi dei metaboliti sierici per la diagnosi della valvola aortica bicuspide.  |  Wang, W., et al. 2016. Sci Rep. 6: 37023. PMID: 27845433
  4. Approcci multimici per definire la patogenesi della malattia della valvola aortica calcifica.  |  Blaser, MC., et al. 2021. Circ Res. 128: 1371-1397. PMID: 33914608
  5. Metabolomica: Un nuovo strumento per la comprensione delle cardiopatie congenite.  |  Bassareo, PP. and McMahon, CJ. 2022. Children (Basel). 9: PMID: 36553246
  6. Miglioramento della guarigione delle ferite croniche con la varietà di riso indigeno tailandese Kaab Dum: Esplorazione dello stress ER e dell'inibizione della senescenza in una linea cellulare di cheratinociti HaCaT.  |  Payuhakrit, W., et al. 2024. PLoS One. 19: e0302662. PMID: 38748716

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