Date published: 2025-9-9

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Gilvocarcin M (CAS 77879-89-1)

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Applicazione:
Gilvocarcin M è l'analogo minore di Gilvocarcin V con attività antibatterica, fungina, virale e tumorale.
Numero CAS:
77879-89-1
Purezza:
95%
Peso molecolare:
482.5
Formula molecolare:
C26H26O9
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La gilvocarcina M è un prodotto naturale complesso appartenente al gruppo di antibiotici della gilvocarcina, originariamente isolato dal batterio Streptomyces griseoflavus. Strutturalmente caratterizzata da un cromoforo legato a una parte glicosidica, la gilvocarcina M presenta una notevole modalità d'azione principalmente attraverso la formazione di un addotto covalente con il DNA in seguito all'attivazione da parte della luce. In particolare, sotto irradiazione UV, la gilvocarcina M genera specie reattive dell'ossigeno e si lega alle basi guaniniche del DNA, interferendo così con i processi di replicazione e trascrizione del DNA. Questa interazione non solo inibisce la crescita delle cellule bloccando la replicazione del materiale genetico, ma è stato dimostrato che il DNA si lega in modo incrociato alle proteine associate, alterando ulteriormente le funzioni cellulari. Nella ricerca, la gilvocarcina M è stata ampiamente utilizzata per studiare le proprietà fotochimiche delle interazioni farmaco-DNA, offrendo approfondimenti sulle dinamiche della citotossicità fotoindotta. Questi studi sono fondamentali per comprendere come i composti attivati dalla luce possano essere utilizzati per manipolare i processi biologici a livello molecolare, compresa la progettazione di farmaci fotoreattivi. Inoltre, la ricerca sulla gilvocarcina M ha contribuito a discussioni più ampie nei campi della biologia chimica e della fotofarmacologia, in particolare per quanto riguarda il modo in cui i prodotti naturali possono essere ingegnerizzati per migliorare la loro efficacia e selettività come potenziali strumenti per controllare le vie biologiche in modo dipendente dalla luce.


Gilvocarcin M (CAS 77879-89-1) Referenze

  1. L'istone H3 e la proteina di shock termico GRP78 sono selettivamente reticolati al DNA dalla gilvocarcina V fotoattivata nei fibroblasti umani.  |  Matsumoto, A. and Hanawalt, PC. 2000. Cancer Res. 60: 3921-6. PMID: 10919670
  2. Studi sul modello per la sintesi della gilvocarcina M.  |  Cordero-Vargas, A., et al. 2005. Org Biomol Chem. 3: 4432-43. PMID: 16327904
  3. Reazione di scissione del legame C-C di Baeyer-Villiger nella biosintesi di gilvocarcina e jadomicina.  |  Tibrewal, N., et al. 2012. J Am Chem Soc. 134: 18181-4. PMID: 23102024
  4. Attivazione di agenti antitumorali gilvocarcine da parte della luce visibile.  |  Elespuru, RK. and Gonda, SK. 1984. Science. 223: 69-71. PMID: 6229029
  5. Gilvocarcine, nuovi antibiotici antitumorali. 4. Modalità d'azione.  |  Tomita, F., et al. 1982. J Antibiot (Tokyo). 35: 1038-41. PMID: 6815145
  6. La chimica degli antibiotici crisomicina A e B. Attività antitumorale della crisomicina A.  |  Weiss, U., et al. 1982. J Antibiot (Tokyo). 35: 1194-201. PMID: 7142022
  7. Gilvocarcine, nuovi antibiotici antitumorali. 1. Tassonomia, fermentazione, isolamento e attività biologiche.  |  Nakano, H., et al. 1981. J Antibiot (Tokyo). 34: 266-70. PMID: 7275807
  8. Gilvocarcine, nuovi antibiotici antitumorali. 2. Delucidazione strutturale.  |  Takahashi, K., et al. 1981. J Antibiot (Tokyo). 34: 271-5. PMID: 7275808
  9. Agenti antitumorali da Streptomyces anandii: gilvocarcine V, M ed E.  |  Balitz, DM., et al. 1981. J Antibiot (Tokyo). 34: 1544-55. PMID: 7344705
  10. Proprietà fotofisiche delle gilvocarcine V e M e loro costante di legame al DNA del timo di vitello.  |  Oyola, R., et al. 1997. Photochem Photobiol. 65: 802-10. PMID: 9155255

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Gilvocarcin M, 500 µg

sc-202169
500 µg
$359.00