Date published: 2025-9-6

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Geranyl bromide (CAS 6138-90-5)

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Nomi alternativi:
trans-1-Bromo-3,7-dimethyl-2,6-octadiene
Applicazione:
Geranyl bromide è una sostanza chimica utile per la sintesi dei derivati del 3,7-diidrossiflavone e della baicaleina
Numero CAS:
6138-90-5
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
217.15
Formula molecolare:
C10H17Br
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il bromuro di geranile è utilizzato nella ricerca in chimica organica, in particolare nella sintesi di molecole organiche più complesse. Agisce come agente alchilante, fornendo un gruppo geranile che può essere attaccato ad altre molecole, alterandone le proprietà e le funzioni. I ricercatori impiegano il bromuro di geranile nello studio dei terpeni e dei terpenoidi, importanti per lo sviluppo della chimica dei prodotti naturali e per la sintesi di farmaci e profumi. Il composto viene utilizzato anche per studiare i meccanismi di reazione, in particolare quelli che coinvolgono intermedi carbocationi, che sono fondamentali per la comprensione dei percorsi sintetici. Inoltre, il bromuro di geranile è utile nella scienza dei materiali per creare composti organici che hanno potenziali applicazioni nelle formulazioni di nuovi materiali, contribuendo ai progressi nello sviluppo di materiali funzionali e strutturali.


Geranyl bromide (CAS 6138-90-5) Referenze

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  2. Il flavanolignano silibina e i suoi derivati emisintetici, una nuova serie di potenziali modulatori della P-glicoproteina.  |  Maitrejean, M., et al. 2000. Bioorg Med Chem Lett. 10: 157-60. PMID: 10673101
  3. Sintesi del geranil S-tiolodifosfato. Un nuovo substrato/inibitore alternativo per le preniltransferasi.  |  Phan, RM. and Poulter, CD. 2000. Org Lett. 2: 2287-9. PMID: 10930265
  4. Sintesi e attività antinfiammatoria di geranilossicumarine naturali e semisintetiche.  |  Curini, M., et al. 2004. Bioorg Med Chem Lett. 14: 2241-3. PMID: 15081016
  5. Sintesi e attività biologica di bisfosfonati isoprenoidi.  |  Shull, LW., et al. 2006. Bioorg Med Chem. 14: 4130-6. PMID: 16517172
  6. Derivati prenilati della baicaleina e del 3,7-diidrossiflavone: sintesi e studio dei loro effetti sulla crescita, sul ciclo cellulare e sull'apoptosi di linee cellulari tumorali.  |  Neves, MP., et al. 2011. Eur J Med Chem. 46: 2562-74. PMID: 21496973
  7. Reazioni di cross-coupling allilico catalizzate da palladio con reagenti organoindio generati in situ.  |  Lee, K., et al. 2011. Chem Asian J. 6: 2147-57. PMID: 21538904
  8. Sintesi di eteri bisfosfonati isoprenoidi attraverso la formazione di legami C-P: Potenziali inibitori della geranilgeranil difosfato sintasi.  |  Zhou, X., et al. 2014. Beilstein J Org Chem. 10: 1645-50. PMID: 25161722
  9. Sintesi totale e attività di attivazione PPAR dell'ericerina da Hericium erinaceum.  |  Zheng, Z., et al. 2020. J Antibiot (Tokyo). 73: 646-649. PMID: 32269298
  10. Un metodo migliorato per la marcatura 14C dell'acido farnesilacetico e del suo estere geranilico.  |  Nishioka, K., et al. 1988. Radioisotopes. 37: 133-9. PMID: 3387600
  11. Composti terpenici come farmaci. VI. Tiocianati e isotiocianati mono- e sesquiterpenici aciclici.  |  Pala, G., et al. 1969. J Med Chem. 12: 725-6. PMID: 4307375
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  13. 2-(Tributilstannil)-1-{[2-(trimetilsilil)etossil]metil}-1H-indolo: Sintesi e utilizzo come equivalente dell'1H-indolo-2-il-anione  |  Giovanni Palmisano, Marco Santagostino. September 1993. Helvetica Chimica Acta. Volume76, Issue6 22: Pages 2356-2366.

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