Date published: 2025-9-8

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Galacto-N-biose (CAS 20972-29-6)

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Nomi alternativi:
β-D-Gal-(1→3)-D-GalNAc, 2-Acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-D-galactopyranose, T Antigen
Applicazione:
Galacto-N-biose è un componente della via metabolica del galatto-N-biosio/latto-N-biosio
Numero CAS:
20972-29-6
Peso molecolare:
383.35
Formula molecolare:
C14H25NO11
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il galatto-N-biosio è un disaccaride composto da due monosaccaridi: il beta-D-galattosio e la N-acetil-D-galattosamina. Le applicazioni del galatto-N-biosio nella ricerca scientifica sono diverse e molteplici. È utile per studiare la struttura e la funzionalità di glicoproteine, glicolipidi e proteoglicani. Inoltre, facilita l'esplorazione del contributo dei carboidrati alle interazioni cellula-cellula e cellula-matrice, nonché alle risposte immunitarie. Inoltre, i ricercatori lo impiegano per studiare gli intricati meccanismi degli enzimi impegnati nelle reazioni di glicosilazione. Il meccanismo d'azione del galatto-N-biosio si basa sulla sua particolare struttura. Il legame glicosidico che collega i due monosaccaridi, il beta-D-galattosio e la N-acetil-D-galattosamina, è parte integrante della sua funzione. Questo legame si stabilisce quando il gruppo idrossile della molecola di galattosio si attacca all'atomo di azoto della molecola di galattosamina. La stabilità di questo legame è ulteriormente rafforzata dal legame idrogeno tra le due molecole.


Galacto-N-biose (CAS 20972-29-6) Referenze

  1. Identificazione della N-acetilesosamina 1-chinasi nella via metabolica completa del latto-N-biosio I/galatto-N-biosio in Bifidobacterium longum.  |  Nishimoto, M. and Kitaoka, M. 2007. Appl Environ Microbiol. 73: 6444-9. PMID: 17720833
  2. Analisi strutturali e termodinamiche di proteine leganti il soluto di Bifidobacterium longum specifiche per il disaccaride core 1 e il latto-N-biosio I.  |  Suzuki, R., et al. 2008. J Biol Chem. 283: 13165-73. PMID: 18332142
  3. Identificazione della latto-N-Biosio I fosforilasi di Vibrio vulnificus CMCP6.  |  Nakajima, M. and Kitaoka, M. 2008. Appl Environ Microbiol. 74: 6333-7. PMID: 18723650
  4. Produzione enzimatica one-pot di beta-D-galattopiranosil-(1-->3)-2-acetamido-2-deossi-D-galattosio (galatto-N-biosio) da saccarosio e 2-acetamido-2-deossi-D-galattosio (N-acetilgalattosamina).  |  Nishimoto, M. and Kitaoka, M. 2009. Carbohydr Res. 344: 2573-6. PMID: 19850285
  5. Enzimi bifidobatterici coinvolti nel metabolismo degli oligosaccaridi del latte umano.  |  Kitaoka, M. 2012. Adv Nutr. 3: 422S-9S. PMID: 22585921
  6. Un cluster genico unico per l'utilizzo dei glicani associati alla mucosa e al latte umano, galatto-N-biosio e latto-N-biosio, nel Lactobacillus casei.  |  Bidart, GN., et al. 2014. Mol Microbiol. 93: 521-38. PMID: 24942885
  7. Nuove specificità di substrato di due latto-N-biosidasi verso oligosaccaridi contenenti galatto-N-biosio legati alla β di globo H, Gb5 e GA1.  |  Gotoh, A., et al. 2015. Carbohydr Res. 408: 18-24. PMID: 25839135
  8. Sintesi di latto- e galatto-N-biosio nel latte umano e nella mucosa mediante transgalattosilazione e loro potenziale prebiotico in specie di Lactobacillus.  |  Bidart, GN., et al. 2017. Appl Microbiol Biotechnol. 101: 205-215. PMID: 27714445
  9. Il galatto-N-biosio è neuroprotettivo contro l'eccitotossicità indotta dal glutammato in vitro.  |  Shinoda, Y., et al. 2016. Eur J Pharmacol. 791: 711-717. PMID: 27729249
  10. Produzione su larga scala di latto-N-biosio I, un elemento costitutivo degli oligosaccaridi del latte umano di tipo I, utilizzando le fosforilasi dello zucchero.  |  Nishimoto, M. 2020. Biosci Biotechnol Biochem. 84: 17-24. PMID: 31566084
  11. L'impatto del latte umano e dei disaccaridi associati alla mucosa sul microbiota fecale dei neonati in coltura.  |  Rubio-Del-Campo, A., et al. 2020. Sci Rep. 10: 11845. PMID: 32678209
  12. Approfondimenti molecolari sull'utilizzo dei glicani O-Linked da parte dei microbi intestinali.  |  González-Morelo, KJ., et al. 2020. Front Microbiol. 11: 591568. PMID: 33224127
  13. Modulazione del microbiota intestinale infantile mediante disaccaridi del latte umano in topi con microbioma umanizzato.  |  Rubio-Del-Campo, A., et al. 2021. Gut Microbes. 13: 1-20. PMID: 33938391

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