Gal1-β-4GlcNAc-β-Bn (CAS 53167-38-7)

Il Gal1-β-4GlcNAc-β-Bn, noto anche come benzil β-D-galattopiranosil-(1→4)-β-D-N-acetilglucosamina, è un intermedio chiave nella sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati complessi. La sua struttura chimica è costituita da un residuo di galattosio legato a una frazione di N-acetilglucosamina attraverso un legame β-glicosidico, con un gruppo benzilico di protezione attaccato al carbonio anomerico dell'unità di galattosio. Questo composto è ampiamente utilizzato nella ricerca sulla chimica dei carboidrati per il suo ruolo di elemento costitutivo nell'assemblaggio di glicani e glicoconiugati biologicamente rilevanti. I chimici sfruttano la sua reattività strategica e la selettività nelle reazioni di glicosilazione per introdurre residui di galattosio nelle catene di oligosaccaridi con un controllo preciso della stereochimica. Inoltre, Gal1-β-4GlcNAc-β-Bn funge da prezioso substrato per le reazioni di glicosilazione enzimatica, consentendo la sintesi chemioenzimatica di carboidrati complessi e glicoconiugati con elevata efficienza e specificità. I ricercatori sfruttano la sua versatilità sintetica per accedere a glicoconiugati strutturalmente diversi, imitando le strutture dei glicani naturali e studiando il loro ruolo in vari processi biologici. Inoltre, questo composto trova applicazioni in glicobiologia, glicomica e glicoingegneria, fornendo approfondimenti sulle interazioni carboidrato-proteina, sulle vie di segnalazione cellulare e sulle risposte immunitarie. Nel complesso, il Gal1-β-4GlcNAc-β-Bn svolge un ruolo cruciale nell'avanzamento della ricerca nella chimica dei carboidrati e nella glicobiologia, facilitando lo sviluppo di nuovi glicoterapeutici, vaccini e biomateriali.