Date published: 2025-11-3

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Fmoc-D-Trp-OH (CAS 86123-11-7)

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Nomi alternativi:
Nα-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-D-tryptophan; Fmoc-D-tryptophan
Numero CAS:
86123-11-7
Peso molecolare:
426.46
Formula molecolare:
C26H22N2O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il Fmoc-D-Trp-OH, noto anche come Fmoc-triptofano, è un derivato aminoacidico molto importante, ampiamente utilizzato nella chimica sintetica, nella biochimica e nella ricerca medica. La sua forma fluorurata presenta un'ampia gamma di applicazioni in questi campi. Fmoc-D-Trp-OH possiede una struttura distintiva che funge da prezioso componente di base per vari composti. I ricercatori apprezzano molto i suoi effetti biochimici e fisiologici, che lo rendono uno strumento indispensabile. Il Fmoc-D-Trp-OH è stato impiegato con successo nello sviluppo di inibitori a base di peptidi mirati a enzimi e recettori. Inoltre, aiuta a studiare le interazioni proteina-proteina. Questo derivato fluorurato del triptofano possiede una struttura unica, che lo rende un prezioso elemento costitutivo per numerosi composti. In particolare, Fmoc-D-Trp-OH presenta una forte affinità per le proteine, che gli consente di legarsi selettivamente a siti proteici specifici e di modulare la loro attività.


Fmoc-D-Trp-OH (CAS 86123-11-7) Referenze

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  2. Antagonisti ciclici pentapeptidici dell'endotelina ad alta selettività ETA. Modifiche che aumentano la potenza e la solubilità.  |  Ishikawa, K., et al. 1992. J Med Chem. 35: 2139-42. PMID: 1317926
  3. Antagonisti eptapeptidici altamente potenti e selettivi del recettore della neurochinina NK-2.  |  McElroy, AB., et al. 1992. J Med Chem. 35: 2582-91. PMID: 1321907
  4. Studi di relazione struttura-attività per l'ottimizzazione dell'attività antiproliferativa di nuovi analoghi ciclici della somatostatina contenenti un beta-amminoacido ciclico limitato.  |  Sukopp, M., et al. 2005. J Med Chem. 48: 2916-26. PMID: 15828830
  5. Sintesi convenzionale rapida di peptidi in fase solida Fmoc con HCTU.  |  Hood, CA., et al. 2008. J Pept Sci. 14: 97-101. PMID: 17890639
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  7. Studio sperimentale della preparazione del 99mTc-depreotide e della sua affinità con la cellula A549.  |  Xia, W., et al. 2011. Front Biosci (Landmark Ed). 16: 2527-39. PMID: 21622193
  8. Tre tipi di attività ottica indotta del triptofano a confronto in dipeptidi modello: teoria ed esperimento.  |  Hudecová, J., et al. 2012. Chemphyschem. 13: 2748-60. PMID: 22706803
  9. Sintesi e valutazione delle proprietà antineurotossiche di un ligando mirato al peptide amiloide-β contenente un acido triamino.  |  Honcharenko, D., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 6684-93. PMID: 25030615
  10. Studi sintetici verso le Skyllamycins: Sintesi totale e generazione di analoghi semplificati.  |  Giltrap, AM., et al. 2018. J Org Chem. 83: 7250-7270. PMID: 29798664
  11. L'N-tert-Prenilazione dell'anello indolico migliora la citotossicità di un analogo del G antagonista breve contro il carcinoma polmonare a piccole cellule.  |  Offerman, SC., et al. 2017. Medchemcomm. 8: 551-558. PMID: 30108771
  12. Significato del D-triptofano nel peptide Contryphan-Ar1131 Conus: Ripiegamento ossidativo, legame con la tripsina e attività di fotostabilizzazione.  |  Moi, S., et al. 2022. Peptides. 156: 170845. PMID: 35902005
  13. Effetti dei solventi sulla conformazione del ciclo(-D-Trp-D-Asp-Pro-D-Val-Leu-). Uno studio di spettroscopia NMR e modellazione molecolare.  |  Gonnella, NC., et al. 1994. Int J Pept Protein Res. 43: 454-62. PMID: 8070969
  14. Analisi in ultratraccia di impurezze enantiomeriche in campioni di N-Fmoc-aminoacidi proteici su fasi stazionarie chirali a base di alcaloidi della Cinchona  |  Antal Péter, Nóra Grecsó, Gábor Tóth, Ferenc Fülöp, Wolfgang Lindner, István Ilisz. 2016. Israel Journal of Chemistry. 56: 1042-1051.

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