Date published: 2025-10-3

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Fmoc-D-Phe-OH (CAS 86123-10-6)

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Nomi alternativi:
N-Fmoc-D-phenylalanine; N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-D-phenylalanine
Applicazione:
Fmoc-D-Phe-OH è la forma N-Fmoc-protetta della D-Fenilalanina
Numero CAS:
86123-10-6
Purezza:
≥99%
Peso molecolare:
387.43
Formula molecolare:
C24H21NO4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La N-Fmoc-D-fenilalanina è una forma N-Fmoc-protetta della D-fenilalanina. Il Fmoc-D-Phe-OH, un derivato dell'amminoacido, è diffuso sia nella ricerca che nelle applicazioni industriali. Questa sostanza cristallina di colore da bianco a biancastro si scioglie facilmente in soluzioni organiche come metanolo, etanolo e dimetilformammide. Pur essendo stabile in condizioni standard, è suscettibile di degradazione se esposta a potenti acidi o basi. Utilizzato nella sintesi dei peptidi, Fmoc-D-Phe-OH aiuta a creare peptidi su misura per legare entità specifiche come recettori o enzimi. Inoltre, i suoi derivati svolgono un ruolo nella creazione di materiali, tra cui gli idrogel.


Fmoc-D-Phe-OH (CAS 86123-10-6) Referenze

  1. Progettazione di un nuovo agonista peptidomimetico per i recettori della melanocortina basato sulla struttura in soluzione del ligando peptidico Ac-Nle-ciclo[Asp-Pro-DPhe-Arg-Trp-Lys]-NH(2).  |  Fotsch, C., et al. 2003. Bioorg Med Chem Lett. 13: 2337-40. PMID: 12824029
  2. Aza-scanning del potente agonista del recettore della melanocortina Ac-His-D-Phe-Arg-Trp-NH.  |  Boeglin, D., et al. 2006. Chem Biol Drug Des. 67: 275-83. PMID: 16629825
  3. Sintesi e attività antibatterica di derivati N-glicosilati della tirocidina A, un antibiotico peptidico macrociclico.  |  Hu, H., et al. 2009. J Med Chem. 52: 2052-9. PMID: 19281223
  4. Influenza dei mimetici della prolina, derivati dal glucosio, sulla conformazione beta-turn del frammento peptidico Ac-Leu-D-Phe-Pro-Val-NMe2 presente nella Gramicidina S.  |  Zhang, K. and Schweizer, F. 2010. Carbohydr Res. 345: 1114-22. PMID: 20399421
  5. Sintesi parallela in fase solida di peptidomimetici ciclici medio-grandi funzionalizzati mediante accoppiamento a tre componenti guidato da dimeri di aldeide aziridinica.  |  Treder, AP., et al. 2015. Chemistry. 21: 9249-55. PMID: 26014974
  6. La sintesi orientata alla diversità di azapeptidi ciclici mediante macrociclizzazione A3 fornisce peptidomimetici modulanti il CD36 ad alta affinità.  |  Zhang, J., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 6284-6288. PMID: 28090719
  7. Riprogettazione del derivato 111In-DTPA-octreotide con carica negativa per ridurre la radioattività renale.  |  Oshima, N., et al. 2017. Nucl Med Biol. 48: 16-25. PMID: 28160666
  8. Sintesi di [1, 6-ciclo (acido acetil-1-L-glutammico, 2-D-fenilalanina, 3-D-triptofano, 6-D-lisina)] ormone luteinizzante su resina di poli-N-acrilpirrolidina.  |  Smith, CW., et al. 1983. Int J Pept Protein Res. 21: 127-34. PMID: 6339431
  9. Comoda sintesi in fase solida di Tyr3-octreotide  |  Te-Wei Lee a, Shiang-Rong Chang a, Shui-Tein Chen b, Zei-Tsan Tsai a. 1998. Applied Radiation and Isotopes. 49: 1581-1586.
  10. Un metodo generale per funzionalizzare i terminali C e N del Tyr3-octreotate  |  Keith A.N. Graham a, Qin Wang a, Michael Eisenhut b, Uwe Haberkorn a, Walter Mier a. 2002. Tetrahedron Letters. 43: 5021-5024.
  11. Oxepinamidi: Nuovi agonisti del recettore X del fegato da Aspergillus puniceus  |  Xin-Hua Lu, Qing-Wen Shi, Zhi-Hui Zheng, Ai-Bing Ke, Hua Zhang, Chang-Hong Huo, Ying Ma, Xiao Ren, Ye-Ying Li, Jie Lin, Qin Jiang, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota. 2011. 2011: 802-807.
  12. Sintesi totali di nobilamidi B e D: applicazione della legatura di Staudinger senza tracce  |  Tomoya Yamashita, Hiroaki Matoba, Takefumi Kuranaga, Masayuki Inoue. 2014. Tetrahedron. 70: 7746-7752.
  13. Un metodo facile ed efficiente per la sintesi di lipoglicopeptidi macrociclici  |  Qingjie Zhao †, Xiang Li †, Wenjuan Li †, Yan Zou, Honggang Hu, Qiuye Wu. 2015. Tetrahedron. 71: 1018-1022.

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