Date published: 2025-11-2

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Fmoc-D-Asp(OtBu)-OH (CAS 112883-39-3)

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Nomi alternativi:
Fmoc-D-aspartic acid beta-tert-butyl ester; N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-O4-tert-butyl-D-aspartic acid
Numero CAS:
112883-39-3
Peso molecolare:
411.45
Formula molecolare:
C23H25NO6
Informazioni supplementari:
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Fmoc-D-Asp(OtBu)-OH è una variante dell'acido aspartico che viene spesso utilizzata negli esperimenti di laboratorio, compresa la sintesi dei peptidi. Questa forma modificata di acido aspartico offre diversi vantaggi, come la stabilità, l'economicità e l'utilizzabilità, che la rendono una scelta privilegiata nella ricerca scientifica. Nel campo della sintesi peptidica, Fmoc-D-Asp(OtBu)-OH si distingue per la sua stabilità e facilità d'uso. Viene impiegato anche per studiare le interazioni tra proteine, in quanto consente di modificare proteine e peptidi. Inoltre, viene utilizzato per la creazione di nuove sostanze utilizzate in agricoltura e in diagnostica. Fmoc-D-Asp(OtBu)-OH agisce come elemento stabilizzante nella sintesi peptidica legandosi alla catena peptidica, proteggendola così dalla rottura da parte degli enzimi proteolitici. Inoltre, consentendo di modificare proteine e peptidi, fornisce ai ricercatori uno strumento per studiare le interazioni proteina-proteina.


Fmoc-D-Asp(OtBu)-OH (CAS 112883-39-3) Referenze

  1. Differenziazione degli acidi alfa e beta-aspartici mediante ionizzazione electrospray e spettrometria di massa tandem a bassa energia.  |  González, LJ., et al. 2000. Rapid Commun Mass Spectrom. 14: 2092-102. PMID: 11114015
  2. La formazione di isoaspartato in posizione 23 del peptide beta amiloide ha potenziato la formazione di fibrille e si è depositata su placche senili e amiloidi vascolari nella malattia di Alzheimer.  |  Shimizu, T., et al. 2002. J Neurosci Res. 70: 451-61. PMID: 12391606
  3. Sintesi di vari 1,2,4-ossadiazoli 3-sostituiti contenenti beta 3- e alfa-amminoacidi chirali da acido aspartico protetto da Fmoc.  |  Hamzé, A., et al. 2003. J Org Chem. 68: 7316-21. PMID: 12968881
  4. Differenziazione e analisi semiquantitativa di un acido isoaspartico nell'alfa-cristallina umana mediante decadimento postsorgente in un riflettore a campo curvo.  |  Yamazaki, Y., et al. 2010. Anal Chem. 82: 6384-94. PMID: 20669993
  5. L'effetto della carica superficiale sulla biodistribuzione in vivo di nanoparticelle micellari a base di acido PEG-oligocholico.  |  Xiao, K., et al. 2011. Biomaterials. 32: 3435-46. PMID: 21295849
  6. Determinazione delle costanti di velocità per l'isomerizzazione del legame β di tre specifici residui aspartilici nella proteina αA-cristallina umana ricombinante mediante HPLC a fase inversa.  |  Sadakane, Y., et al. 2011. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 879: 3240-6. PMID: 21470922
  7. Stereoinversione e isomerizzazione simultanea del residuo Asp-4 nella βB2-cristallina delle lenti dell'occhio umano invecchiato.  |  Fujii, N., et al. 2011. Biochemistry. 50: 8628-35. PMID: 21877723
  8. Cinetica dell'isomerizzazione e dell'inversione dell'aspartato 58 di peptidi mimici di αA-cristallina in condizioni fisiologiche.  |  Aki, K., et al. 2013. PLoS One. 8: e58515. PMID: 23505525
  9. Nanoparticelle autoassemblanti contenenti desametasone come nuova terapia nell'infiammazione allergica delle vie aeree.  |  Kenyon, NJ., et al. 2013. PLoS One. 8: e77730. PMID: 24204939
  10. Sintesi totale di polidiscammidi B, C e D attraverso una strategia convergente di ligazione-ossidazione chimica nativa.  |  Santhakumar, G. and Payne, RJ. 2014. Org Lett. 16: 4500-3. PMID: 25105901
  11. La sostituzione isomerica di un singolo acido aspartico induce un marcato cambiamento nella funzione delle proteine: L'esempio della ribonucleasi A.  |  Sakaue, H., et al. 2017. ACS Omega. 2: 260-267. PMID: 31457226
  12. Studi sintetici con la bacitracina A e preparazione di analoghi contenenti gruppi leganti alternativi allo zinco.  |  Buijs, N., et al. 2022. Chembiochem. 23: e202200547. PMID: 36287040
  13. Racemizzazione: il suo significato biologico sulla neuropatogenesi della malattia di Alzheimer.  |  Mori, H., et al. 1994. Tohoku J Exp Med. 174: 251-62. PMID: 7761990
  14. Preparazione in laboratorio di analoghi dell'aspartame con la metodologia della sintesi multipla parallela simultanea  |  Nir Qvit, Yaniv Barda, Chaim Gilon, and Deborah E. Shalev. 2007. J. Chem. Educ. 74.

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