Date published: 2025-9-7

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Filipin III (CAS 480-49-9)

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Nomi alternativi:
Filipin III also known as 16,20,22,24-Octacosapentenoic acid; 3,5,7,9,11,13,15,26,27-nonahydroxy-2-(1-hydroxyhexyl)-16-methyl-, 27-lactone; NSC3364; NSC-3364
Applicazione:
Filipin III è un antibiotico fluorescente che si lega al colesterolo, utilizzato per rilevare il colesterolo nelle membrane attraverso la microscopia elettronica con frattura da congelamento
Numero CAS:
480-49-9
Purezza:
>85%
Peso molecolare:
654.83
Formula molecolare:
C35H58O11
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il Filipin III è un antibiotico macrolide pentaenico e l'isomero predominante di quattro macrolidi polienici isomeri isolati da colture di S. filipinensis. Grazie alla capacità di Filipin III di fluorescere e di legarsi al colesterolo, il composto è stato utilizzato per rilevare il colesterolo nelle membrane attraverso la microscopia elettronica a frattura libera e la diminuzione della fluorescenza di Filipin III al momento del legame. È stato anche utilizzato in cellule di tabacco e si è osservato che attiva risposte di segnalazione indipendenti dai ligandi. Grazie alla sua attività di sequestro del colesterolo, Filipin III è in grado di interrompere le zattere lipidiche nei cheratinociti normali e trasformati, con conseguente inibizione della via AKT. La filippina III è il componente principale degli 8 componenti isomerici della filipina.


Filipin III (CAS 480-49-9) Referenze

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  2. Azione permeabilizzante della filipina III su membrane modello attraverso un legame filipina-fosfolipide.  |  Milhaud, J. 1992. Biochim Biophys Acta. 1105: 307-18. PMID: 1375101
  3. Orientamento della filippina rivelato dal dicroismo lineare. Implicazioni per un modello di azione.  |  Lopes, SC., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 5396-402. PMID: 15113211
  4. Spettri di assorbimento e fluorescenza di antibiotici polienici in presenza di colesterolo.  |  Castanho, MA., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 204-9. PMID: 1730589
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  11. Etichettatura e quantificazione del colesterolo intracellulare e della membrana plasmatica mediante Filipin e GFP-D4.  |  Wilhelm, LP., et al. 2019. Methods Mol Biol. 1949: 137-152. PMID: 30790254
  12. Complessi filippina-sterolo nella membrana plasmatica degli spermatozoi di pesce zebra.  |  Kessel, RG., et al. 1985. Anat Rec. 212: 358-63. PMID: 4073552
  13. Complessi filippina-colesterolo si formano nella membrana di vescicole non rivestite derivate da vescicole rivestite durante l'endocitosi mediata da recettori di lipoproteine a bassa densità.  |  McGookey, DJ., et al. 1983. J Cell Biol. 96: 1273-8. PMID: 6132922
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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Filipin III, 500 µg

sc-205323
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