Date published: 2025-10-11

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Eugenol (CAS 97-53-0)

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Nomi alternativi:
4-Allyl-2-methoxyphenol; 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol; 4-Allylguaiacol
Applicazione:
Eugenol è un agonista antimicotico del recettore TRPV1
Numero CAS:
97-53-0
Peso molecolare:
164.20
Formula molecolare:
C10H12O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'eugenolo è una piccola molecola con analogie strutturali con la capsaicina (sc-3577) che dimostra un agonismo del recettore TRPV1. L'eugenolo è descritto per attivare correnti verso l'interno del TRPV1 e questa azione è antagonizzata dall'antagonista della capsaicina, la capsazepina (sc-201098). L'agonismo del TRPV1 da parte dell'eugenolo è stato correlato a un effetto anestetico. L'eugenolo dimostra anche un'attività antimicotica e antimicrobica, dimostrando efficacia contro i biofilm di Candida albicans, Listeria monocytogenes ed Escherichia coli. L'eugenolo è inoltre descritto come in grado di indurre la produzione di specie reattive dell'ossigeno (ROS) e di eliminare i ROS, dimostrando così effetti pro-ossidanti e antiossidanti.


Eugenol (CAS 97-53-0) Referenze

  1. Azione antiossidante e proossidante dei composti legati all'eugenolo e loro citotossicità.  |  Fujisawa, S., et al. 2002. Toxicology. 177: 39-54. PMID: 12126794
  2. Attivazione del recettore vanilloide 1 (VR1) da parte dell'eugenolo.  |  Yang, BH., et al. 2003. J Dent Res. 82: 781-5. PMID: 14514756
  3. Alterazione della superficie di Saccharomyces cerevisiae indotta da timolo ed eugenolo.  |  Bennis, S., et al. 2004. Lett Appl Microbiol. 38: 454-8. PMID: 15130138
  4. Studio comparativo delle attività antiossidanti/proossidanti dell'eugenolo e dell'isoeugenolo a varie concentrazioni e condizioni di ossidazione.  |  Atsumi, T., et al. 2005. Toxicol In Vitro. 19: 1025-33. PMID: 15964168
  5. Meccanismi di citotossicità dell'eugenolo in cellule osteoblastiche umane in vitro.  |  Ho, YC., et al. 2006. Int Endod J. 39: 389-93. PMID: 16640638
  6. Farmacocinetica e attività anestetica dell'eugenolo in ratti maschi Sprague-Dawley.  |  Guenette, SA., et al. 2006. J Vet Pharmacol Ther. 29: 265-70. PMID: 16846463
  7. Farmacocinetica dell'eugenolo e suoi effetti sull'ipersensibilità termica nei ratti.  |  Guénette, SA., et al. 2007. Eur J Pharmacol. 562: 60-7. PMID: 17321520
  8. Attività in vitro dell'eugenolo contro i biofilm di Candida albicans.  |  He, M., et al. 2007. Mycopathologia. 163: 137-43. PMID: 17356790
  9. Efficacia antimicrobica delle microemulsioni di eugenolo nel latte contro Listeria monocytogenes ed Escherichia coli O157:H7.  |  Gaysinsky, S., et al. 2007. J Food Prot. 70: 2631-7. PMID: 18044447
  10. Meccanismo molecolare dell'azione anestetica locale dell'eugenolo nel sistema trigeminale del ratto.  |  Park, CK., et al. 2009. Pain. 144: 84-94. PMID: 19376653
  11. L'eugenolo riduce l'espressione di esoproteine legate alla virulenza in Staphylococcus aureus.  |  Qiu, J., et al. 2010. Appl Environ Microbiol. 76: 5846-51. PMID: 20639367
  12. Ruolo di soppressione tumorale dell'eugenolo nelle cellule di cancro al polmone umano.  |  Fangjun, L. and Zhijia, Y. 2018. Thorac Cancer. 9: 25-29. PMID: 29024500
  13. Inibizione della promozione dei tumori nei topi da parte dell'eugenolo.  |  Sukumaran, K., et al. 1994. Indian J Physiol Pharmacol. 38: 306-8. PMID: 7883300

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