Date published: 2025-9-15

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Ethyl cis-3-bromoacrylate (CAS 31930-34-4)

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Nomi alternativi:
cis-3-Bromoacrylic Acid Ethyl Ester
Numero CAS:
31930-34-4
Peso molecolare:
179.01
Formula molecolare:
C5H7BrO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Un blocco di costruzione per la preparazione stereoselettiva di cis-2-enoati. Il cis-3-bromoacrilato di etile è un analogo dei nucleosidi, utilizzato per la sintesi di adenosina e uridina. È un reagente di addizione nucleofila stereoselettivo, che reagisce specificamente con alogenuri alchilici che presentano carenza di elettroni. La reazione segue un processo a due fasi che prevede la desililazione intermedia dell'alchilbromuro. Inizialmente, il gruppo acrilato si impegna in un attacco nucleofilo sul gruppo alchilico, seguito dal rilascio dello ione bromuro dal doppio legame e dalla successiva sostituzione con il gruppo etilico. Il cis-3-bromoacrilato di etile mostra un'attività idrolasica contro una serie di substrati esteri e analoghi coniugati in vitro.


Ethyl cis-3-bromoacrylate (CAS 31930-34-4) Referenze

  1. Metabolismo ossidativo in vivo di un addotto del DNA derivato dalla perossidazione maggiore, M1dG.  |  Otteneder, MB., et al. 2006. Proc Natl Acad Sci U S A. 103: 6665-9. PMID: 16614064
  2. Sintesi 'one-pot' di addotti di malondialdeide di nucleosidi.  |  Szekely, J., et al. 2008. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 27: 103-9. PMID: 18205065
  3. Selezione di anticorpi monoclonali contro il 6-oxo-M(1)dG e loro utilizzo in un saggio LC-MS/MS per la presenza di 6-oxo-M(1)dG in vivo.  |  Akingbade, D., et al. 2012. Chem Res Toxicol. 25: 454-61. PMID: 22211372

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Ethyl cis-3-bromoacrylate, 1 g

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