Date published: 2025-10-27

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Ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate (CAS 372-31-6)

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Nomi alternativi:
Ethyl 3-oxo-4,4,4-trifluorobutyrate
Numero CAS:
372-31-6
Peso molecolare:
184.11
Formula molecolare:
CF3COCH2CO2C2H5
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Il 4,4,4-trifluoroacetoacetato di etile è un composto organofluorurato impiegato in diverse applicazioni di ricerca, soprattutto nel campo della chimica organica sintetica. La sua utilità risiede nella capacità di introdurre un gruppo trifluorometilico in un'ampia gamma di molecole organiche, un gruppo interessante per i suoi effetti elettronici e sterici. I ricercatori utilizzano il 4,4,4-trifluoroacetoacetato di etile nella sintesi di composti eterociclici, esplorando la sua reattività nelle reazioni di condensazione con ammine, idrazine e altri nucleofili. Il composto è anche un materiale di partenza fondamentale per la preparazione di analoghi fluorurati di molecole bioattive, migliorando la comprensione di come l'incorporazione del fluoro influisca sull'attività biologica. Inoltre, serve come precursore per la generazione di enolati che partecipano a varie reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio, un aspetto per la costruzione di architetture molecolari complesse nel regno della sintesi organica.


Ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate (CAS 372-31-6) Referenze

  1. Sintesi microbica di etile (R)-4,4,4-trifluoro-3-idrossibutanoato mediante riduzione asimmetrica di etile 4,4,4-trifluoroacetoacetato in un sistema bifasico acquoso-solvente organico.  |  He, J., et al. 2007. Biotechnol J. 2: 260-5. PMID: 17068756
  2. Nuovi derivati reticolanti di chinoline e chinoloni per un'etichettatura fluorescente sensibile.  |  Pillai, S., et al. 2012. J Fluoresc. 22: 1021-32. PMID: 22450725
  3. Inibizione della proteina FAD contenente l'ossidoreduttina ER 1 (Ero1) da parte di EN-460 come strategia per il trattamento del mieloma multiplo.  |  Hayes, KE., et al. 2019. Bioorg Med Chem. 27: 1479-1488. PMID: 30850265
  4. Sintesi multicomponente in acqua di 4,7-diidrotetrazolo[1,5-a]pirimidine a bassa massa molecolare.  |  Tkachenko, IG., et al. 2019. Beilstein J Org Chem. 15: 2390-2397. PMID: 31666873
  5. Lo sviluppo di nuovi composti contro la malaria: Chinoline, triazolpiridine, pirazolopiridine e pirazolopirimidine.  |  C S Pinheiro, L., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31766184
  6. Inibitori della ceramide galattosiltransferasi, penetrabili a livello cerebrale, per il trattamento dei disordini da accumulo lisosomiale.  |  Thurairatnam, S., et al. 2020. ACS Med Chem Lett. 11: 2010-2016. PMID: 33062186
  7. Sintesi e applicazione delle trifluorometilpiridine come motivo strutturale chiave negli ingredienti attivi agrochimici e farmaceutici.  |  Tsukamoto, M., et al. 2021. J Pestic Sci. 46: 125-142. PMID: 34135675
  8. Studi sintetici sulle pirazolopirimidine isomeriche come potenziali inibitori della sintesi di ATP di Mycobacterium tuberculosis. Correzione strutturale della N-(6-(2-(dimetilammino)etossia)-5-fluoropiridin-3-il)-2-(4-fluorofenil)-5-(trifluorometil)pirazolo[1,5-α]pirimidin-7-ammina.  |  Choi, PJ., et al. 2022. Tetrahedron Lett. 90: None. PMID: 35140452
  9. Sintesi di nuovi derivati pirazolici contenenti società fenilpiridiniche con attività erbicida.  |  Cai, Z., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36234814
  10. Reazioni dell'acido trifluorotriacetico lattone e dell'acido esafluorodeidroacetico con le ammine: Sintesi di 4-piridoni e aminoenoni trifluorometilati.  |  Fedin, VV., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36296691
  11. La spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR) 19F da banco fornisce una visione meccanicistica della condensazione Biginelli verso la sintesi chimica di nuovi diidro- e tetraidropirimidinoni trifluorurati come agenti antiproliferativi.  |  Chen, R., et al. 2023. ACS Omega. 8: 10545-10554. PMID: 36969393
  12. Progettazione, sintesi e valutazione della bioattività di nuovi 2-(pirazol-4-il)-1,3,4-ossadiazoli contenenti un frammento imidazolico come agenti antibatterici.  |  Liu, H., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 36985415
  13. Microsfere polimeriche funzionalizzate con addotti di Stenhouse donatore-accettore.  |  Wesseler, JP., et al. 2023. Polym Chem. 14: 1456-1468. PMID: 37009639
  14. Un polimero DASA reattivo alla luce rossa con elevata stabilità all'acqua per il rilascio controllato.  |  Ma, H., et al. 2023. Polymers (Basel). 15: PMID: 37299288

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