Date published: 2025-9-13

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Ethyl 3-Oxoheptanoate (CAS 7737-62-4)

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Numero CAS:
7737-62-4
Peso molecolare:
172.22
Formula molecolare:
C9H16O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'etile 3-ossoeptanoato, con numero CAS 7737-62-4, è un composto organico classificato come estere e chetone, in particolare l'estere etilico dell'acido 3-ossoeptanoico. Questa molecola presenta un gruppo funzionale chetonico al terzo carbonio di una catena di sette carboni, con un estere etilico a un'estremità terminale. La presenza di un gruppo chetonico e di un gruppo estere nella sua struttura rende l'etile 3-ossoeptanoato un reagente prezioso nella sintesi organica, in particolare nella preparazione di vari intermedi utilizzati nella sintesi di strutture chimiche più complesse. Il gruppo chetonico ne aumenta la reattività, rendendolo adatto alle reazioni di condensazione e alle aggiunte nucleofile, essenziali per la costruzione di strutture cicliche e per l'allungamento delle catene nei percorsi sintetici. Il gruppo estere permette reazioni come l'idrolisi e la transesterificazione, consentendo ai chimici di modificare l'estere o di trasformarlo in altri gruppi funzionali più adatti a ulteriori esigenze sintetiche. Nella ricerca, l'etile 3-ossoeptanoato è spesso impiegato nello studio delle reazioni di addizione di Michael, dove funge da partner elettrofilo. Inoltre, è stato esplorato il suo ruolo nella chimica degli aromi, in particolare nella sintesi di composti di aromi e profumi, dove la sua degradazione o riarrangiamento in condizioni specifiche può produrre profili aromatici desiderabili. Questo composto è anche utilizzato come materiale di riferimento negli studi analitici per lo sviluppo e la calibrazione dei metodi, in particolare nei sistemi che analizzano le funzionalità estere o chetoniche.


Ethyl 3-Oxoheptanoate (CAS 7737-62-4) Referenze

  1. Un nuovo protocollo per una condensazione aldolica regioselettiva come sintesi alternativa e conveniente di beta-chetoli e chetoni alfa,beta-insaturi.  |  Kourouli, T., et al. 2002. J Org Chem. 67: 4615-8. PMID: 12076169
  2. L'autoinduttore di Pseudomonas aeruginosa N-3-oxododecanoil omoserina lattone accelera l'apoptosi nei macrofagi e nei neutrofili.  |  Tateda, K., et al. 2003. Infect Immun. 71: 5785-93. PMID: 14500500
  3. Ossidazione/riarrangiamento tandem di beta-chetoesteri a esteri tartronici con ossigeno molecolare catalizzato da ioduro di calcio sotto irradiazione di luce visibile con lampada fluorescente.  |  Kanai, N., et al. 2010. Org Lett. 12: 1948-51. PMID: 20349944
  4. Progettazione, sintesi e valutazione di tetraidropirrolo[1,2-c]pirimidine come inibitori dell'assemblaggio della capsula per il trattamento dell'HBV.  |  Li, X., et al. 2017. ACS Med Chem Lett. 8: 969-974. PMID: 28947946
  5. Sintesi e valutazione farmacologica di derivati del triazolopirimidinone come antagonisti intracellulari non competitivi dei recettori 2 e 5 delle chemochine CC.  |  Ortiz Zacarías, NV., et al. 2019. J Med Chem. 62: 11035-11053. PMID: 31742400
  6. Specificità e ampie proprietà multitarget dei ligandi per i recettori degli acidi grassi liberi FFA3/GPR41 e FFA2/GPR43 e per il recettore correlato degli acidi idrossicarbossilici HCA2/GPR109A.  |  Bisenieks, E., et al. 2021. Pharmaceuticals (Basel). 14: PMID: 34681211
  7. Autoregolazione della biosintesi dei carbapenemi in Erwinia carotovora da parte di analoghi dell'N-(3-ossoesanoil)-L-omoserina lattone.  |  Chhabra, SR., et al. 1993. J Antibiot (Tokyo). 46: 441-54. PMID: 8478262
  8. Preparazione di ossepani, ossepeni e ossocani mediante iodoeterificazione utilizzando l'esafluorofosfato di bis(sim-collidina)iodio(I) come elettrofilo  |  Yves Brunel and Gérard Rousseau. 1996. The Journal of Organic Chemistry. 61: 5793–5800.

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Ethyl 3-Oxoheptanoate, 10 g

sc-294512
10 g
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