Date published: 2025-10-25

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Epiquinine (CAS 572-60-1)

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Nomi alternativi:
9-epi-Quinine; 9-Epiquinine; (8α,9S)-6′-Methoxycinchonan-9-ol
Applicazione:
Epiquinine è il 9-epimero dell'antimalarico chinina.
Numero CAS:
572-60-1
Peso molecolare:
324.42
Formula molecolare:
C20H24N2O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'epiquinina è uno stereoisomero del chinino, caratterizzato da una disposizione spaziale unica degli atomi, che conferisce proprietà chimiche e fisiche diverse rispetto alla sua controparte più nota. Nella ricerca scientifica, l'epiquinina è stata esplorata principalmente per il suo potenziale come catalizzatore chirale e per la sua utilità nella sintesi stereoselettiva. Il suo ruolo in questi contesti è fondamentale per lo sviluppo di metodi di sintesi asimmetrica, cruciali per la creazione di sostanze enantiomericamente pure utilizzate in varie applicazioni biochimiche. Lo studio dei meccanismi d'azione dell'epiquinina ha evidenziato la sua capacità di influenzare i risultati stereochimici nelle reazioni organiche. Ad esempio, i ricercatori hanno studiato il suo utilizzo nella catalisi delle addizioni di Michael, dove la sua configurazione stereochimica influenza in modo significativo l'enantioselettività della reazione. Ciò fornisce preziose indicazioni sulla relazione tra struttura molecolare e attività catalitica, fondamentale nel campo della chimica organica. Inoltre, l'epiquinina è servita come strumento per sondare le interazioni stereoselettive delle molecole, importante per comprendere i principi fondamentali della chiralità e le sue implicazioni nei processi di riconoscimento molecolare. Questi studi contribuiscono a una più ampia comprensione delle interazioni chimiche a livello molecolare, aprendo la strada a ricerche avanzate nella sintesi chimica e nella catalisi.


Epiquinine (CAS 572-60-1) Referenze

  1. L'inibizione della degradazione perossidativa dell'ema come base d'azione della clorochina e di altri antimalarici chinolinici.  |  Loria, P., et al. 1999. Biochem J. 339 (Pt 2): 363-70. PMID: 10191268
  2. Scambiatori anionici enantioselettivi basati su carbammati derivati da alcaloidi della china: influenza della stereochimica C8/C9 sul riconoscimento chirale.  |  Maier, NM., et al. 1999. Chirality. 11: 522-8. PMID: 10423277
  3. Spazi conformazionali degli alcaloidi della Cinchona.  |  Caner, H., et al. 2003. Chirality. 15: 637-45. PMID: 12840830
  4. Rabe riposa in pace: conferma della conversione rabe-kindler della D-quinotossina in chinina: affermazione sperimentale della sintesi totale formale Woodward-Doering della chinina.  |  Smith, AC. and Williams, RM. 2008. Angew Chem Int Ed Engl. 47: 1736-40. PMID: 18236503
  5. Esame di chinidina e chinino e delle loro preparazioni farmaceutiche.  |  Smith, E., et al. 1973. J Pharm Sci. 62: 1151-5. PMID: 4714123
  6. Una sintesi facile del chinino e degli alcaloidi della china correlati.  |  Taylor, EC. and Martin, SF. 1972. J Am Chem Soc. 94: 6218-20. PMID: 5054415
  7. Analisi degli alcaloidi della Cinchona mediante cromatografia liquida ad alte prestazioni. Applicazione all'analisi di chinidina gluconato e chinidina solfato e delle loro forme di dosaggio.  |  Smith, E. 1984. J Chromatogr. 299: 233-44. PMID: 6490780
  8. Analisi conformazionale di epiquinina ed epiquinidina  |  Silva, T. H., Oliveira, A. B., Dos Santos, H. F., & De Almeida, W. B. 2001. Structural Chemistry. 12: 431-437.

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Epiquinine, 50 mg

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50 mg
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