Date published: 2025-9-10

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(−)-Eburnamonine (CAS 4880-88-0)

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Nomi alternativi:
(3α,16α)-Eburnamenin-14(15H)-one, Vincamone]
Applicazione:
(-)-Eburnamonine è un vasodilatatore che agisce anche come stimolante metabolico cerebrale
Numero CAS:
4880-88-0
Purezza:
≥99%
Peso molecolare:
294.4
Formula molecolare:
C19H22N2O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La (-)-Eburnamonina è un composto naturale di interesse soprattutto nel campo della chimica organica e dei prodotti naturali. Viene studiata per il suo ruolo di alcaloide indolico con una struttura chimica distintiva che comprende una complessa struttura policiclica. La ricerca sulla (-)-Eburnamonina comporta spesso l'esplorazione delle sue vie biosintetiche nelle piante, che possono illuminare i processi con cui tali alcaloidi sono costruiti in natura. Inoltre, viene utilizzato come composto di riferimento nella chimica sintetica per sviluppare nuove metodologie sintetiche in grado di costruire lo scheletro dell'eburnamonina e strutture correlate. Il composto serve anche come punto di partenza per la sintesi di analoghi che possono aiutare a chiarire le relazioni struttura-attività.


(−)-Eburnamonine (CAS 4880-88-0) Referenze

  1. Sintesi asimmetrica di (-)-eburnamonina e (+)-epi-eburnamonina da (4S)-4-etil-4-[2-(idrossicarbonil)etil]-2-butirrolattone.  |  Wee, AG. and Yu, Q. 2001. J Org Chem. 66: 8935-43. PMID: 11749625
  2. Derivati dell'eburnamina e cervello.  |  Vas, A. and Gulyás, B. 2005. Med Res Rev. 25: 737-57. PMID: 16158388
  3. Sintesi della 15-metilene-eburnamonina dalla (+)-vincamina, valutazione dell'attività antitumorale e studio del meccanismo d'azione mediante NMR quantitativa.  |  Woods, JR., et al. 2013. Bioorg Med Chem Lett. 23: 5865-9. PMID: 24055047
  4. Sintesi totale asimmetrica di (+)-21-epi-Eburnamonina attraverso una reazione radicale a cascata fotocatalitica.  |  Huang, Y., et al. 2021. Nat Prod Bioprospect. 11: 99-103. PMID: 33155164
  5. Stereocentri quaternari tramite reazioni di sostituzione nucleofila catalitica enantioconvergente di alogenuri alchilici terziari.  |  Wang, Z., et al. 2021. Nat Chem. 13: 236-242. PMID: 33432109
  6. Farmaci 'cerebroattivi'. Farmacologia clinica e ruolo terapeutico nei disturbi cerebrovascolari.  |  Spagnoli, A. and Tognoni, G. 1983. Drugs. 26: 44-69. PMID: 6349963
  7. Approccio sperimentale all'attività e al meccanismo d'azione dei farmaci utilizzati nell'insufficienza metabolica cerebrale. Applicazione alla 1-eburnamonina.  |  Linee, P., et al. 1981. Eur Neurol. 20: 253-7. PMID: 7262124
  8. Effetto di (-)eburnamonina, papaverina e UDP-glucosio sullo stato energetico cerebrale durante e dopo l'ipossia e l'ischemia sperimentali nel cane beagle.  |  Villa, RF., et al. 1978. Eur Neurol. 17 Suppl 1: 97-112. PMID: 753643
  9. Idrossilazione microbica della (-)-eburnamonina da parte di Mucor circinelloides e Streptomyces violens.  |  Adachi, T., et al. 1993. Chem Pharm Bull (Tokyo). 41: 611-3. PMID: 8477514
  10. Cooperatività positiva dell'acetilcolina e di altri agonisti con ligandi allosterici sui recettori muscarinici dell'acetilcolina.  |  Jakubík, J., et al. 1997. Mol Pharmacol. 52: 172-9. PMID: 9224827

Informazioni ordini

Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

(−)-Eburnamonine, 100 mg

sc-202594
100 mg
$105.00

(−)-Eburnamonine, 5 g

sc-202594A
5 g
$1224.00