Date published: 2025-9-8

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Docosahexaenoyl Ethanolamide (CAS 162758-94-3)

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Nomi alternativi:
DHEA; Synaptamide
Applicazione:
Docosahexaenoyl Ethanolamide è un'ammide etanolaminica di DHA
Numero CAS:
162758-94-3
Peso molecolare:
371.60
Formula molecolare:
C24H37NO2
Informazioni supplementari:
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La docosaesaenoil etanolamide (DHEA) è un'ammide etanolaminica del DHA che è stata rilevata sia nella retina che nel cervello a concentrazioni simili a quelle dell'arachidonoil etanolamide (AEA). L'acido docosaesaenoico (DHA) è un acido grasso essenziale e l'acido grasso omega-3 più abbondante nei tessuti neurali, in particolare nella retina e nel cervello. È stato osservato un aumento di 9,5 volte di Docosahexaenoyl Ethanolamide negli estratti di lipidi cerebrali di suinetti che seguivano una dieta integrata con DHA rispetto a una dieta di controllo priva di DHA. La docosaesaenoil etanolamide lega il recettore CB1 del cervello di ratto con un Ki di 324 nM, circa 10 volte superiore al Ki dell'AEA. La docosaesaenoil etanolamide inibisce i canali del potassio voltaggio-gettati legati allo shaker nel cervello leggermente meglio dell'AEA, con un IC50 di 1,5 muM.


Docosahexaenoyl Ethanolamide (CAS 162758-94-3) Referenze

  1. La decodifica della metabolomica funzionale con la docosaesaenoil etanolamide (DHEA) identifica nuovi segnali bioattivi.  |  Yang, R., et al. 2011. J Biol Chem. 286: 31532-41. PMID: 21757729
  2. La docosaesaenoil etanolamide migliora la captazione del glucosio e altera l'espressione genica del sistema endocannabinoide nei mioblasti C2C12 in fase di proliferazione e differenziazione.  |  Kim, J., et al. 2014. Front Physiol. 5: 100. PMID: 24711795
  3. La 5-lipossigenasi media la produzione di specie reattive dell'ossigeno e l'inibizione della proliferazione delle cellule di carcinoma a cellule squamose della testa e del collo indotte dalla docosaesaenoil-etanolamide e dalla N-arachidonoil-L-alanina.  |  Park, SW., et al. 2016. BMC Cancer. 16: 458. PMID: 27411387
  4. Solvente eutettico a base di colina-cloruro per la produzione efficiente di docosaesaenoil ed eicosapentaenoil etanolammidi mediante un processo enzimatico.  |  Liang, H., et al. 2018. J Agric Food Chem. 66: 12361-12367. PMID: 30394748
  5. Contenuto di acidi grassi e di endocannabinoidi selezionati nei fluidi cerebrospinali di pazienti con neuroinfezioni.  |  Czepiel, J., et al. 2019. Metab Brain Dis. 34: 331-339. PMID: 30519835
  6. Caratterizzazione del metaboloma degli endocannabinoidi nel latte di donne guatemalteche che vivono negli altopiani occidentali.  |  Gaitán, AV., et al. 2019. Curr Dev Nutr. 3: nzz018. PMID: 31111118
  7. Il ruolo dei derivati degli acidi grassi n-3 PUFA e dei loro metaboliti ossigenati nella modulazione dell'infiammazione.  |  de Bus, I., et al. 2019. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 144: 106351. PMID: 31260750
  8. La docosaesaenoil etanolamide attenua le reazioni allergiche IgE-mediate inibendo la degranulazione dei mastociti e regolando le cellule immunitarie legate all'allergia.  |  Nishi, K., et al. 2019. Sci Rep. 9: 16213. PMID: 31700043
  9. L'ω-3 endocannabinoide docosaesaenoil etanolamide riduce la suscettibilità alle crisi epilettiche nei topi attivando i recettori dei cannabinoidi di tipo 1.  |  Ghanbari, MM., et al. 2021. Brain Res Bull. 170: 74-80. PMID: 33581310
  10. Effetti immunomodulanti della docosaesaenoil etanolamide 13- e 16-idrossilata nei macrofagi RAW264.7 stimolati da LPS.  |  de Bus, I., et al. 2021. Biochim Biophys Acta Mol Cell Biol Lipids. 1866: 158908. PMID: 33610761
  11. Sonde di N-aciletanolamide derivate da PUFA identificano le perossidossine e le piccole GTPasi come bersagli molecolari nei macrofagi RAW264.7 stimolati da LPS.  |  de Bus, IA., et al. 2022. ACS Chem Biol. 17: 2054-2064. PMID: 35867905
  12. L'Omega-3 Docosahexaenoyl Ethanolamide riduce la secrezione di CCL5 nelle cellule di cancro al seno triplo negativo, influenzando la progressione del tumore e il reclutamento dei macrofagi.  |  Augimeri, G., et al. 2023. Cancers (Basel). 15: PMID: 36765778

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