Date published: 2025-9-7

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DL-2-Amino-3-phosphonopropionic acid (AP3) (CAS 20263-06-3)

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Nomi alternativi:
DL-2-Amino-3-phosphonopropionic acid
Applicazione:
DL-2-Amino-3-phosphonopropionic acid (AP3) è un inibitore della fosfoserina fosfatasi e di mGluR
Numero CAS:
20263-06-3
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
169.1
Formula molecolare:
C3H8NO5P
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'acido DL-2-amino-3-fosfonopropionico (AP3), una preparazione racemica di acido D-2-amino-3-fosfonopropionico e acido L-2-amino-3-fosfonopropionico, è un inibitore della fosfoserina fosfatasi e un antagonista del recettore mGluR (recettore metabotropico del glutammato), che blocca il turnover dei fosfoinositidi mediato dal mGluR. L'acido D-2-amino-3-fosfonopropionico dimostra un'inibizione più potente della fosfoserina fosfatasi rispetto all'acido L-2-amino-3-fosfonopropionico e l'acido D-2-amino-3-fosfonopropionico è specificamente attivo nei confronti della fosfoserina fosfatasi, mentre l'acido L-2-amino-3-fosfonopropionico produce un antagonismo dell'mGluR con una potenza simile all'inibizione della fosfoserina fosfatasi. L'acido L-2-amino-3-fosfonopropionico è descritto per antagonizzare gli effetti metabotropici di mobilizzazione del Ca2+ dell'agonista mGluR Trans-ACPD (sc-202367) mentre l'acido D-2-amino-3-fosfonopropionico non mostra tale antagonismo.


DL-2-Amino-3-phosphonopropionic acid (AP3) (CAS 20263-06-3) Referenze

  1. Potenziamento a lungo termine ed evidenza di una nuova associazione sinaptica in CA1 stratum oriens dell'ippocampo di ratto.  |  Otani, S., et al. 1995. Learn Mem. 2: 101-6. PMID: 10467569
  2. Agenti farmacologici che agiscono sui sottotipi di recettori metabotropici del glutammato.  |  Schoepp, DD., et al. 1999. Neuropharmacology. 38: 1431-76. PMID: 10530808
  3. I ligandi mGluR del gruppo I non influenzano la morte e il rilascio di glutammato indotti dalla 6-idrossidopamina nelle cellule PC12.  |  Li, H., et al. 2003. Acta Pharmacol Sin. 24: 641-5. PMID: 12852828
  4. Due vie di produzione di GMP ciclico attraverso la sintesi di ossido nitrico mediata dai recettori del glutammato.  |  Okada, D. 1992. J Neurochem. 59: 1203-10. PMID: 1383419
  5. L'acido 2-amino-3-fosfonopropionico, un inibitore del turnover dei fosfoinositidi stimolato dal glutammato, blocca l'induzione della depressione a lungo termine omosinaptica, ma non il potenziamento, nell'ippocampo di ratto.  |  Stanton, PK., et al. 1991. Neurosci Lett. 127: 61-6. PMID: 1679224
  6. Gli antagonisti non competitivi del recettore metabotropico del glutammato 1 bloccano l'attività delle unità meccanorecettrici di tipo I a lento adattamento nel follicolo pilifero del seno del ratto.  |  Cahusac, PM. and Mavulati, SC. 2009. Neuroscience. 163: 933-41. PMID: 19596050
  7. Stereoselettività e modalità di inibizione dei recettori aminoacidici eccitatori accoppiati a fosfoinositide da parte dell'acido 2-ammino-3-fosfonopropionico.  |  Schoepp, DD., et al. 1990. Mol Pharmacol. 38: 222-8. PMID: 2166902
  8. La 1S,3R-ACPD stimola e la L-AP3 blocca la mobilizzazione del Ca2+ nei neuroni cerebellari di ratto.  |  Irving, AJ., et al. 1990. Eur J Pharmacol. 186: 363-5. PMID: 2289537
  9. Confronto tra l'idrolisi di fosfoinositide stimolata da aminoacidi eccitatori e il legame di N-[3H]acetilaspartilglutammato nel cervello di ratto: inibizione selettiva dell'idrolisi di fosfoinositide da parte del 2-amino-3-fosfonopropionato.  |  Schoepp, DD. and Johnson, BG. 1989. J Neurochem. 53: 273-8. PMID: 2542463
  10. Effetti di una serie di aminoacidi alfa-carbossilici omega-fosfonici sulle risposte elettricamente evocate e indotte da aminoacidi eccitanti in preparati isolati del midollo spinale.  |  Evans, RH., et al. 1982. Br J Pharmacol. 75: 65-75. PMID: 7042024
  11. L'antagonista del recettore metabotropico del glutammato, l'acido L-2-amino-3-fosfonopropionico, inibisce la fosfoserina fosfatasi.  |  Hawkinson, JE., et al. 1996. Eur J Pharmacol. 307: 219-25. PMID: 8832224
  12. Soppressione della conduttanza K+ da parte del recettore metabotropico del glutammato in neuroni colinergici grandi acutamente dissociati del putamen caudato di ratto.  |  Takeshita, Y., et al. 1996. J Neurophysiol. 76: 1545-58. PMID: 8890274
  13. Meccanismi alla base della rapida depolarizzazione prodotta dalla privazione di ossigeno e glucosio nei neuroni CA1 dell'ippocampo di ratto in vitro.  |  Tanaka, E., et al. 1997. J Neurophysiol. 78: 891-902. PMID: 9307122

Informazioni ordini

Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

DL-2-Amino-3-phosphonopropionic acid (AP3), 100 mg

sc-200433
100 mg
$117.00