Date published: 2025-9-10

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Dioxindolyl-L-alanine (CAS 184955-21-3)

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Nomi alternativi:
(αS)-α-Amino-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-oxo-1H-indole-3-propanoic Acid
Numero CAS:
184955-21-3
Peso molecolare:
236.22
Formula molecolare:
C11H12N2O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La diossindolil-L-alanina svolge un ruolo importante nel campo della sintesi peptidica, in particolare nella creazione di peptidi arricchiti con aminoacidi unici come il 5-idrossitriptofano, l'ossindolilalanina, la N-Formilcinurenina e la cinurenina. La sua utilità deriva dalla capacità di introdurre questi amminoacidi specializzati nelle catene peptidiche, consentendo così ai ricercatori di esplorare le vie e i meccanismi biochimici a cui partecipano questi amminoacidi. In particolare, l'inclusione della diossindolil-L-alanina nella sintesi dei peptidi facilita lo studio del metabolismo del triptofano e dei suoi effetti a valle, che sono fondamentali per la comprensione di vari processi e risposte biologiche.


Dioxindolyl-L-alanine (CAS 184955-21-3) Referenze

  1. L'indolo può agire come segnale extracellulare per regolare la formazione del biofilm di Escherichia coli e di altri batteri produttori di indolo.  |  Martino, PD., et al. 2003. Can J Microbiol. 49: 443-9. PMID: 14569285
  2. Meccanismo di legame di analoghi del substrato alla triptofano indolo-liasi: studi condotti mediante spettrofotometria a scansione rapida e a singola lunghezza d'onda a flusso interrotto.  |  Phillips, RS., et al. 1990. Biochemistry. 29: 8608-14. PMID: 2271544
  3. Una prova cinetica diretta della coesistenza di 'adattamento indotto' e 'adattamento selezionato' nel meccanismo di reazione di una triptofano indolo liasi mutante Y72F di Proteus vulgaris.  |  Faleev, NG., et al. 2014. Biochim Biophys Acta. 1844: 1860-7. PMID: 25084024
  4. Struttura cristallina della triptofano indolo-liasi di Proteus vulgaris complessata con ossindolil-L-alanina: implicazioni per il meccanismo di reazione.  |  Phillips, RS., et al. 2018. Acta Crystallogr D Struct Biol. 74: 748-759. PMID: 30082510
  5. Rilevamento e identificazione di intermedi transitori nelle reazioni della triptofano sintasi con l'ossindolil-L-alanina e il 2,3-diidro-L-triptofano. Evidenza di un intermedio tetraedrico (gemma-diamina).  |  Roy, M., et al. 1988. Biochemistry. 27: 8661-9. PMID: 3064816
  6. Basi strutturali della stereochimica dell'inibizione della triptofano sintasi da parte del triptofano e dei suoi derivati.  |  Phillips, RS. and Harris, AP. 2021. Biochemistry. 60: 231-244. PMID: 33428374
  7. Inibizione differenziale della triptofano sintasi e della triptofanasi da parte dei due diastereoisomeri del 2,3-diidro-L-triptofano. Implicazioni per la stereochimica degli intermedi di reazione.  |  Phillips, RS., et al. 1985. J Biol Chem. 260: 14665-70. PMID: 3902836
  8. Interazioni della triptofano sintasi, della triptofanasi e del piridossal fosfato con l'ossindolil-L-alanina e il 2,3-diidro-L-triptofano: supporto per un intermedio di indolenina nel metabolismo del triptofano.  |  Phillips, RS., et al. 1984. Biochemistry. 23: 6228-34. PMID: 6395894
  9. Triptofanasi di Escherichia coli: proprietà catalitiche e spettrali in solventi acqua-organici.  |  Faleev, NG., et al. 1994. Biochem Mol Biol Int. 34: 209-16. PMID: 7849621

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Dioxindolyl-L-alanine, 50 mg

sc-497015
50 mg
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