Date published: 2025-9-9

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Dinoseb (CAS 88-85-7)

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Nomi alternativi:
4,6-Dinitro-2-sec-butylphenol
Numero CAS:
88-85-7
Peso molecolare:
240.21
Formula molecolare:
C10H12N2O5
Informazioni supplementari:
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Il dinoseb è potenzialmente tossico. La sua tossicità deriva dalla capacità di stimolare il metabolismo ossidativo nei mitocondri cellulari, interferendo con il normale accoppiamento tra ossidazione dei carboidrati e fosforilazione. Questo aumento del metabolismo ossidativo può portare a febbre, aumento della frequenza cardiaca e disidratazione e, in ultima analisi, potrebbe esaurire le riserve di carboidrati e di grassi. Il dinoseb è risultato relativamente inefficace come inibitore delle reazioni di trasferimento di elettroni nel batterio fotosintetico Rhodopseudomonas sphaeroides. Se somministrati ai ratti, i derivati del 2,4-dinitrofenolo possono influenzare il sistema di trasporto degli elettroni, inibire il metabolismo energetico e ridurre il sistema di disintossicazione del fegato. Si ritiene che il dinoseb aumenti l'attività metabolica disaccoppiando la fosforilazione ossidativa e interrompendo la sintesi dell'adenosina trifosfato, con conseguente potenziale ipertermia. Nei ruminanti, il dinoseb può essere ridotto a un'ammina, con possibile ossidazione dell'emoglobina a metaemoglobina.


Dinoseb (CAS 88-85-7) Referenze

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  2. Effetti di dinoseb, 4,6-dinitro-o-cresolo e 2,4-dinitrofenolo sulle co-colture di cellule del Sertoli-germi di ratto.  |  Takahashi, KL., et al. 2003. Reprod Toxicol. 17: 247-52. PMID: 12642158
  3. Determinazione voltammetrica di stripping adsorbente a impulsi differenziali di dinoseb e dinoterb su un elettrodo modificato.  |  Sreedhar, M., et al. 2003. Anal Sci. 19: 511-6. PMID: 12725384
  4. Studi comparativi sugli effetti spermatotossici del dinoseb e di sostanze chimiche strutturalmente correlate.  |  Takahashi, KL., et al. 2004. Reprod Toxicol. 18: 581-8. PMID: 15135852
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  7. Revisione della tossicità sullo sviluppo dell'erbicida nitrofenolico dinoseb, 2-sec-butil-4,6-dinitrofenolo.  |  Matsumoto, M., et al. 2008. Reprod Toxicol. 25: 327-34. PMID: 18462922
  8. Variabilità spaziale su piccola scala dei parametri di adsorbimento di atrazina e dinoseb in un terreno alluvionale.  |  Mermoud, A., et al. 2008. J Environ Qual. 37: 1929-36. PMID: 18689754
  9. Revisione della tossicità testicolare dei composti dinitrofenolici, 2-sec-butil-4,6-dinitrofenolo, 4,6-dinitro-o-cresolo e 2,4-dinitrofenolo.  |  Matsumoto, M., et al. 2008. Reprod Toxicol. 26: 185-90. PMID: 18926899
  10. Bonifica di terreni contaminati da dinoseb con ferro zerovalente.  |  Satapanajaru, T., et al. 2009. J Hazard Mater. 168: 930-7. PMID: 19345492
  11. Tossicità per lo sviluppo prenatale di dosi di 2-sec-butil-4,6-dinitrofenolo in gavage o alimentazione nei ratti.  |  Matsumoto, M., et al. 2010. Reprod Toxicol. 29: 292-7. PMID: 20132881
  12. (RS)-Dimetil-ammonio 2-sec-butil-4,6-dinitro-fenolato.  |  Görbitz, CH. 2009. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 65: o2630. PMID: 21578246
  13. Saggio di embriotossicità in provetta: le attuali limitazioni del test sulle cellule staminali embrionali (EST) mettono in discussione il suo ambito di applicabilità.  |  Riebeling, C., et al. 2012. Crit Rev Toxicol. 42: 443-64. PMID: 22512667
  14. Fotodegradazione di due pesticidi chimici dinitrofenolici, dinobuton e dinoseb, applicati alle foglie di fagiolo.  |  Matsuo, H. and Casida, JE. 1970. Bull Environ Contam Toxicol. 5: 72-8. PMID: 24185730
  15. Caratterizzazione in vitro del rischio neurotossico degli erbicidi dinitrofenolici.  |  Heusinkveld, HJ., et al. 2016. Toxicol Lett. 252: 62-9. PMID: 27106277

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