Date published: 2025-9-20

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Diiodomethane (CAS 75-11-6)

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Nomi alternativi:
Methylene iodide
Applicazione:
Diiodomethane è un reagente per la ciclopropanazione nella reazione Simmons-Smith
Numero CAS:
75-11-6
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
267.84
Formula molecolare:
CH2I2
Informazioni supplementari:
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Il diiodometano, detto anche ioduro di metilene, è un idrocarburo alogenato che possiede le caratteristiche di essere incolore, volatile, non infiammabile e leggermente solubile in acqua. Appartiene alla classe degli organoalidi grazie al suo legame carbonio-alogeno. Le sue applicazioni comprendono il ruolo di reagente nella sintesi organica e il contributo alla produzione di polimeri e plastica. Inoltre, il diiodometano è utile come refrigerante e propellente negli aerosol. Nell'ambito della ricerca scientifica, il diiodometano è stato impiegato in diverse applicazioni. Inoltre, è servito come reagente e catalizzatore nella sintesi dei polimeri, facilitando la formazione di nuovi polimeri. Per quanto riguarda il suo ruolo nelle reazioni organiche, il diiodometano opera come accettore di elettroni. La sua forte capacità di accettare elettroni consente di ridurre la densità di elettroni all'interno di una molecola, facilitando così la formazione di nuovi legami chimici. La natura di sottrazione di elettroni del diiodometano favorisce inoltre la creazione di legami carbonio-carbonio.


Diiodomethane (CAS 75-11-6) Referenze

  1. Fotodissociazione del diiodometano in soluzione di acetonitrile e ricombinazione dei frammenti in iso-diiodometano studiata con simulazioni di dinamica molecolare ab initio.  |  Odelius, M., et al. 2004. J Chem Phys. 121: 2208-14. PMID: 15260775
  2. Sintesi di azaspirocicli orientata alla diversità.  |  Wipf, P., et al. 2004. Org Lett. 6: 3009-12. PMID: 15330670
  3. Interazioni molecolari nel dibromometano e nel diiodometano cristallini e stabilità delle loro fasi ad alta pressione e a bassa temperatura.  |  Podsiadło, M., et al. 2006. Acta Crystallogr B. 62: 1090-8. PMID: 17108664
  4. Spettroscopia di stato elettronica del diiodometano (CH₂I₂): studi sperimentali e computazionali nella regione 30.000-95.000 cm-¹.  |  Mandal, A., et al. 2014. J Chem Phys. 140: 194312. PMID: 24852543
  5. Fotoframmentazione VUV di CH2I2: l'intermedio [CH2I-I](-+) Iso-diiodometano nel canale I-Loss da [CH2I2](-.).  |  Cartoni, A., et al. 2015. J Phys Chem A. 119: 3704-9. PMID: 25866871
  6. Uno studio teorico e sperimentale congiunto sul diiodometano: ioni e neutri in fase gassosa.  |  Satta, M., et al. 2015. J Chem Phys. 143: 244312. PMID: 26723676
  7. Ciclopropanazione catalizzata da nichel di alcheni a carenza di elettroni con diiodometano e dietilzinco.  |  Xu, J., et al. 2016. Chem Commun (Camb). 52: 3372-5. PMID: 26879514
  8. Sintesi di β-lattami attraverso l'aggiunta di diodometano a dianioni ammidici.  |  Zidan, A., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 12179-12183. PMID: 28741888
  9. Solubilità drasticamente migliorata di specie organometalliche contenenti alogenuri in diiodometano: il ruolo del legame alogeno complesso con il solvente.  |  Kinzhalov, MA., et al. 2018. Angew Chem Int Ed Engl. 57: 12785-12789. PMID: 30075056
  10. Sintesi one-pot di eterocicli bis-simmetrici: Tiazolidine legate a benzimidazoli, benzoxazoli e benzotiazoli.  |  Lu, HY., et al. 2020. ACS Comb Sci. 22: 42-48. PMID: 31756080
  11. Generazione mediata da diiodometano di ioni N-ariliminio e successive [4 + 2] cicloaddizioni con olefine.  |  Zhao, YQ., et al. 2020. J Org Chem. 85: 2456-2465. PMID: 31916760
  12. Osservazione dell'evoluzione strutturale nella fotodissociazione del diiodometano con lo scattering di raggi X in soluzione al femtosecondo.  |  Panman, MR., et al. 2020. Phys Rev Lett. 125: 226001. PMID: 33315438
  13. Cinetica delle reazioni di CH2OO con acetone, α-dichetoni e β-dichetoni.  |  Cornwell, ZA., et al. 2021. J Phys Chem A. 125: 8557-8571. PMID: 34554761
  14. L'energia di superficie del grafene idrogenato e fluorurato.  |  Carpenter, J., et al. 2023. ACS Appl Mater Interfaces. 15: 2429-2436. PMID: 36563177
  15. Attivazione mutagena di dibromometano e diiodometano da parte di microsomi di mammifero e glutatione S-transferasi.  |  van Bladeren, PJ., et al. 1980. Mutat Res. 74: 341-6. PMID: 7010125

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Diiodomethane, 25 g

sc-214897
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