Date published: 2025-9-9

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Diethyl acetylenedicarboxylate (CAS 762-21-0)

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Nomi alternativi:
Diethyl 2-butynedioate
Applicazione:
Diethyl acetylenedicarboxylate è un reticolante proteico
Numero CAS:
762-21-0
Peso molecolare:
170.16
Formula molecolare:
C8H10O4
Informazioni supplementari:
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Il dietilacetilendicarbossilato è ampiamente utilizzato nella ricerca in chimica organica, in particolare nella sintesi di composti organici ciclici e aciclici. Il suo ruolo come dienofilo nelle reazioni di Diels-Alder è di particolare interesse in quanto contribuisce alla formazione di strutture molecolari complesse, utili in vari studi chimici. Inoltre, il dietilacetilendicarbossilato è coinvolto nello studio delle reazioni di addizione di Michael, dove agisce come componente elettrofilo. Questo composto è anche utilizzato nella sintesi di eterocicli, fondamentali per lo studio della reattività chimica e del meccanismo. La ricerca che coinvolge il dietilacetilendicarbossilato aiuta a far progredire la comprensione delle interazioni molecolari e delle vie di reazione, che sono fondamentali per la progettazione di nuove metodologie sintetiche.


Diethyl acetylenedicarboxylate (CAS 762-21-0) Referenze

  1. La sorprendente addizione nucleofila di amminoclorocarburi al dietilacetilendicarbossilato e al cloruro di ossalile: chinoline e benzo[1,4]diazepine da N-alchilformanilidi e cloruro di ossalile in presenza della base di Hünig.  |  Cheng, Y., et al. 2003. Org Biomol Chem. 1: 3605-10. PMID: 14599025
  2. Confronto struttura-attività delle proprietà citotossiche del dietil maleato e di molecole correlate: identificazione del dietil acetilenedicarbossilato come agente di reticolazione tiolica.  |  West, JD., et al. 2011. Chem Res Toxicol. 24: 81-8. PMID: 21105742
  3. Anticarbossilazione non catalizzata senza precedenti di dietilacetilendicarbossilato attraverso il trasferimento radicale del gruppo alchilzinco.  |  Maury, J., et al. 2011. Org Lett. 13: 1884-7. PMID: 21388206
  4. Maggiore tossicità dei reticolanti proteici divinil solfone e dietil acetilenedicarbossilato rispetto agli elettrofili monofunzionali correlati.  |  West, JD., et al. 2011. Chem Res Toxicol. 24: 1457-9. PMID: 21812477
  5. Gli elettrofili bifunzionali legano le tioredossine con i partner del relè redox nelle cellule.  |  Naticchia, MR., et al. 2013. Chem Res Toxicol. 26: 490-7. PMID: 23414292
  6. Differenze di tossicità pronunciate tra reticolanti proteici omofunzionali e analoghi elettrofili monofunzionali.  |  Spencer, MK., et al. 2013. Chem Res Toxicol. 26: 1720-9. PMID: 24138115
  7. Sintesi di nuovi derivati 4-tiazolidinici altamente funzionalizzati da 4-fenil-3-tiosemicarbazoni.  |  Benmohammed, A., et al. 2014. Molecules. 19: 3068-83. PMID: 24619352
  8. Derivati 3,4,5-risostituiti del Furan-2(5H)-one: Sintesi efficiente one-pot e valutazione dell'attività citotossica.  |  Basyouni, WM., et al. 2015. Drug Res (Stuttg). 65: 473-8. PMID: 25207706
  9. Attivazione alchinica e riorganizzazione poliedrica in cluster di osmio rivestiti di benzotiazolato alla reazione con dietilacetilendicarbossilato (DEAD) ed etilpropiolato.  |  Mahid Uddin, K., et al. 2017. Dalton Trans. 46: 13597-13609. PMID: 28952645
  10. Fabbricazione ecologica di NPs di cobalto utilizzando l'estratto acquoso di Zingiber, ricco di antiossidanti, e loro applicazioni catalitiche per la sintesi di pirano[2,3-c]pirazoli.  |  Mianai, RS., et al. 2019. Comb Chem High Throughput Screen. 22: 18-26. PMID: 30848196
  11. Una reazione multicomponente catalizzata da acido di Brønsted per la sintesi di derivati γ-lattamici altamente funzionalizzati.  |  Corte, XD., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31416281
  12. Esplorazione delle differenze tra l'aggiunta di ammine e tiolati agli acetilendicarbossilati.  |  Crumbie, RL., et al. 2019. J Org Chem. 84: 14602-14610. PMID: 31617716
  13. Sintesi chemioselettiva controllata dai sostituenti di piridoni multisostituiti attraverso una reazione a cascata a tre componenti in un solo punto.  |  Liu, S., et al. 2020. Org Biomol Chem. 18: 1130-1134. PMID: 31956881
  14. Spiropolimerizzazione multicomponente di diisocianuri, dietilacetilendicarbossilato e chinoni alogenati.  |  Zhu, G., et al. 2021. Macromol Rapid Commun. 42: e2100029. PMID: 33987894

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Diethyl acetylenedicarboxylate, 5 g

sc-234652
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