Date published: 2025-10-26

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Dibenzo[e,l]pyrene (CAS 192-51-8)

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Nomi alternativi:
Dibenzo[fg,op]naphthacene; 1,2:6,7-Dibenzpyrene; NSC 87522
Numero CAS:
192-51-8
Peso molecolare:
302.37
Formula molecolare:
C24H14
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il dibenzo[e,l]pirene è un idrocarburo policiclico aromatico (IPA) con una struttura che comprende cinque anelli benzenici fusi, collocandosi tra gli IPA a più alto peso molecolare. È spesso oggetto di ricerche ambientali e chimiche a causa delle sue proprietà e della sua presenza nei prodotti della combustione incompleta. Nelle applicazioni di ricerca, il dibenzo[e,l]pirene è spesso utilizzato per studiare il destino, il trasporto e la trasformazione degli IPA nell'ambiente, in quanto può essere un indicatore dell'efficienza dei processi di combustione e della presenza di pirolisi ad alta temperatura. Il suo elevato peso molecolare e la sua struttura lo rendono inoltre un candidato ideale per gli studi sul potenziale mutageno e cancerogeno degli IPA, contribuendo al campo della tossicologia e della salute ambientale. Inoltre, il dibenzo[e,l]pirene è utilizzato nello sviluppo e nella calibrazione di metodi analitici, come la gascromatografia e la spettrometria di massa, per rilevare e quantificare gli IPA nei campioni ambientali, fornendo dati preziosi sull'inquinamento e sul suo impatto sugli ecosistemi e sulla salute umana.


Dibenzo[e,l]pyrene (CAS 192-51-8) Referenze

  1. Attivazione metabolica del dibenzo[a,l]pirene da parte dei citocromi P450 1A1 e P450 1B1 umani espressi in cellule di criceto cinese V79.  |  Luch, A., et al. 1999. Chem Res Toxicol. 12: 353-64. PMID: 10207125
  2. Inibizione della carcinogenesi multiorgano indotta dal dibenzo[a,l] pirene mediante clorofillina alimentare nella trota iridea.  |  Reddy, AP., et al. 1999. Carcinogenesis. 20: 1919-26. PMID: 10506105
  3. Il citocromo P450 1B1 determina la suscettibilità alla formazione di tumori indotti dal dibenzo[a,l] pirene.  |  Buters, JT., et al. 2002. Chem Res Toxicol. 15: 1127-35. PMID: 12230405
  4. Le risposte genotossiche e cancerogene indotte dal dibenzo[A,L]pirene sono drasticamente soppresse nei topi con deficit del recettore degli idrocarburi arilici.  |  Nakatsuru, Y., et al. 2004. Int J Cancer. 112: 179-83. PMID: 15352028
  5. Metabolismo e mutagenicità del dibenzo[a,e]pirene e del potentissimo cancerogeno ambientale dibenzo[a,l]pirene.  |  Devanesan, PD., et al. 1990. Chem Res Toxicol. 3: 580-6. PMID: 2103330
  6. Identificazione e quantificazione degli addotti del DNA nei tessuti orali di topi trattati con il cancerogeno ambientale dibenzo[a,l]pirene mediante HPLC-MS/MS.  |  Zhang, SM., et al. 2011. Chem Res Toxicol. 24: 1297-303. PMID: 21736370
  7. Meccanismi di carcinogenesi orale indotti dal dibenzo[a,l]pirene: un inquinante ambientale e un componente del fumo di tabacco.  |  Chen, KM., et al. 2013. Int J Cancer. 133: 1300-9. PMID: 23483552
  8. Rilevamento simultaneo di addotti di deossiadenosina e deossiguanosina nella lingua e in altri tessuti orali di topi trattati con dibenzo[a,l]pirene.  |  Zhang, SM., et al. 2014. Chem Res Toxicol. 27: 1199-206. PMID: 24911113
  9. Effetto dell'intervento fitochimico sulla formazione di addotti al DNA indotta dal dibenzo[a,l] pirene.  |  Russell, GK., et al. 2015. Mutat Res. 774: 25-32. PMID: 25794985
  10. Approfondimento strutturale sul meccanismo della proliferazione cellulare mediata da dibenzo[a,l] pirene e benzo[a] pirene mediante simulazioni di docking molecolare.  |  Khan, MKA., et al. 2018. Interdiscip Sci. 10: 653-673. PMID: 28374118
  11. Attivazione stereoselettiva del dibenzo[a,l]pirene a (-)-anti (11R,12S,13S,14R)- e (+)-sin(11S,12R,13S,14R)-11,12-diolo-13,14-epossidi che si legano ampiamente ai residui di deossiadenosina del DNA nella linea cellulare di carcinoma mammario umano MCF-7.  |  Ralston, SL., et al. 1995. Carcinogenesis. 16: 2899-907. PMID: 8603462
  12. Adduzione di DNA, tumorigenicità e mutazioni dell'oncogene Ki-ras indotte dal dibenzo[a,l] pirene nel polmone di topi del ceppo A/J.  |  Prahalad, AK., et al. 1997. Carcinogenesis. 18: 1955-63. PMID: 9364006
  13. Dibenzo[a,l]pirene (dibenzo[def,p]crisene): distorsioni della regione fjord.  |  Katz, AK., et al. 1998. Carcinogenesis. 19: 1641-8. PMID: 9771936

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Dibenzo[e,l]pyrene, 10 mg

sc-499956
10 mg
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