Date published: 2025-9-11

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(Diacetoxyiodo)benzene (CAS 3240-34-4)

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Nomi alternativi:
Iodobenzene diacetate; Bis(acetoxy)(phenyl)iodane
Applicazione:
(Diacetoxyiodo)benzene è un ossidante impiegato nella scissione dei glicoli vicinali, nelle idrossilazioni e in altre reazioni di ossidazione.
Numero CAS:
3240-34-4
Purezza:
98%
Peso molecolare:
322.10
Formula molecolare:
C10H11IO4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il (diacetossiiodo)benzene, noto anche come DAIB, è un composto organoiodico utilizzato in diverse applicazioni di ricerca scientifica. Ad esempio, viene impiegato nella scissione dei glicoli vicinali, nelle idrossilazioni e in molte altre reazioni di ossidazione. Inoltre, può essere utilizzato per studiare l'inibizione degli enzimi, le reazioni catalizzate dagli enzimi, le vie di segnalazione cellulare, gli effetti dello stress ossidativo sulle cellule e gli effetti delle tossine sulle cellule. È stato dimostrato che il (diacetossiiodo)benzene inibisce l'attività degli enzimi coinvolti nel metabolismo dei carboidrati, dei lipidi e delle proteine, oltre a interferire con le vie di segnalazione cellulare. È stato inoltre riportato che induce stress ossidativo nelle cellule e aumenta la produzione di specie reattive dell'ossigeno.


(Diacetoxyiodo)benzene (CAS 3240-34-4) Referenze

  1. Fotolisi di 1-alchilcicloalcanoli in presenza di (diacetoxyiodo)benzene e I2. Selettività intramolecolare nelle reazioni di beta-scissione dei radicali 1-alchilcicloalchilici intermedi.  |  Aureliano Antunes, CS., et al. 2004. J Org Chem. 69: 5281-9. PMID: 15287771
  2. Funzionalizzazione selettiva di legami C-H sp(3) adiacenti all'azoto utilizzando (diacetossiiodo)benzene (DIB).  |  Shu, XZ., et al. 2009. J Org Chem. 74: 7464-9. PMID: 19731925
  3. Umpolungamento della reattività degli alogenuri: efficiente alogenazione elettrofila (diacetoxyiodo)benzene-mediata di composti 1,3-dicarbonilici.  |  Akula, R., et al. 2009. Chem Commun (Camb). 6991-3. PMID: 19904371
  4. Preparazione dell'acido 4,7-difenil-1,10-fenantrolina-2,9-dicarbossilico catalizzata da porfirine di ferro(III) con (diacetoxyiodo)benzene.  |  Zhong, QD., et al. 2010. Bioorg Med Chem Lett. 20: 5532-5. PMID: 20692830
  5. Sintesi metal-free di pirroli polisostituiti mediante reazione a cascata di ammine 3-alchiniche mediata da (diacetoxyiodo)benzene.  |  Mo, DL., et al. 2011. Chem Asian J. 6: 3200-4. PMID: 21954112
  6. Sintesi organica con (diacetossiiodo)benzene (DIB): Inaspettata e nuova ossidazione di 3-osso-butanammidi a 2,2-dihalo-N-fenilacetammidi.  |  Liu, WB., et al. 2012. Beilstein J Org Chem. 8: 344-8. PMID: 22509203
  7. Reazione domino che coinvolge il riarrangiamento ossidativo promosso dal (diacetoxyiodo)benzene: una nuova strategia multicomponente ed efficiente per la sintesi di N-nucleosidi tiazolici.  |  Siddiqui, IR., et al. 2013. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 32: 453-63. PMID: 23895355
  8. Alociclizzazione (diacetoxyiodo)benzene-promossa e regioselettiva di olefine non funzionalizzate.  |  Liu, GQ. and Li, YM. 2014. J Org Chem. 79: 10094-109. PMID: 25310379
  9. Reazione (diacetossiiodo)benzenica mediata da etinilcarbinoli: Ingresso in α,α'-diacetossi chetoni e derivati del glicerolo.  |  Liu, QR., et al. 2015. J Org Chem. 80: 6496-501. PMID: 26011401
  10. Sintesi di 2,5-diarilossazoli promossa da iodio(iii) senza metallo.  |  Yang, X., et al. 2018. Org Biomol Chem. 16: 3104-3108. PMID: 29645044
  11. Acetossiaminoalchilazione intermolecolare di ammidi α-diazo con (diacetossiiodo)benzene e ammine.  |  Döben, N., et al. 2018. Org Lett. 20: 7933-7936. PMID: 30540484
  12. Sintesi di sali multifunzionali di aril(trifloxyalkenyl)iodonio triflato.  |  Tóth, BL., et al. 2019. ACS Omega. 4: 9188-9197. PMID: 31460007
  13. Sintesi one-pot di N-Iodo Sulfoximine da solfuri.  |  Zupanc, A. and Jereb, M. 2021. J Org Chem. 86: 5991-6000. PMID: 33764766
  14. Esterificazione benzilica fotoredox-catalizzata tramite crossover radicale-polare.  |  Maeda, B., et al. 2021. Org Lett.. PMID: 34132549
  15. Bromurazione chemioselettiva di alchini terminali mediata da iodio ipervalente.  |  Li, Y., et al. 2022. Front Chem. 10: 879789. PMID: 35464229

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(Diacetoxyiodo)benzene, 5 g

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