Date published: 2025-9-11

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Davis Oxaziridine (CAS 63160-13-4)

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Nomi alternativi:
3-Phenyl-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine
Numero CAS:
63160-13-4
Peso molecolare:
261.3
Formula molecolare:
C13H11NO3S
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'ossaziridina di Davis è un composto organico che è parte integrante di una vasta gamma di applicazioni di ricerca scientifica. Come composto eterociclico, è costituito da un anello di ossaziridina e da un anello fenilico. La sua versatilità è dimostrata dall'uso diffuso nella sintesi organica e inorganica. Agisce come intermedio critico in varie reazioni, facilitando così la preparazione di altri composti. Trova applicazione nella sintesi di una miriade di eterocicli, tra cui ossazoli, tiazoli e altre ossaziridine. Inoltre, svolge un ruolo nella creazione di pesticidi e coloranti. Sebbene il meccanismo d'azione completo della 3-fenil-2-(fenilsolfonil)-1,2-ossaziridina non sia stato ancora completamente decifrato, si ipotizza che comporti la creazione di un intermedio ciclico. Questo intermedio viene poi trasformato nel prodotto desiderato attraverso una serie di passaggi successivi, come l'attacco nucleofilo, il trasferimento di protoni e l'eliminazione.


Davis Oxaziridine (CAS 63160-13-4) Referenze

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  3. Sintesi pratica di acidi iso-grassi a lunga catena (iso-C12-C19) e prodotti naturali correlati.  |  Richardson, MB. and Williams, SJ. 2013. Beilstein J Org Chem. 9: 1807-12. PMID: 24062846
  4. Sintesi totale della viridicatumtossina B e dei suoi analoghi: evoluzione della strategia, revisione strutturale e valutazione biologica.  |  Nicolaou, KC., et al. 2014. J Am Chem Soc. 136: 12137-60. PMID: 25317739
  5. Un metodo semplice ed efficiente per la preparazione di acidi 5-idrossi-3-acitotramici.  |  Trenner, J. and Prusov, EV. 2015. Beilstein J Org Chem. 11: 323-7. PMID: 25815086
  6. Sintesi di acidi idrossiglutammici non racemici.  |  Piotrowska, DG., et al. 2019. Beilstein J Org Chem. 15: 236-255. PMID: 30745997
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  9. Sintesi totale del Beshanzuenone D e dei suoi epimeri e dell'Abiespiroside A.  |  Borade, BR., et al. 2020. Org Lett. 22: 8561-8565. PMID: 33104357
  10. Strategia divergente unificata verso la sintesi totale delle tre sottoclassi di alcaloidi hasubani.  |  Li, G., et al. 2021. Nat Commun. 12: 36. PMID: 33397993
  11. Evoluzione di una strategia per la sintesi totale della (+)-cornexistina.  |  Wildermuth, RE., et al. 2021. Chemistry. 27: 12181-12189. PMID: 34105834
  12. Sintesi e valutazione di meroterpenoidi ispirati a prodotti naturali marini con attività selettiva verso il Mycobacterium tuberculosis quiescente.  |  Si, A., et al. 2022. ACS Omega. 7: 23487-23496. PMID: 35847331
  13. Idrossilazione diastereoselettiva di N-tert-butanesulfinil-imine con 2-(fenilsolfonil)-3-fenilossiaziridina (ossaziridina di Davis).  |  Karmakar, A., et al. 2022. Org Lett. 24: 6548-6553. PMID: 36044766

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