Date published: 2025-9-10

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Daunomycinone (CAS 21794-55-8)

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Nomi alternativi:
Daunomycin Aglicone; Daunomycinon
Applicazione:
Daunomycinone è un metabolita primario della daunorubicina
Numero CAS:
21794-55-8
Peso molecolare:
398.36
Formula molecolare:
C21H18O8
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il daunomicinone è un aglicone antraciclico molto studiato nella ricerca in chimica organica e biochimica. Serve come intermedio chiave nella sintesi degli antibiotici antraciclici. La ricerca sul daunomicinone si concentra principalmente sul suo ruolo nella relazione struttura-attività dei composti antraciclici. Come aglicone, manca della parte glicosidica presente negli antibiotici antraciclici completi, il che consente agli scienziati di studiare il contributo del gruppo zuccherino all'attività biologica complessiva di questi composti. I chimici sono interessati al daunomicinone per il suo potenziale di essere modificato chimicamente e creare derivati semisintetici delle antracicline. Tali derivati vengono sintetizzati per migliorarne le proprietà o per comprendere meglio le basi molecolari della loro azione. Inoltre, il daunomicinone viene studiato per le sue proprietà di cromoforo, poiché la struttura planare del composto e il sistema coniugato contribuiscono alla sua forte interazione con la luce, rendendolo utile negli studi di fotofisica. I ricercatori esplorano anche il suo ruolo negli studi sull'intercalazione del DNA, grazie alle somiglianze strutturali che condivide con altri agenti intercalanti.


Daunomycinone (CAS 21794-55-8) Referenze

  1. Sintesi e attività antitumorale di 7-O-[2,6-dideoxy-2-fluoro-5-C-(trifluoromethyl)-alpha-L-talopyranosyl]- daunomycinone e -adriamycinone.  |  Nakai, K., et al. 1999. Carbohydr Res. 316: 47-57. PMID: 10420587
  2. Glicosidazione stereocontrollata del daunomicinone. Sintesi e valutazione biologica di analoghi 6-idrossi-L-arabino di antracicline antitumorali.  |  Arcamone, F., et al. 1976. J Med Chem. 19: 733-4. PMID: 1271420
  3. Sintesi e proprietà antitumorali di nuovi glicosidi di daunomichinone e adriamichinone.  |  Arcamone, F., et al. 1975. J Med Chem. 18: 703-7. PMID: 168385
  4. Effetto citotossico e mutageno in vitro di derivati 7-O-epossialchilici del daunomicinone. Parte IX.  |  Sturdíková, M., et al. 1986. Neoplasma. 33: 297-305. PMID: 2426609
  5. Trasformazione microbica di derivati semisintetici del daunomicinone modificati nell'anello A.  |  Prikrylova, V., et al. 1989. Folia Microbiol (Praha). 34: 459-62. PMID: 2630409
  6. Sintesi di 7-O-(2,6-dideoxy-2-fluoro-alfa-L-talopiranosyl)-daunomycinone e -adriamycinone, antitumorali attivi.  |  Ok, K., et al. 1987. Carbohydr Res. 169: 69-81. PMID: 3427590
  7. Biotrasformazioni di antracicline in Streptomyces coeruleorubidus e Streptomyces galilaeus.  |  Blumauerová, M., et al. 1979. Folia Microbiol (Praha). 24: 117-27. PMID: 456946
  8. Nuovi analoghi della daunorubicina. 3-Amino-2,3,6-trideossi-alfa- e beta-D-arabino- e 3,6-diamino-2,3,6-trideossi-alfa-D-ribo-esopiranosidi del daunomicinone.  |  Fuchs, EF., et al. 1979. J Antibiot (Tokyo). 32: 223-38. PMID: 457582
  9. 7-(Aminoetil) etere e tioetere del daunomicinone.  |  Acton, EM., et al. 1979. J Med Chem. 22: 922-6. PMID: 490537
  10. Modificazioni chimiche degli antibiotici antraciclici IV. Sintesi di nuove antracicline con trisaccaridi.  |  Tanaka, H., et al. 1982. J Antibiot (Tokyo). 35: 312-20. PMID: 6951827
  11. Analoghi dell'adriamicina. Preparazione e valutazione antitumorale di 7-O-(beta-D-glucosaminyl)daunomycinone e 7-O-(beta-D-glucosaminyl)adriamycinone e dei loro derivati N-trifluoroacetilici.  |  Israel, M. and Murray, RJ. 1982. J Med Chem. 25: 24-8. PMID: 7086817
  12. Biosintesi del daunomicinone dall'aclavinone e dall'epsilon-rodomicinone.  |  Yoshimoto, A., et al. 1980. J Antibiot (Tokyo). 33: 1199-201. PMID: 7451370
  13. Trasformazione microbica del daunomicinone da parte di Streptomyces aureofaciens B-96.  |  Karnetová, J., et al. 1976. J Antibiot (Tokyo). 29: 1199-202. PMID: 825496
  14. Analoghi del daunomicinone attraverso la reazione di Diels-Alder. Sintesi e chimica di alcuni 6,11-diidrossi-5,12-naftenedioni.  |  Lee, WW., et al. 1976. J Org Chem. 41: 2296-303. PMID: 932859

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