Date published: 2025-9-11

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Dapsone Hydroxylamine (CAS 32695-27-5)

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Nomi alternativi:
N-Hydroxy-4,4-sulfonyldi(aniline); N-Hydroxy-4,4-sulfonyldi-aniline; 4-[(4-Aminophenyl)sulfonyl]-N-hydroxy-benzenamine;
Applicazione:
Dapsone Hydroxylamine è un metabolita del Dapsone
Numero CAS:
32695-27-5
Peso molecolare:
264.30
Formula molecolare:
C12H12N2O3S
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'idrossilammina di dapsone è un metabolita del dapsone, un composto che viene esplorato in varie discipline di ricerca per le sue interessanti proprietà chimiche e implicazioni biologiche. Nell'ambito della chimica analitica, la dapsone idrossilammina viene utilizzata come standard di riferimento per comprendere le vie metaboliche del dapsone e per quantificarne la presenza in matrici biologiche attraverso tecniche come la cromatografia liquida-spettrometria di massa (LC-MS). I ricercatori interessati alla biologia redox studiano questo metabolita per il suo ruolo nello stress ossidativo, in quanto può fornire un modello per studiare gli effetti degli agenti ossidativi sull'emoglobina e sui globuli rossi. Inoltre, nella chimica ambientale, la stabilità e la degradazione del dapsone idrossilammina sono studiate per valutare l'impatto ambientale e la persistenza di composti simili. Le sue interazioni con i componenti cellulari ne fanno un punto di interesse anche negli studi tossicologici, dove l'obiettivo è comprendere i meccanismi alla base degli effetti citotossici dei metaboliti chimici.


Dapsone Hydroxylamine (CAS 32695-27-5) Referenze

  1. L'effetto del pregnenolone 16alfa-carbonitrile sulla farmacocinetica e sul metabolismo del dapsone nei ratti.  |  Lu, M., et al. 1999. J Pharm Pharmacol. 51: 803-10. PMID: 10467955
  2. I farmaci emolitici anilina e dapsone inducono il rilascio di ferro negli eritrociti e aumentano il pool di ferro libero nella milza e nel fegato.  |  Ciccoli, L., et al. 1999. Toxicol Lett. 110: 57-66. PMID: 10593595
  3. Attivazione da parte del dapsone del metabolismo mediato dal CYP2C9: prove di attivazione di substrati multipli e un modello a due siti.  |  Hutzler, JM., et al. 2001. Drug Metab Dispos. 29: 1029-34. PMID: 11408370
  4. L'effetto di claritromicina, fluconazolo e rifabutina sulla formazione di idrossilammina dapsone in soggetti con infezione da virus dell'immunodeficienza umana (AACTG 283).  |  Winter, HR., et al. 2004. Clin Pharmacol Ther. 76: 579-87. PMID: 15592329
  5. Riduzione di idrossilammine di sulfametoxazolo e dapsone da parte di un sistema enzimatico microsomiale purificato da fegato di maiale e da microsomi di fegato di maiale e umano.  |  Clement, B., et al. 2005. Life Sci. 77: 205-19. PMID: 15862605
  6. Formazione e assorbimento di proteine arilidrossilammina-aptenate in cellule dendritiche umane.  |  Roychowdhury, S., et al. 2007. Drug Metab Dispos. 35: 676-81. PMID: 17220235
  7. Farmacocinetica del dapsone gel al 5% per il trattamento dell'acne vulgaris.  |  Thiboutot, DM., et al. 2007. Clin Pharmacokinet. 46: 697-712. PMID: 17655376
  8. Effetto protettivo in vitro e meccanismo antiossidante del resveratrolo indotto da dapsone idrossilammina in cellule umane.  |  Albuquerque, RV., et al. 2015. PLoS One. 10: e0134768. PMID: 26284371
  9. Sicurezza e farmacocinetica del gel di dapsone 7,5% una volta al giorno in pazienti con acne vulgaris moderata.  |  Jarratt, MT., et al. 2016. J Drugs Dermatol. 15: 1250-1259. PMID: 27741344
  10. L'idrossilammina di Dapsone, un metabolita attivo del Dapsone, può promuovere l'attività procoagulante dei globuli rossi e la trombosi.  |  Bian, Y., et al. 2019. Toxicol Sci. 172: 435-444. PMID: 31428780
  11. HLA-B*13:01 è un marcatore predittivo di gravi reazioni avverse cutanee indotte dal Dapsone in pazienti tailandesi.  |  Satapornpong, P., et al. 2021. Front Immunol. 12: 661135. PMID: 34017337
  12. La suscettibilità dell'endometriosi alle alterazioni indotte dal dapsone-idrossilammina può essere prevenuta dall'assunzione di liquirizia: studio in vivo e in vitro.  |  Sabbadin, C., et al. 2021. Int J Mol Sci. 22: PMID: 34445180
  13. Riduzione dell'idrossilammina di dapsone a dapsone durante la formazione di metaemoglobina negli eritrociti umani in vitro--II. Movimento del dapsone attraverso una membrana semipermeabile negli eritrociti e nel plasma.  |  Coleman, MD. and Jacobus, DP. 1993. Biochem Pharmacol. 46: 1363-8. PMID: 8240384
  14. Confronto del metabolismo e della tossicità del dapsone nel ratto, nel topo e nell'uomo.  |  Tingle, MD., et al. 1997. J Pharmacol Exp Ther. 283: 817-23. PMID: 9353403

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