Date published: 2025-9-13

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D-Lactal (CAS 65207-55-8)

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Numero CAS:
65207-55-8
Peso molecolare:
308.28
Formula molecolare:
C12H20O9
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il D-Lactal, noto anche come δ-lattone dell'acido D-Gluconico, è un estere ciclico formato dall'acido gluconico. Grazie alle sue proprietà e alla versatilità delle sue applicazioni, svolge un ruolo importante nella ricerca biochimica e chimica. Il meccanismo d'azione principale prevede la sua idrolisi in soluzioni acquose per ottenere acido gluconico, che è un importante intermedio in varie vie metaboliche, tra cui la via dei pentoso fosfati. Questa reazione di idrolisi è anche dipendente dal pH, fornendo un modello utile per lo studio della chimica acido-base e della cinetica. Nella ricerca, il D-Lactal viene utilizzato per studiare le attività enzimatiche delle gluconolattonasi e delle glucosio ossidasi, che catalizzano l'ossidazione del glucosio a gluconolattone e successivamente ad acido gluconico. Questi studi sono fondamentali per comprendere le vie biochimiche coinvolte nel metabolismo dei carboidrati e nella produzione di energia. Inoltre, il D-Lactal serve come substrato per lo sviluppo di biosensori e cellule di biocarburante, sfruttando la sua ossidazione per produrre un segnale elettrico misurabile o una potenza in uscita. Il D-Lactal è anche impiegato nello studio della sintesi chimica dei derivati del gluconato, importanti in varie applicazioni industriali. Il suo ruolo nelle reazioni di complessazione con ioni metallici viene esplorato per sviluppare chelanti metallici efficienti e comprendere le interazioni metallo-ligando. Nel complesso, il D-Lactal è un composto prezioso per far progredire la ricerca in enzimologia, nelle vie metaboliche e nella sintesi chimica, fornendo approfondimenti sui processi biochimici fondamentali e sulle applicazioni pratiche.


D-Lactal (CAS 65207-55-8) Referenze

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  2. Accesso a C-aril/alchenilglicosidi mediante funzionalizzazione C-H catalizzata da Pd della posizione anomerica di substrati di tipo glicale.  |  de Robichon, M., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 11806-11808. PMID: 31532405
  3. Sintesi stereoselettiva catalizzata da palladio(ii) di glicosidi C da glicali con sali di diarilodonio.  |  Pal, KB., et al. 2020. Org Biomol Chem. 18: 2242-2251. PMID: 32159571
  4. Recenti progressi nella funzionalizzazione del legame C(sp3)/C(sp2)-H catalizzata dal palladio: accesso a glicosidi ramificati C.  |  Azeem, Z. and Mandal, PK. 2022. Org Biomol Chem. 20: 264-281. PMID: 34904995
  5. Una strategia di glicosilazione/cis-diidrossilazione di Ferrier per sintetizzare il disaccaride βGal(1,4)Man associato al lipofosfoglicano di Leishmania spp.  |  Budhathoki, D., et al. 2022. RSC Adv. 12: 28207-28216. PMID: 36320230
  6. Sintesi stereoselettiva di cromoni C-glicosidi catalizzata da Pd.  |  Sharma, MK., et al. 2024. Chem Commun (Camb). 60: 4838-4841. PMID: 38619439
  7. La sintesi dell'antigene associato al tumore dell'epitopo gal-α-(1→ 3)-gal-β-(1→ 4)-GlcNAc è un determinante specifico per la progressione metastatica?  |  Schaubach, Regine, et al. 1991. Liebigs Annalen der Chemie. 1991.7: 607-614.
  8. Una via facile e nuova al fosfoglicano ramificato antigenico del protozoo Leishmania major.  |  Ruhela, Dipali and Ram A. Vishwakarma. 2004. Tetrahedron letters. 45.12: 2589-2592.
  9. I glicali nella sintesi organica: Una strategia sistematica per la preparazione di 1, 2-didrossi-l-azasugarici e 2-desossi-1, 5-anidro-l-esitoli piperidinici non comuni.  |  Ciliberti, Elena, et al. 2007. EurJOC. Volume 2007, Issue 9: 1463-1473.
  10. Iodoacetossilazione e glicosilazione mediate dal rame: approcci efficaci e convenienti per la sintesi stereoselettiva di 2-deossi-2-iodo glicosidi.  |  Battina, Suresh Kumar and Sudhir Kashyap. 2016. Tetrahedron Letters. 57.7: 811-814.

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D-Lactal, 100 mg

sc-257289
100 mg
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