Date published: 2025-9-6

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D,L-Sulforaphane (CAS 4478-93-7)

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Nomi alternativi:
D,L-Sulforaphane also known as 1-Isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)-butane; 4-Methylsulfinylbutyl Isothiocyanate; Sulforaphan; R,S-Sulforaphanesulforafan; sulforaphan; sulforaphane; R-SULFORAPHANE; R,S-SULFORAPHANE; SULFORAPHANE, L-; SULFORAPHANE, DL-; SULFORAPHANE, D-; S-SULFORAPHANE; (−)-(4R)-SULFORAPHANE; 4-METHYLSULFINYLBUTYL ISOTHIOCYANATE; 1-ISOTHISCYANATO-4-(METHYLSULFINYL)-BUTANE; 1-ISOTHIOCYANATO-4-(METHYLSULFINYL)-BUTANE; (−)1-ISOTHIOCYANATO-4S-(METHYLSULFINYL)-BUTANE; (+)1-ISOTHIOCYANATO-4S-(METHYLSULFINYL)-BUTANE
Applicazione:
D,L-Sulforaphane è un induttore selettivo degli enzimi di disintossicazione di fase II utilizzato nella ricerca sul cancro al seno
Numero CAS:
4478-93-7
Purezza:
≥90%
Peso molecolare:
177.29
Formula molecolare:
C6H11NOS2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il D,L-Sulforafano (SFN) è un induttore potente e selettivo degli enzimi di detossificazione di fase II con proprietà anticancerogene e antimicrobiche. Il D,L-Sulforafano agisce come agente antitumorale, in grado di inibire la formazione di tumori mammari indotti chimicamente nei ratti. Il D,L-Sulforafano aumenta la trascrizione delle proteine soppressorie del tumore e inibisce le istone deacetilasi. Il D,L-Sulforafano è un inibitore del recettore degli idrocarburi arilici. Il D,L-Sulforafano regola le risposte infiammatorie sopprimendo l'espressione mediata da LPS di iNOS, COX-2, IL-1β e TNF-α.


D,L-Sulforaphane (CAS 4478-93-7) Referenze

  1. Un importante induttore di enzimi protettivi anticancerogeni dai broccoli: isolamento e delucidazione della struttura.  |  Zhang, Y., et al. 1992. Proc Natl Acad Sci U S A. 89: 2399-403. PMID: 1549603
  2. La morte cellulare indotta dal D,L-Sulforafano nelle cellule di cancro alla prostata umano è regolata dalle proteine della famiglia degli inibitori dell'apoptosi e da Apaf-1.  |  Choi, S., et al. 2007. Carcinogenesis. 28: 151-62. PMID: 16920735
  3. Il pretrattamento di cheratinociti epidermici umani con D,L-sulforafano protegge dalla citotossicità della mostarda di zolfo.  |  Gross, CL., et al. 2006. Cutan Ocul Toxicol. 25: 155-63. PMID: 16980241
  4. L'induzione della proteina p21 protegge dall'arresto mitotico indotto dal sulforafano nella linea cellulare di cancro alla prostata umana LNCaP.  |  Herman-Antosiewicz, A., et al. 2007. Mol Cancer Ther. 6: 1673-81. PMID: 17513615
  5. Il D,L-Sulforafano provoca la repressione trascrizionale del recettore degli androgeni in cellule di cancro alla prostata umano.  |  Kim, SH. and Singh, SV. 2009. Mol Cancer Ther. 8: 1946-54. PMID: 19584240
  6. Il sulforafano sopprime l'infiammazione indotta da LPS nella microglia primaria di ratto.  |  Brandenburg, LO., et al. 2010. Inflamm Res. 59: 443-50. PMID: 19924513
  7. Il sulforafano inibisce l'attivazione costitutiva e indotta dall'interleuchina-6 del trasduttore e attivatore del segnale di trascrizione 3 nelle cellule del cancro alla prostata.  |  Hahm, ER. and Singh, SV. 2010. Cancer Prev Res (Phila). 3: 484-94. PMID: 20233902
  8. Separazione e purificazione del sulforafano dai broccoli mediante estrazione in fase solida.  |  Han, D. and Row, KH. 2011. Int J Mol Sci. 12: 1854-61. PMID: 21673926
  9. L'apoptosi indotta dal D,L-sulforafano nelle cellule di cancro al seno umano è regolata dalla proteina adattatore p66Shc.  |  Sakao, K. and Singh, SV. 2012. J Cell Biochem. 113: 599-610. PMID: 21956685
  10. Le proteine ciliopatiche regolano la segnalazione paracrina modulando la degradazione proteasomica dei mediatori.  |  Liu, YP., et al. 2014. J Clin Invest. 124: 2059-70. PMID: 24691443
  11. D, Nanoparticelle con nucleo d'oro caricate con L-Sulforafano Fe3O4@: Un potenziale sistema di rilascio di sulforafano.  |  Kheiri Manjili, H., et al. 2016. PLoS One. 11: e0151344. PMID: 26982588
  12. Le aldo-cheto reduttasi sono biomarcatori dell'attività di NRF2 e sono sovraespresse in modo coordinato nel carcinoma polmonare non a piccole cellule.  |  MacLeod, AK., et al. 2016. Br J Cancer. 115: 1530-1539. PMID: 27824809
  13. Il d,l-sulforafano induce apoptosi ROS-dipendente in cellule di gliomablastoma umano attraverso l'inattivazione della via di segnalazione STAT3.  |  Miao, Z., et al. 2017. Int J Mol Sci. 18: PMID: 28054986
  14. Attività anticancerogene del sulforafano e degli isotiocianati norbornici sintetici strutturalmente correlati.  |  Zhang, Y., et al. 1994. Proc Natl Acad Sci U S A. 91: 3147-50. PMID: 8159717

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