Date published: 2025-9-11

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D-Glucal (CAS 13265-84-4)

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Applicazione:
D-Glucal è un blocco di costruzione utilizzato nella sintesi
Numero CAS:
13265-84-4
Peso molecolare:
146.14
Formula molecolare:
C6H10O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il D-Glucal, un versatile derivato dei carboidrati, riveste una notevole importanza nella ricerca in glicobiologia grazie alle sue caratteristiche strutturali uniche e alle diverse applicazioni nello studio della chimica e della biologia dei carboidrati. Il suo meccanismo d'azione ruota principalmente intorno al suo ruolo di molecola precursore nella sintesi di carboidrati complessi e glicoconiugati. I ricercatori utilizzano il D-Glucal come elemento costitutivo per la costruzione di strutture di carboidrati con specifiche configurazioni stereochimiche, facilitando lo studio delle interazioni carboidrato-proteina e dei processi mediati dai glicani. Inoltre, questo composto funge da substrato per gli enzimi coinvolti nelle reazioni di glicosilazione, consentendo di studiare i meccanismi enzimatici e le cinetiche nei percorsi di biosintesi dei glicani. La sua somiglianza strutturale con i carboidrati naturali lo rende uno strumento prezioso per lo studio del metabolismo dei carboidrati, dei processi di riconoscimento cellulare e delle interazioni ospite-patogeno. Inoltre, il D-Glucal trova applicazione nella sintesi di glicoconiugati e glicomimetici da utilizzare in saggi biochimici, studi strutturali e ricerche per la scoperta di farmaci. La sua versatile utilità si estende alla scienza dei materiali a base di carboidrati, dove contribuisce allo sviluppo di biomateriali, nanocarrier e array di glicani per varie applicazioni biomediche e biotecnologiche. Grazie alle sue diverse applicazioni di ricerca, il D-Glucal continua a far progredire la nostra comprensione della biologia dei carboidrati e ad aprire la strada a strategie di ricerca innovative volte a svelare il ruolo dei glicani nei sistemi biologici.


D-Glucal (CAS 13265-84-4) Referenze

  1. Nuova beta-glicosilazione stereoselettiva attraverso un ossirano vinilico derivato dal D-glucale.  |  Bussolo, VD., et al. 2002. Org Lett. 4: 3695-8. PMID: 12375921
  2. Regio- e stereoselettività dell'addizione di nucleofili O-, S-, N- e C al beta vinil ossirano derivato dal D-glucale.  |  Di Bussolo, V., et al. 2004. J Org Chem. 69: 8702-8. PMID: 15575746
  3. Reazione sul D-glucale da parte di una fosforilasi invertente per sintetizzare derivati del 2-deossi-beta-D-arabino-esopiranosil-(1-->4)-D-glucosio (2II-deossicellobiosio).  |  Kitaoka, M., et al. 2006. Carbohydr Res. 341: 545-9. PMID: 16430877
  4. Sintesi dello sporiolide B dal D-glucale.  |  Chen, Q. and Du, Y. 2007. Carbohydr Res. 342: 1405-11. PMID: 17517381
  5. Esame del ruolo del fosfato nelle reazioni di trasferimento glicosilico della Cellulomonas uda cellobiosio fosforilasi utilizzando il D-glucale come substrato donatore.  |  Wildberger, P., et al. 2012. Carbohydr Res. 356: 224-32. PMID: 22591555
  6. L'analogo del glucosio non metabolizzabile D-glucal inibisce la biosintesi delle aflatossine e promuove la produzione di acido cogico in Aspergillus flavus.  |  Zhang, JD., et al. 2014. BMC Microbiol. 14: 95. PMID: 24742119
  7. Sintesi di piranobenzopirani da D-glucale utilizzando liquidi ionici.  |  Eltayeb, S. and Marzabadi, CH. 2023. Carbohydr Res. 531: 108873. PMID: 37421875
  8. Polimerizzazione ad apertura radicale dell'anello di acetali chetici ciclici derivati dal d-glucale.  |  Hardy, C., et al. 2023. ACS Macro Lett. 12: 1443-1449. PMID: 37824416
  9. Catalisi acido-base generale delle alfa-glucano fosforilasi: il trasferimento stereospecifico di glucosile dal D-glucale è una reazione dipendente dal piridossal 5'-fosfato e dall'ortofosfato (arsenato).  |  Klein, HW., et al. 1982. Biochemistry. 21: 6675-84. PMID: 7159553
  10. Ulteriori sintesi con l'impiego di fosforilasi.  |  Evers, B. and Thiem, J. 1997. Bioorg Med Chem. 5: 857-63. PMID: 9208097

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