Date published: 2025-9-6

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D-erythro-Sphingosine-1-phosphate (CAS 26993-30-6)

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Nomi alternativi:
(2S,3R,4E)-2-Amino-4-octadecene-1,3-diol 1-(Dihydrogen phosphate); Sphingosine-1-phosphate
Numero CAS:
26993-30-6
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
379.48
Formula molecolare:
C18H38NO5P
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La D-eritro-sfingosina-1-fosfato (S1P) è un metabolita sfingolipidico polare che regola diverse risposte cellulari, tra cui la crescita, la sopravvivenza e la migrazione delle cellule. È stato riportato che la D-eritro-sfingosina-1-fosfato stimola la sintesi del DNA e la divisione cellulare in colture quiescenti di fibroblasti svizzeri 3T3 e innesca la duplice via di trasduzione del segnale: mobilizzazione del calcio e attivazione della PC-PLD (fosfolipasi D). La D-eritro-sfingosina-1-fosfato funge da secondo messaggero per la mobilizzazione del calcio intracellulare nelle cellule U-937 (sc-2239) e diminuisce il cAMP cellulare. Studi recenti dimostrano che la D-eritro-sfingosina-1-fosfato è un ligando del recettore accoppiato a una proteina G (GPCR) per la famiglia EDG-1, che comprende EDG-1, -3, -5, -6 e -8. È stato dimostrato che questo mediatore lipidico bioattivo stimola la via ERK e contrasta anche l'attivazione della protein chinasi attivata dallo stress (SAPK/JNK) indotta dalla ceramide. I ricercatori hanno anche scoperto che la D-eritro-sfingosina-1-fosfato è un forte inibitore della motilità cellulare e della fagocinesi nelle cellule di melanoma B16. Inoltre, induce una rapida e transitoria fosforilazione tirosinica del recettore del fattore di crescita epidermico (EGFR) e di c-Met nelle cellule di cancro gastrico. La D-eritro-sfingosina-1-fosfato è nota anche come lipide promotore del tumore. Si ritiene che sia un attivatore di GPR3, GPR6 e GPR12. Il D-eritro-sfingosina-1-fosfato è un attivatore di EDG-1, EDG-3, EDG-2, EDG-4 ed EDG-5.


D-erythro-Sphingosine-1-phosphate (CAS 26993-30-6) Referenze

  1. Funzioni di una nuova famiglia di recettori della sfingosina-1-fosfato.  |  Spiegel, S. and Milstien, S. 2000. Biochim Biophys Acta. 1484: 107-16. PMID: 10760461
  2. Sfingosina-1-fosfato: segnalazione interna ed esterna.  |  Spiegel, S. and Milstien, S. 2000. FEBS Lett. 476: 55-7. PMID: 10878250
  3. La sfingosina 1-fosfato, una specifica molecola di segnalazione endogena che controlla la motilità cellulare e l'invasività delle cellule tumorali.  |  Sadahira, Y., et al. 1992. Proc Natl Acad Sci U S A. 89: 9686-90. PMID: 1409683
  4. La sfingosina-1-fosfato, un metabolita della sfingosina, aumenta i livelli di acido fosfatidico tramite l'attivazione della fosfolipasi D.  |  Desai, NN., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 23122-8. PMID: 1429659
  5. La sfingosina 1-fosfato transattiva c-Met e il recettore del fattore di crescita epidermico (EGFR) nelle cellule di cancro gastrico umano.  |  Shida, D., et al. 2004. FEBS Lett. 577: 333-8. PMID: 15556605
  6. Il ruolo della sfingosina-1-fosfato nella contrazione muscolare liscia.  |  Watterson, KR., et al. 2005. Cell Signal. 17: 289-98. PMID: 15567060
  7. Una facile sintesi enzimatica di sfingosina-1-fosfato e diidrosfingosina-1-fosfato.  |  Van Veldhoven, PP., et al. 1989. J Lipid Res. 30: 611-6. PMID: 2754341
  8. Accumulo di cellule T nel cervello iperteso: Un ruolo per la chemiotassi mediata dalla sfingosina-1-fosfato.  |  Don-Doncow, N., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 30695999
  9. Firma sfingolipidica della vascolarizzazione feto-placentare umana nella preeclampsia.  |  Del Gaudio, I., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 32033121
  10. La sfingosina 1-fosfato attiva rapidamente la via della proteina chinasi attivata dal mitogeno con un meccanismo dipendente dalla proteina G.  |  Wu, J., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 11484-8. PMID: 7744787
  11. La sfingosina-1-fosfato, un secondo messaggero putativo, mobilita il calcio dalle riserve interne attraverso una via indipendente dall'inositolo trisfosfato.  |  Mattie, M., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 3181-8. PMID: 8106352
  12. La sfingosina-1-fosfato come secondo messaggero nella proliferazione cellulare indotta da mitogeni PDGF e FCS.  |  Olivera, A. and Spiegel, S. 1993. Nature. 365: 557-60. PMID: 8413613
  13. Mobilitazione del calcio tramite sfingosina chinasi nella segnalazione da parte del recettore dell'antigene Fc epsilon RI.  |  Choi, OH., et al. 1996. Nature. 380: 634-6. PMID: 8602265
  14. Soppressione della morte cellulare programmata mediata dalla ceramide da parte della sfingosina-1-fosfato.  |  Cuvillier, O., et al. 1996. Nature. 381: 800-3. PMID: 8657285

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