Date published: 2025-9-6

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D-erythro-N,N-Dimethylsphingosine (CAS 119567-63-4)

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Nomi alternativi:
DMS, SK Inhibitor III, Sphingosine Kinase Inhibitor III
Applicazione:
D-erythro-N,N-Dimethylsphingosine è un inibitore della sfingosina chinasi
Numero CAS:
119567-63-4
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
327.5
Formula molecolare:
C20H41NO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La D-eritro-N,N-Dimetilsfingosina inibisce la SphK (sfingosina chinasi), bloccando la conversione della sfingosina in sfingosina-1 fosfato. È un composto endogeno prodotto attraverso il catabolismo della ceramide. La D-eritro-N,N-dimetilsfingosina è in grado di produrre un'attività simile a quella dell'EGF in vitro senza la presenza di EFG-2, inducendo in modo stereospecifico l'autofosforilazione del recettore dell'EGF. È stato dimostrato che la D-eritro-N,N-dimetilfingosina inibisce la PKC (proteina chinasi C), potenzia l'attività della src-chinasi e induce l'apoptosi.


D-erythro-N,N-Dimethylsphingosine (CAS 119567-63-4) Referenze

  1. La D-eritro-N,N-dimetilsfingosina inibisce la proliferazione indotta da bFGF delle cellule muscolari lisce cerebrali, aortiche e coronariche.  |  Xu, CB., et al. 2002. Atherosclerosis. 164: 237-43. PMID: 12204793
  2. Soppressione dell'osteoclastogenesi da parte della N,N-dimetil-D-eritro-sfingosina: un'azione indipendente dall'inibizione della sfingosina chinasi.  |  Kim, HJ., et al. 2007. Mol Pharmacol. 72: 418-28. PMID: 17504945
  3. La N, N-dimetil-D-eritro-sfingosina aumenta la concentrazione intracellulare di Ca2+ attraverso il Na+-Ca2+-exchanger nelle cellule di cancro del colon umano HCT116.  |  Kim, HL. and Im, DS. 2008. Arch Pharm Res. 31: 54-9. PMID: 18277608
  4. La N-(4-idrossifenil)retinamide aumenta la diidroceramide e sinergizza con la dimetilsfingosina per migliorare l'uccisione delle cellule tumorali.  |  Wang, H., et al. 2008. Mol Cancer Ther. 7: 2967-76. PMID: 18790777
  5. L'inibitore della sfingosina chinasi N,N-dimetilsfingosina inibisce l'iperplasia neointimale.  |  McDonald, RA., et al. 2010. Br J Pharmacol. 159: 543-53. PMID: 20015089
  6. Inibizione della MAP chinasi da parte della sfingosina e del suo derivato metilato, la N,N-dimetilsfingosina.  |  Sakakura, C., et al. 1997. Int J Oncol. 11: 31-9. PMID: 21528177
  7. Un analogo della ceramide inibisce la risposta proliferativa delle cellule T attraverso l'inibizione della sintesi dei glicosfingolipidi e il potenziamento della sintesi di N,N-dimetilsfingosina.  |  Felding-Habermann, B., et al. 1990. Biochemistry. 29: 6314-22. PMID: 2207076
  8. Un effetto specifico di potenziamento della N,N-dimetilsfingosina sull'autofosforilazione del recettore del fattore di crescita epidermico. Dimostrazione della sua presenza endogena (e della virtuale assenza di sfingosina non sostituita) nelle cellule di carcinoma epidermoide umano A431.  |  Igarashi, Y., et al. 1990. J Biol Chem. 265: 5385-9. PMID: 2318819
  9. Effetto della sfingosina chimicamente ben definita e dei suoi derivati N-metilici sulle attività della protein chinasi C e della src chinasi.  |  Igarashi, Y., et al. 1989. Biochemistry. 28: 6796-800. PMID: 2479412
  10. La N,N-dimetilsfingosina attenua il danno da ischemia-riperfusione miocardica reclutando cellule T regolatorie attraverso la via PI3K/Akt nei topi.  |  Fang, J., et al. 2016. Basic Res Cardiol. 111: 32. PMID: 27048490
  11. Le basi sfingoidi regolano il recettore Sigma-1: la sfingosina e la N,N'-dimetilsfingosina sono agonisti endogeni.  |  Li, J., et al. 2023. Int J Mol Sci. 24: PMID: 36834510
  12. Determinazione del pKa della N,N-dimetilsfingosina legata alla membrana mediante spettroscopia NMR al deuterio.  |  Lau, B. and Macdonald, PM. 1995. Biochim Biophys Acta. 1237: 37-42. PMID: 7619840
  13. Induzione in vitro e in vivo dell'apoptosi da parte di sfingosina e N, N-dimetilsfingosina nel carcinoma epidermoide umano KB-3-1 e nelle sue cellule multiresistenti.  |  Shirahama, T., et al. 1997. Clin Cancer Res. 3: 257-64. PMID: 9815681

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

D-erythro-N,N-Dimethylsphingosine, 5 mg

sc-201373
5 mg
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D-erythro-N,N-Dimethylsphingosine, 25 mg

sc-201373A
25 mg
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