Date published: 2025-11-5

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D-Apiose (CAS 639-97-4)

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Nomi alternativi:
3-Hydroxymethyl-D-erythro-tetrose
Applicazione:
D-Apiose è un monosaccaride a catena ramificata specifico delle piante che funge da sito di legame del borato per la reticolazione dei galatturonani all'interno delle pareti cellulari vegetali
Numero CAS:
639-97-4
Peso molecolare:
150.13
Formula molecolare:
C5H10O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il D-apiosio è uno zucchero coinvolto nella sintesi dei polisaccaridi della parete cellulare delle piante, in particolare nella sostanza pectica apiogalatturonano. Nella ricerca, il D-apiosio è di interesse per i biologi e i chimici delle piante che studiano il suo ruolo nella crescita e nello sviluppo delle piante, nonché il suo contributo all'integrità strutturale e alla bioattività delle pareti cellulari. Essendo uno zucchero relativamente raro, fornisce un modello per comprendere la biosintesi e la funzione di zuccheri insoliti nelle piante. Le ricerche sul D-apiosio riguardano anche la sua incorporazione in prodotti naturali glicosilati, importanti per i meccanismi di difesa e di segnalazione delle piante. Inoltre, i ricercatori nel campo della chimica sintetica esplorano la sintesi chimica del D-apiosio per creare analoghi dell'apiogalatturonano, che possono essere utilizzati per studiare le interazioni tra i componenti della parete cellulare e altre molecole biologiche.


D-Apiose (CAS 639-97-4) Referenze

  1. Prova dell'origine del ramo idrossimetilico del D-apiosio dal carbonio 3 dell'acido D-glucuronico.  |  Kelleher, WJ., et al. 1972. FEBS Lett. 22: 203-204. PMID: 11946597
  2. Studi strutturali del polisaccaride pectico dell'anatra Lemna minor L.  |  Golovchenko, VV., et al. 2002. Phytochemistry. 60: 89-97. PMID: 11985856
  3. La deplezione delle sintasi UDP-D-apiosio/UDP-D-xilosio determina una carenza di ramnogalatturonano-II, un ispessimento della parete cellulare e la morte cellulare nelle piante superiori.  |  Ahn, JW., et al. 2006. J Biol Chem. 281: 13708-13716. PMID: 16549428
  4. Controllo dello sviluppo della biosintesi di apiogalatturonano e della produzione di UDP-apiosio in un'anatra.  |  Longland, JM., et al. 1989. Plant Physiol. 90: 972-6. PMID: 16666907
  5. Analisi isotopica della reazione UDP-Apiosio/UDP-Xilosio sintasi: Evidenza di un meccanismo attraverso un'ossidazione e una scissione aldolica accoppiate.  |  Eixelsberger, T., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 2503-2507. PMID: 28102965
  6. Assegnazione funzionale di più vie cataboliche per il D-apiosio.  |  Carter, MS., et al. 2018. Nat Chem Biol. 14: 696-705. PMID: 29867142
  7. Profilo dei flavonoidi basato su UHPLC-HRMS delle parti aeree di Chenopodium foliosum Asch. (Amaranthaceae).  |  Kokanova-Nedialkova, Z. and Nedialkov, PT. 2021. Nat Prod Res. 35: 3336-3340. PMID: 31711317
  8. Decifrare il meccanismo enzimatico della contrazione dell'anello zuccherino nella biosintesi dell'UDP-apiosio.  |  Savino, S., et al. 2019. Nat Catal. 2: 1115-1123. PMID: 31844840
  9. La biosintesi del D-apiosio in Lemna minor.  |  Picken, JM. and Mendicino, J. 1967. J Biol Chem. 242: 1629-34. PMID: 4290249
  10. Isolamento e parziale caratterizzazione di apiogalatturoni dalla parete cellulare di Lemna minor.  |  Hart, DA. and Kindel, PK. 1970. Biochem J. 116: 569-79. PMID: 4314131
  11. D-apiosio reduttasi di Aerobacter aerogenes.  |  Neal, DL. and Kindel, PK. 1970. J Bacteriol. 101: 910-5. PMID: 4314545
  12. Biosintesi del D-apiosio. V. Biosintesi NAD+-dipendente di UDP-apiosio e UDP-xilosio dall'acido UDP-D-glucuronico con una preparazione enzimatica da Lemna minor L.  |  Sandermann, H. and Grisebach, H. 1970. Biochim Biophys Acta. 208: 173-80. PMID: 4393018
  13. Sintesi di 3-C-idrossimetil-1,2-O-isopropilidene- -D-eritrofuranosio e D-apiosio.  |  Ezekiel, AD., et al. 1971. Carbohydr Res. 20: 251-7. PMID: 5152098
  14. Biosintesi del D-apiosio. IV. Formazione di UDP-apiosio da acido UDP-D-glucuronico in estratti senza cellule di prezzemolo (Apium petroselinum L.) e Lemna minor.  |  Sandermann, H., et al. 1968. Biochim Biophys Acta. 165: 550-2. PMID: 5737946
  15. Biosintesi di D-apiosio in un sistema libero da cellule di Lemna minor L.  |  Gustine, DL. and Kindel, PK. 1969. J Biol Chem. 244: 1382-5. PMID: 5767313

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