Date published: 2025-10-27

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D-Ala-D-Ala (CAS 923-16-0)

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Nomi alternativi:
2-[(2-ammoniopropanoyl)amino]propanoate; D-alanyl-D-alanine
Applicazione:
D-Ala-D-Ala è un peptide biologicamente attivo utilizzato per la cromatografia di affinità e gli studi sul meccanismo di legame.
Numero CAS:
923-16-0
Peso molecolare:
160.17
Formula molecolare:
C6H12N2O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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D-Ala-D-Ala (DADA), un dipeptide composto da due aminoacidi D-alanina. È un componente essenziale delle pareti cellulari batteriche e si trova in alcune cellule eucariotiche. In laboratorio è utile per studiare la struttura e la funzione delle proteine. Il D-Ala-D-Ala trova ampia utilità in diverse applicazioni di ricerca scientifica. Il D-Ala-D-Ala è un elemento chiave nell'indagine del ruolo dei componenti della parete cellulare nella patogenesi batterica e nell'elucidazione della struttura e della funzione della parete cellulare batterica. Come componente integrale delle pareti cellulari batteriche, il D-Ala-D-Ala contribuisce in modo significativo alla sintesi di componenti essenziali della parete cellulare, come il peptidoglicano. Inoltre, svolge un ruolo nella formazione di canali all'interno della struttura della parete cellulare e contribuisce all'assemblaggio e al mantenimento dell'integrità della parete cellulare.


D-Ala-D-Ala (CAS 923-16-0) Referenze

  1. Gene della D-Ala:D-Ala ligasi che affianca il cluster vanC: evidenza della presenza di tre geni ligasi in Enterococcus gallinarum BM4174 resistente alla vancomicina.  |  Ambúr, OH., et al. 2002. Antimicrob Agents Chemother. 46: 95-100. PMID: 11751117
  2. Lotta alla resistenza alla vancomicina nei batteri: obiettivo la dipeptidasi D-ala-D-ala VanX.  |  Crowder, MW. 2006. Infect Disord Drug Targets. 6: 147-58. PMID: 16789876
  3. Sintesi di un isostere peptidico D-Ala-D-Ala tramite cross-metatesi di olefine e valutazione del legame con la vancomicina.  |  Quinn, RK., et al. 2010. Bioorg Med Chem Lett. 20: 4382-5. PMID: 20594838
  4. Una vancomicina ridisegnata e ingegnerizzata per il doppio legame D-Ala-D-ala e D-Ala-D-Lac mostra una potente attività antimicrobica contro i batteri resistenti alla vancomicina.  |  Xie, J., et al. 2011. J Am Chem Soc. 133: 13946-9. PMID: 21823662
  5. Caratterizzazione di d-boroAla come nuovo agente antibatterico ad ampio spettro mirato alla d-Ala-d-Ala ligasi.  |  Putty, S., et al. 2011. Chem Biol Drug Des. 78: 757-63. PMID: 21827632
  6. Sintesi totale di [Ψ[C(═S)NH]Tpg4]aglicone di vancomicina, [Ψ[C(═NH)NH]Tpg4]aglicone di vancomicina e composti chiave correlati: reingegnerizzazione della vancomicina per il doppio legame D-Ala-D-Ala e D-Ala-D-Lac.  |  Xie, J., et al. 2012. J Am Chem Soc. 134: 1284-97. PMID: 22188323
  7. Studi in vivo suggeriscono che l'induzione della resistenza alla vancomicina VanS-dipendente richiede il legame del farmaco ai termini D-Ala-D-Ala della parete cellulare del peptidoglicano.  |  Kwun, MJ., et al. 2013. Antimicrob Agents Chemother. 57: 4470-80. PMID: 23836175
  8. Ingegnerizzazione di una D-Ala:D-Ala ligasi ATP-dipendente per la sintesi di ammidi da amminoacidi.  |  Miki, Y., et al. 2017. J Ind Microbiol Biotechnol. 44: 667-675. PMID: 27585794
  9. Monitoraggio in tempo reale dell'attività dipeptidasi D-Ala-D-Ala di VanX in batteri viventi mediante calorimetria isotermica di titolazione.  |  Lv, M., et al. 2019. Anal Biochem. 578: 29-35. PMID: 31071297
  10. La perdita della serina-tipo D-Ala-D-Ala carbossipeptidasi DacA aumenta la produzione di prodigiosina in Serratia marcescens.  |  Pan, X., et al. 2019. Front Bioeng Biotechnol. 7: 367. PMID: 31850328
  11. Effetto dei precursori del peptidoglicano con estremità D-Ala sulla regolazione immunitaria dei ceppi di Lactobacillus plantarum.  |  Song, X., et al. 2021. Front Immunol. 12: 825825. PMID: 35126378
  12. Sintesi di peptidoglicano VanG- e D-Ala-D-Ser-dipendente e resistenza alla vancomicina in Clostridioides difficile.  |  Belitsky, BR. 2022. Mol Microbiol. 118: 526-540. PMID: 36065735
  13. Le ligasi D-Ala-D-Ala di organismi produttori di antibiotici glicopeptidici sono altamente omologhe alle ligasi VanA e VanB dell'enterococco resistenti alla vancomicina.  |  Marshall, CG., et al. 1997. Proc Natl Acad Sci U S A. 94: 6480-3. PMID: 9177243

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D-Ala-D-Ala, 250 mg

sc-396075
250 mg
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