Date published: 2025-9-17

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Cyclopropylboronic acid (CAS 411235-57-9)

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Nomi alternativi:
Cyclopropaneboronic acid
Numero CAS:
411235-57-9
Peso molecolare:
85.90
Formula molecolare:
C3H7BO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'acido ciclopropilboronico è utilizzato principalmente nel campo della chimica organica, in particolare nelle reazioni di accoppiamento Suzuki, che sono fondamentali per la creazione di composti biarilici. Questa sostanza chimica è essenziale per la sintesi di varie molecole organiche, dove l'introduzione del gruppo ciclopropilico può alterare significativamente le proprietà dei composti. Inoltre, l'acido ciclopropilboronico è impiegato nella ricerca incentrata sullo sviluppo di nuovi materiali con proprietà elettroniche migliorate, poiché il gruppo ciclopropilico può influenzare la distribuzione elettronica all'interno delle molecole. Il suo ruolo si estende allo studio delle interazioni molecolari nei sistemi biologici, offrendo approfondimenti sulla stabilità e sulla reattività delle strutture cicliche. Inoltre, l'acido ciclopropilboronico viene studiato anche per il suo potenziale nei sistemi catalitici per migliorare l'efficienza e la selettività nelle trasformazioni chimiche.


Cyclopropylboronic acid (CAS 411235-57-9) Referenze

  1. Addizione 1,4 enantioselettiva di acido ciclopropilboronico catalizzata da complessi rodio/diene chirale.  |  Takechi, R. and Nishimura, T. 2015. Chem Commun (Camb). 51: 8528-31. PMID: 25892197
  2. Sintesi one-pot, a tre fasi, di esteri di pinacolo dell'acido ciclopropilboronico da eteri sililici propargilici sinteticamente trattabili.  |  Spencer, JA., et al. 2017. Org Lett. 19: 3891-3894. PMID: 28682080
  3. Sintesi di aril ciclopropil solfuri attraverso la S-ciclopropilazione promossa dal rame di tiofenoli con l'uso di acido ciclopropilboronico.  |  Benoit, E., et al. 2019. Beilstein J Org Chem. 15: 1162-1171. PMID: 31293663
  4. Sintesi di ammine mono-N-metiliche aromatiche da composti nitroso e acido metilboronico.  |  Roscales, S. and Csákÿ, AG. 2019. ACS Omega. 4: 13943-13953. PMID: 31497712
  5. Sintesi enzimatica di blocchi di ciclopropano orientata alla diversità.  |  Wittmann, BJ., et al. 2020. ACS Catal. 10: 7112-7116. PMID: 33282460
  6. Il trimetilsilanolato di potassio consente un accoppiamento incrociato Suzuki-Miyaura rapido e omogeneo di esteri boronici.  |  Delaney, CP., et al. 2020. ACS Catal. 10: 73-80. PMID: 33585070
  7. Una nuova indagine sulla biosintesi dei feromoni sessuali nella falena Trichoplusiani rivela nuovi meccanismi di controllo quantitativo.  |  Foster, SP. 2022. Insect Biochem Mol Biol. 140: 103700. PMID: 34856351
  8. 2-(Piperidin-4-il)acetammidi come potenti inibitori dell'epossido idrolasi solubile con attività antinfiammatoria.  |  Martín-López, J., et al. 2021. Pharmaceuticals (Basel). 14: PMID: 34959721
  9. Analoghi carba della flupirtina e della retigabina con una migliore resistenza all'ossidazione e un ridotto rischio di formazione di metaboliti chinoidi.  |  Wurm, KW., et al. 2022. ChemMedChem. 17: e202200262. PMID: 35687532
  10. Accesso a diversi seleno-spirocicloesadienoni attraverso l'ipso-annulazione selenilativa catalizzata da Ag(II) con Se e acidi boronici.  |  Raji Reddy, C., et al. 2022. ACS Omega. 7: 38045-38052. PMID: 36312410
  11. Recenti progressi nella sintesi e nella reattività dei boronati MIDA.  |  Aich, D., et al. 2022. Chem Commun (Camb). 58: 13298-13316. PMID: 36382511
  12. Sintesi di nuovi derivati aminoacidici dell'azetidina e dell'ossetano attraverso l'addizione di Aza-Michael di eterocicli NH con acetati di metile 2-(azetidina o ossetan-3-ilidene).  |  Gudelis, E., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 36770762
  13. Identificazione di derivati di abemaciclib mirati alle chinasi ciclina-dipendenti 4 e 6 mediante dinamica molecolare, calcolo dell'energia libera di legame, sintesi e valutazione farmacologica.  |  Zhou, Y., et al. 2023. Front Pharmacol. 14: 1154654. PMID: 37234717

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Cyclopropylboronic acid, 1 g

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