Date published: 2025-11-5

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Crotyl bromide (CAS 29576-14-5)

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Nomi alternativi:
trans-1-Bromo-2-butene
Numero CAS:
29576-14-5
Peso molecolare:
135.00
Formula molecolare:
C4H7Br
Informazioni supplementari:
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Il bromuro di crotilio, un composto organobrominico con formula chimica C4H7Br, trova ampia utilità in diversi processi di sintesi chimica. Presenta uno stato liquido incolore e vanta un punto di ebollizione di 109,6°C e un punto di fusione di -41,3°C. Questo composto presenta una notevole reattività e funge da potente agente di alchilazione nel regno della sintesi organica, particolarmente rinomato per il suo ruolo nella creazione di prodotti agrochimici e di varie altre entità organiche. Nel regno dell'esplorazione scientifica, il bromuro di crotilio assume ruoli multiformi. In primo luogo, agisce come reagente, catalizzatore e intermedio reattivo nella sintesi organica. La sua influenza catalitica facilita la sintesi di composti organici complessi. La natura eccezionalmente reattiva del bromuro di crotilio gli consente di avviare diverse reazioni con uno spettro di composti organici. La sua applicazione principale rimane incentrata sull'alchilazione, dove reagisce efficacemente con alcheni e alchini, dando origine ad alogenuri alchilici.


Crotyl bromide (CAS 29576-14-5) Referenze

  1. Salen come attivatore chirale: anti versus syn Diastereoselezione commutabile nell'addizione enantioselettiva di bromuro di crotilio ad aldeidi aromatiche Si ringraziano il CNR (Roma), il M.U.R.S.T. (Roma) 'Progetto Stereoselezione in Chimica Organica, Metodologie ed Applicazioni', e l'Università di Bologna (fondi per temi di ricerca selezionati) per il supporto finanziario di questa ricerca.  |  Bandini, M., et al. 2000. Angew Chem Int Ed Engl. 39: 2327-2330. PMID: 10941080
  2. Reazioni organometalliche mediate dall'indio in ambiente acquoso. Stereoselettività nella crotilazione di solfonimine con un gruppo chelante prossimale.  |  Lu, W. and Chan, TH. 2001. J Org Chem. 66: 3467-73. PMID: 11348131
  3. (R)-2,3-O-Cicloesilidenegliceraldeide, un versatile intermedio per la sintesi asimmetrica di alcoli omoalilici e omopropargilici in ambiente acquoso.  |  Chattopadhyay, A. 1996. J Org Chem. 61: 6104-6107. PMID: 11667442
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  5. Sviluppo di una reazione di allilazione mediata da metalli altamente alfa-regioselettiva in ambiente acquoso: nuova proposta meccanicistica per l'origine degli alcoli alfa-omoallilici.  |  Tan, KT., et al. 2003. J Am Chem Soc. 125: 2958-63. PMID: 12617663
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  8. Allilazioni asimmetriche di tipo Barbier mediate dall'indio: aggiunte ad aldeidi e chetoni e studio meccanicistico dei reagenti organoindio.  |  Haddad, TD., et al. 2010. J Org Chem. 75: 642-9. PMID: 20027999
  9. Sintesi e valutazione antivirale ad ampio spettro di prodromi bis(POM) di nuovi nucleosidi aciclici.  |  Hamada, M., et al. 2013. Eur J Med Chem. 67: 398-408. PMID: 23911854
  10. Sintesi totale stereoselettiva del prodotto naturale marino bioattivo Biselyngbyolide B.  |  Das, S., et al. 2016. Org Lett. 18: 1908-11. PMID: 27043308
  11. Sintesi e attività antiomicetica di analoghi dell'isocordoina.  |  Escobar, B., et al. 2017. Molecules. 22: PMID: 28604594
  12. Aldeilazione diretta, blanda e generale catalizzata da n-Bu4NBr con cloruri allilici.  |  Tekle-Smith, MA., et al. 2017. Org Lett. 19: 6024-6027. PMID: 29068688
  13. Sintesi altamente convergente e attività antivirale di (E)-but-2-enil nucleosidi fosfonoamidati.  |  Bessières, M., et al. 2018. Eur J Med Chem. 146: 678-686. PMID: 29407990
  14. Sintesi e attività antisaprolegnia di nuovi derivati del 2',4'-diidrossidiidrocalcone.  |  Werner, E., et al. 2020. Antibiotics (Basel). 9: PMID: 32532060
  15. Idroarilazione intramolecolare catalizzata da In(OTf)3 di α-fenilalile β-chetosolfoni - sintesi di 1-benzosuberoni e 1-tetraloni sulfonilici.  |  Chang, MY., et al. 2020. RSC Adv. 10: 18231-18244. PMID: 35517185

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Crotyl bromide, 5 g

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5 g
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