Date published: 2025-11-6

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cis-2-Dodecenoic acid (CAS 55928-65-9)

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Nomi alternativi:
BDSF; cis-2-lauroleic acid
Applicazione:
cis-2-Dodecenoic acid è una molecola segnale diffusiva degli acidi grassi
Numero CAS:
55928-65-9
Peso molecolare:
198.30
Formula molecolare:
C12H22O2
Informazioni supplementari:
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L'acido cis-2-dodecenoico, con numero CAS 55928-65-9, è un acido grasso insaturo caratterizzato da un doppio legame tra il secondo e il terzo atomo di carbonio nella configurazione cis e da un totale di dodici atomi di carbonio nella sua catena. Questa struttura molecolare conferisce proprietà uniche al composto, influenzandone in particolare il comportamento nei sistemi biologici e chimici. La configurazione cis introduce una curva nella molecola, alterando le sue capacità di impacchettamento e interazione negli strati lipidici e nelle interfacce. Questo acido ha attirato l'attenzione della ricerca sullo studio della dinamica dei biofilm e della comunicazione microbica. Nel campo della microbiologia, l'acido cis-2-dodecenoico è particolarmente noto per il suo ruolo di molecola di segnalazione batterica, coinvolta nel processo noto come "quorum sensing". Questo processo è fondamentale per la regolazione dell'espressione genica in base alla densità della popolazione microbica. Nelle applicazioni pratiche, questo composto è stato esplorato per il suo potenziale di interrompere la formazione e il mantenimento del biofilm, fornendo spunti per il controllo dei problemi associati al biofilm in ambienti industriali e ambientali. Inoltre, le caratteristiche strutturali uniche della molecola la rendono uno strumento utile nella chimica sintetica per la creazione di composti organici complessi, servendo come precursore in varie sintesi chimiche volte a produrre materiali con specifiche proprietà desiderate.


cis-2-Dodecenoic acid (CAS 55928-65-9) Referenze

  1. La segnalazione intraspecie che coinvolge il fattore di segnale diffusibile BDSF (acido cis-2-dodecenoico) influenza la virulenza di Burkholderia cenocepacia.  |  Ryan, RP., et al. 2009. J Bacteriol. 191: 5013-9. PMID: 19482924
  2. Blocco della formazione del biofilm di Candida albicans da parte dell'acido cis-2-dodecenoico e dell'acido trans-2-dodecenoico.  |  Zhang, Y., et al. 2011. J Med Microbiol. 60: 1643-1650. PMID: 21778264
  3. Il recettore dell'acido cis-2-dodecenoico RpfR collega la percezione del segnale quorum-sensing con la regolazione della virulenza attraverso il turnover della guanosina monofosfato dimerica ciclica.  |  Deng, Y., et al. 2012. Proc Natl Acad Sci U S A. 109: 15479-84. PMID: 22949660
  4. Il segnale dell'acido cis-2-dodecenoico modula la virulenza di Pseudomonas aeruginosa attraverso l'interferenza con i sistemi di quorum sensing e T3SS.  |  Deng, Y., et al. 2013. BMC Microbiol. 13: 231. PMID: 24134835
  5. Burkholderia cenocepacia integra i segnali dell'acido cis-2-dodecenoico e della guanosina monofosfato dimerica ciclica per controllare la virulenza.  |  Yang, C., et al. 2017. Proc Natl Acad Sci U S A. 114: 13006-13011. PMID: 29158389
  6. Effetti protettivi dell'acido cis-2-dodecenoico in un modello murino sperimentale di candidosi vaginale.  |  Yang, DL., et al. 2018. Biomed Environ Sci. 31: 816-828. PMID: 30558702
  7. Interruzione del Quorum Sensing e della virulenza in Burkholderia cenocepacia da parte di un analogo strutturale del segnale dell'acido cis-2-dodecenoico.  |  Cui, C., et al. 2019. Appl Environ Microbiol. 85: PMID: 30770405
  8. L'acido cis-2-dodecenoico media il suo effetto sinergico con i triazoli interferendo con le pompe di efflusso nella Candida albicans resistente al fluconazolo.  |  Yang, DL., et al. 2019. Biomed Environ Sci. 32: 199-209. PMID: 30987694
  9. I fattori trascrizionali del tipo Ubiquitina e Heat Shock Factor di Candida albicans sono coinvolti nell'inibizione della crescita ifale mediata dall'acido 2-dodecenoico.  |  Yang, D., et al. 2020. Microorganisms. 8: PMID: 31947778
  10. Il sistema di quorum sensing dell'acido cis-2-dodecenoico (BDSF) in Burkholderia cenocepacia.  |  Wang, M., et al. 2022. Appl Environ Microbiol. 88: e0234221. PMID: 34985987

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

cis-2-Dodecenoic acid, 10 mg

sc-396647
10 mg
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