Date published: 2025-9-13

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cis-2-Decenoic acid (CAS 15790-91-7)

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Nomi alternativi:
CDA
Applicazione:
cis-2-Decenoic acid è un acido grasso insaturo a corta catena
Numero CAS:
15790-91-7
Peso molecolare:
170.25
Formula molecolare:
C10H18O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'acido cis-2-decenoico è un acido grasso insaturo a catena corta che induce una risposta di dispersione nei biofilm formati da batteri gram-negativi e gram-positivi, nonché dal lievito C. albicans. A temperatura ambiente, l'acido cis-2-decenoico si presenta come un liquido incolore, inodore e insapore. Si scioglie facilmente in acqua ed etanolo, ma è insolubile in etere etilico. Con un pKa di 4,6, presenta un'acidità relativamente forte. La reattività chimica dell'acido cis-2-decenoico comprende processi di ossidazione, esterificazione e polimerizzazione. Attraverso l'ossidazione, può essere convertito in acido decanoico, che serve come precursore per vari composti. L'esterificazione con gli alcoli porta alla formazione di esteri, che trovano utilità nella produzione di detergenti e prodotti simili. Inoltre, l'acido cis-2-decenoico può essere sottoposto a polimerizzazione per ottenere poliesteri, offrendo applicazioni nell'industria delle materie plastiche.


cis-2-Decenoic acid (CAS 15790-91-7) Referenze

  1. Un messaggero degli acidi grassi è responsabile dell'induzione della dispersione nei biofilm microbici.  |  Davies, DG. and Marques, CN. 2009. J Bacteriol. 191: 1393-403. PMID: 19074399
  2. L'acido cis-2-decenoico inibisce la crescita e il biofilm di S. aureus in vitro: uno studio pilota.  |  Jennings, JA., et al. 2012. Clin Orthop Relat Res. 470: 2663-70. PMID: 22585351
  3. Disgregazione dei granuli aerobici indotta dall'acido trans-2-decenoico.  |  Cai, PJ., et al. 2013. Bioresour Technol. 128: 823-6. PMID: 23186667
  4. L'enoil-coenzima A idratasi putativa DspI è necessaria per la produzione dell'autoinduttore della dispersione del biofilm di Pseudomonas aeruginosa, l'acido cis-2-decenoico.  |  Amari, DT., et al. 2013. J Bacteriol. 195: 4600-10. PMID: 23935049
  5. L'acido grasso insaturo, l'acido cis-2-decenoico, in combinazione con disinfettanti o antibiotici, rimuove i biofilm precostituiti formati da batteri di origine alimentare.  |  Sepehr, S., et al. 2014. PLoS One. 9: e101677. PMID: 25000301
  6. Una combinazione di acido cis-2-decenoico e antibiotici eradica i biofilm associati ai cateteri già consolidati.  |  Rahmani-Badi, A., et al. 2014. J Med Microbiol. 63: 1509-1516. PMID: 25082943
  7. La molecola di segnalazione degli acidi grassi, l'acido cis-2-decenoico, aumenta l'attività metabolica e fa tornare le cellule persister allo stato di sensibilità antimicrobica.  |  Marques, CN., et al. 2014. Appl Environ Microbiol. 80: 6976-91. PMID: 25192989
  8. Dissezione della rete di segnalazione dell'acido cis-2-decenoico in Pseudomonas aeruginosa mediante tecnica microarray.  |  Rahmani-Badi, A., et al. 2015. Front Microbiol. 6: 383. PMID: 25972860
  9. Una combinazione di acido cis-2-decenoico e clorexidina rimuove la placca dentale.  |  Rahmani-Badi, A., et al. 2015. Arch Oral Biol. 60: 1655-61. PMID: 26351749
  10. Valutazione in vitro dell'attività antibatterica di sostanze fitochimiche e micronutrienti contro Borrelia burgdorferi e Borrelia garinii.  |  Goc, A., et al. 2015. J Appl Microbiol. 119: 1561-72. PMID: 26457476
  11. Controllo dei biofilm con la molecola di segnalazione degli acidi grassi acido cis-2-decenoico.  |  Marques, CN., et al. 2015. Pharmaceuticals (Basel). 8: 816-35. PMID: 26610524
  12. Gli acidi cis-2-alcenoici come farmaci promettenti per il controllo delle infezioni da biofilm.  |  Yuyama, KT. and Abraham, WR. 2016. Med Chem. 13: 3-12. PMID: 27150962
  13. Cooperazione reciproca di sostanze fitochimiche e micronutrienti contro forme tipiche e atipiche di Borrelia sp.  |  Goc, A., et al. 2017. J Appl Microbiol. 123: 637-650. PMID: 28644529
  14. Caratterizzazione strutturale di una Δ3, Δ2-enoil-CoA isomerasi di Pseudomonas aeruginosa: implicazioni per il suo coinvolgimento nel metabolismo degli acidi grassi insaturi.  |  Liu, L., et al. 2019. J Biomol Struct Dyn. 37: 2695-2702. PMID: 30052139
  15. Sintesi e caratterizzazione di chitosano modificato con acido 2-decenoico per la prevenzione delle infezioni e l'ingegneria tissutale.  |  Wells, CM., et al. 2021. Mar Drugs. 19: PMID: 34677455

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