Date published: 2025-9-8

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Cinnabarinic Acid (CAS 606-59-7)

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Nomi alternativi:
2-Amino-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-dicarboxylic Acid
Applicazione:
Cinnabarinic Acid è un agonista del recettore mGlu4
Numero CAS:
606-59-7
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
300.22
Formula molecolare:
C14H8N2O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'acido cinnabarinico è un derivato fenossazinico pigmentato di rosso che ha dimostrato di possedere una forte attività di induzione dell'apoptosi nei timociti. Studi meccanicistici dimostrano che questo composto determina la produzione di specie reattive dell'ossigeno (ROS) e causa la perdita del potenziale di membrana mitocondriale e riduce l'attivazione delle caspasi. Ulteriori esperimenti dimostrano che l'acido cinnabarinico è in grado di inibire completamente il controllo respiratorio mitocondriale. L'acido cinnabarinico è anche un agonista del mGluR-4 e in studi su cellule HEK 293 trasfettate transitoriamente, l'acido cinnabarinico agisce sul mGluR-4 ed è selettivo rispetto a tutti gli altri tipi (mGluR-1, mGluR-2, mGluR-5-8).


Cinnabarinic Acid (CAS 606-59-7) Referenze

  1. La formazione di acido cinnabarinico nei mitocondri danneggiati e il suo effetto sulla respirazione mitocondriale.  |  Nagamura, Y., et al. 1999. Adv Exp Med Biol. 467: 419-23. PMID: 10721084
  2. Ossidazione dell'acido 3-idrossiantranilico all'acido fenossazinone cinnabarinico da parte dei radicali perossili e del composto I delle perossidasi o della catalasi.  |  Christen, S., et al. 1992. Biochemistry. 31: 8090-7. PMID: 1324727
  3. CONVERSIONE ENZIMATICA DELL'ACIDO 3-IDROSSIANTRANILICO IN ACIDO CINNABARINICO DA PARTE DELLA FRAZIONE NUCLEARE DEL FEGATO DI RATTO.  |  SUBBARAO, PV., et al. 1965. Biochem J. 95: 628-32. PMID: 14342496
  4. L'acido cinnabarinico generato dall'acido 3-idrossiantranilico induce fortemente l'apoptosi nei timociti attraverso la generazione di specie reattive dell'ossigeno e l'induzione della caspasi.  |  Hiramatsu, R., et al. 2008. J Cell Biochem. 103: 42-53. PMID: 17476692
  5. L'acido cinnabarinico, un agonista endogeno del recettore metabotropico del glutammato di tipo 4, sopprime l'encefalomielite autoimmune sperimentale nei topi.  |  Fazio, F., et al. 2014. Neuropharmacology. 81: 237-43. PMID: 24565643
  6. L'induzione della stanniocalcina 2 dipendente dal recettore degli idrocarburi arilici da parte dell'acido cinnabarinico fornisce una citoprotezione contro il reticolo endoplasmatico e lo stress ossidativo.  |  Joshi, AD., et al. 2015. J Pharmacol Exp Ther. 353: 201-12. PMID: 25672339
  7. Acido cinabarinico e acido xanturico: Due metaboliti della cinurenina che interagiscono con i recettori metabotropici del glutammato.  |  Fazio, F., et al. 2017. Neuropharmacology. 112: 365-372. PMID: 27342123
  8. La traccia di cinurenina, l'acido cinnabarinico, mostra una potente attività antipsicotica nei topi e i suoi livelli sono ridotti nella corteccia prefrontale di individui affetti da schizofrenia.  |  Ulivieri, M., et al. 2020. Schizophr Bull. 46: 1471-1481. PMID: 32506121
  9. La stanniocalcina 2 indotta dall'acido cinnabarinico conferisce citoprotezione contro la lesione epatica indotta dall'alcol.  |  Joshi, AD., et al. 2022. J Pharmacol Exp Ther. 381: 1-11. PMID: 35078862
  10. Instabilità dell'acido cinnabarinico, un metabolita endogeno del triptofano, in situazioni che imitano le condizioni fisiologiche.  |  Gómez-Piñeiro, RJ., et al. 2022. Biochimie. 199: 150-157. PMID: 35469990
  11. nzimica dell'acido 3-idrossiantranilico in acido cinnabarinico. Purificazione parziale e proprietà della cinnabarinato sintasi del fegato.  |  Rao, PV. and Vaidyanahan, CS. 1966. Biochem J. 99: 317-22. PMID: 5944241
  12. Formazione di acido cinnabarinico nei tubuli malpighiani del baco da seta, Bombyx mori. Partecipazione della catalasi alla formazione di acido cinnabarinico in presenza di ione manganese.  |  Ogawa, H., et al. 1983. Hoppe Seylers Z Physiol Chem. 364: 1059-66. PMID: 6629330
  13. Formazione mediata dalla laccasi del derivato fenossazinone, l'acido cinnabarinico.  |  Eggert, C., et al. 1995. FEBS Lett. 376: 202-6. PMID: 7498542

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Cinnabarinic Acid, 2.5 mg

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2.5 mg
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