Chlorpyrifos-methyl (CAS 5598-13-0)

Il clorpirifos-metile, un insetticida organofosfato, dimostra una notevole efficacia contro i parassiti adulti del grano immagazzinato. Applicato sui cereali alla dose di 10 mg/kg, induce tassi di mortalità del 100%, 100%, 63% e 97,3% rispettivamente per L. bostrychophila, L. decolor, L. entomophila e L. paeta. Inoltre, a una dose inferiore di 2,5 mg/kg, riduce significativamente il numero di progenie vive prodotte da questi parassiti, con riduzioni rispettivamente del 100%, 100%, 30,4% e 41,1%. Inoltre, una ricerca condotta su topi femmina gravidi ha rivelato che la somministrazione di clorpirifos-metile (a dosi comprese tra 4 e 100 mg/kg) porta a un'alterazione della metilazione del gene H19 nello sperma. Questa alterazione è accompagnata da cambiamenti nella prole maschile, tra cui la diminuzione della distanza anogenitale, l'aumento del peso del timo e dell'epididimo e l'aumento dei livelli sierici di testosterone. Il clorpirifos-metile, noto chimicamente come O,O-dimetil idrogeno fosforotioato con un gruppo 3,5,6-tricloropiridin-2-il che sostituisce l'idrogeno del gruppo idrossilico, svolge diverse funzioni come agrochimico, inibitore dell'EC 3.1.1.7 (acetilcolinesterasi), contaminante ambientale, xenobiotico, acaricida e insetticida. Si presenta sotto forma di cristalli incolori e ha proprietà corrosive nei confronti di rame, ottone, ferro e stagno. Grazie alle sue proprietà insetticide, i formulati contenenti clorpirifos-metile sono stati utilizzati per gestire i parassiti del grano immagazzinato e le popolazioni di zanzare.